1-氯-2-(氯甲基)-4-(三氟甲基)苯 | 22902-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(氯甲基)-4-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 2-氯-5-三氟甲基氯苄
• 英文名称: 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzyl chloride；2-chloro-5-trifluoromethylbenzyl chloride；2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzylchloride
• CAS: 22902-87-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂F₃
• 分子量: 229.029
• InChiKey: HIWZQKSEJHGZAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(氯甲基)-4-(三氟甲基)苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(1-{[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}pyrazol-4-yl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-氯-2-(氯甲基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Derivatives of 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  2-溴苄溴和其类似物XVII和XXV与2-羟基硫代苯酚的反应产生了11H-二苯[b,f]-1,4-噁硫杂环戊烷(Ia)及其2-氯(Ib)和2-三氟甲基衍生物(IC)。从Ia和Ib衍生的锂化合物与二氧化碳和二甲基氨基烷氯化物的处理得到化合物IIa、Va和VIab；侧链的改变导致胺类化合物IVa、VIIa和VIIIa。通过用亚硫酰氯或N-氯琥珀酰亚胺氯化物氯化化合物Ibc，然后用1-甲基-4-哌啶基氯化镁处理，得到11-(1-甲基-4-哌啶基)衍生物Xbc。化合物Ib经氧化转化为磺酮XX，经过与氢化钠和叔-氨基烷基氯化物处理得到基本磺酮XXI和XXII。核未取代的带有脂肪侧链的胺类化合物(IVa和VIIa)具有强烈的抗利血平活性，是潜在的抗抑郁药物，而骨架2位有取代基的11-(1-甲基-4-哌啶基)衍生物(Xbc)是潜在的神经阻滞剂；特别是三氟甲基衍生物Xc具有出色的猫病和抗阿波莫啡效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19820967

文献信息

• Tricyclic compounds
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04431808A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  A technique is described for the preparation of a wide variety of basic derivatives of linearly condensed tricyclic systems formed by two external benzene nuclei and a 7-membered central ring having 2 chalcogen atoms as hetero atoms. Derivatives of 11H-dibenzo(b,e)-1,4-dioxepin are obtained when the chalcogens are both oxygen atoms; derivatives of 11H-dibenzo(b,f)-1,4-dithiepin are obtained when the chalcogens are both sulfur atoms; derivatives of 6H-dibenz(b,e)-1,4-oxathiepin and 11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepin are obtained with combinations of sulfur and oxygen atoms as chalcogens.

  描述了一种技术，用于制备由两个外部苯核和一个具有2个硫族元素原子作为杂原子的7-成员中心环形成的线性紧凑三环系统的各种基本衍生物。当硫族元素均为氧原子时，得到11H-二苯并(b,e)-1,4-二氧杂环己烷的衍生物；当硫族元素均为硫原子时，得到11H-二苯并(b,f)-1,4-二硫杂环己烷的衍生物；当硫族和氧族元素的组合作为硫族元素时，得到6H-二苯并(b,e)-1,4-氧硫杂环己烷和11H-二苯并(b,f)-1,4-氧硫杂环己烷的衍生物。
• Synthesis of stable isotope labeled anacetrapib, its major metabolites and [¹⁴C]anacetrapib
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Eric D. Soli、Pernilla Royster、Catherine A. Quinn

  DOI：10.1002/jlcr.3073

  日期：2013.10

  support of an absolute bioavailability study of the active pharmaceutical ingredient (API). Additional support included the synthesis of an internal standard [M + 13] and three stable isotope labeled metabolites, which were used to analyze clinical samples, and [(14) C]MK-0859 to support drug metabolism studies.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。
• 一种2-卤代-5-三氟甲基苄醇化合物的制备方法
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN103570499B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及医药中间体领域，特别是公开了一种新型降胆固醇类药物——胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的中间体2-卤代-5-三氟甲基苄醇的制备方法。包括如下步骤：以4-卤代三氟甲苯为原料，经过氯甲基化反应、酯化反应，再进行水解反应，得到产物2-卤代-5-三氟甲基苄醇化合物。本发明原料易得、成本低，环保节能，工艺简单易于实现工业化，并且产品收率高、纯度好，质量稳定，完全符合作为医药中间体的使用要求。
• Substituted benzyltrialkylammonium salts and their use as plant growth
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04343647A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  Compounds are prepared which correspond to the formula ##STR1## wherein R represents hydrogen, chloro, bromo or trifluoromethyl; n represents an integer of from 1 or 2 with the proviso that when R is trifluoromethyl, n is 1; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent ethyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, ethynyl, vinyl or ethoxymethyl or R.sup.2 and R.sup.3 taken together form an alkylene bridge of 2 to 4 carbon atoms and X represents a non-phytotoxic anion. The compounds have been found to be active plant growth regulatory control agents.

  制备与以下公式对应的化合物##STR1##其中R代表氢、氯、溴或三氟甲基；n表示1或2的整数，但当R为三氟甲基时，n为1；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地代表乙基、正丙基、正丁基、异丁基、乙炔基、乙烯基或乙氧甲基，或R.sup.2和R.sup.3一起形成2到4个碳原子的烷基桥，X代表非植物毒性的阴离子。已发现这些化合物是活性植物生长调节控制剂。
• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。