1-氯-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯 | 53039-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(4-methoxybenzyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 53039-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: FMGHWGCLYIUFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  t-BuONa 介导的二芳基甲烷至酮的无过渡金属自动氧化

  摘要：

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588928
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-氯-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  在不添加过渡金属催化剂的情况下将芳基硼酸与卤化苄或甲磺酸酯偶联

  摘要：

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.031

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Benzylammonium Salts with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Robert Phipps、Paul Türtscher、Holly Davis

  DOI：10.1055/s-0036-1588548

  日期：2018.2

  pathway for the putative benzyl-Pd(II) intermediate obtained upon oxidative addition and have optimised this to obtain fluorene in good yield. Herein, we give a full account of the development of the palladium­-catalysed cross-coupling of benzylammonium salts with boronic acids. A range of benzylamine-derived quaternary ammonium salts can be coupled with boronic acids under relatively mild conditions

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。
• New Preparation of Benzylic Manganese Chlorides by the Direct Insertion of Magnesium into Benzylic Chlorides in the Presence of MnCl2·2LiCl
  作者：Paul Knochel、Pauline Quinio、Andreas Benischke、Alban Moyeux、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0034-1379944

  日期：——

  Functionalized benzylic manganese chlorides were smoothly prepared by the direct insertion of magnesium into benzylic chlorides in the presence of MnCl2·2LiCl. Reactions with acid chlorides, aldehydes, an allyl bromide, and an enone proceed without any additional transition metal.

  在MnCl2·2LiCl存在下，通过将镁直接插入苄基氯化物中，顺利地制备了官能化苄基氯化锰。与酰氯、醛、烯丙基溴和烯酮的反应无需任何额外的过渡金属即可进行。
• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。