氢化可的松17-丙酸酯 | 65980-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氢化可的松17-丙酸酯
• 英文名称: hydrocortisone 17-propionate
• 英文别名: 11β,21-dihydroxy-17α-propionyloxypregn-4-ene-3,20-dione；[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 65980-97-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: JZUOTTDVXIVTTR-RPPPWEFESA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化可的松17-丙酸酯 在 吡啶 、 1,1'-(phenyl-λ³-iodanediyl)bis(2-(methoxy)pyridine-1-ium)trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6bS,12aS,12bS)-4-(2-acetoxyacetyl)-2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)-3a,12a-dimethyl-10-oxo-3,3a,4,5,6,6a,6b,7,8,10,11,12,12a,12b-tetradecahydro-2H-cyclopenta[d]naphtho[1,2-b]oxepin-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  (多)阳离子 λ3-碘介导的仲醇氧化扩环

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800118
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 氢化可的松17-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  (多)阳离子 λ3-碘介导的仲醇氧化扩环

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800118

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. IV. 21-(Alkylthio)acetates and (Methylthio)methoxides of corticosteroids.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUSHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.786

  日期：——

  A series of 21-(alkylthio)acetates and 21-(methylthio)methoxides of corticosteroids were synthesized and examined for vasoconstrictive activities. The activities of seven compounds were equal to or greater than that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV). Among them, betamethasone 21-(methylthio)acetate 17-propanoate (2Ca) was found to have the most potent activity, which is superior to that of BV. A structure-activity relationship study revealed that substitution of the 21-hydroxy group of corticosteroids with the (methylthio)acetate function is a useful approach for obtaining potent activity.

  一系列含有21-（烷硫基）乙酸酯和21-（甲硫基）甲氧基的皮质类固醇被合成并测试了它们的血管收缩活性。七个化合物的活性等于或超过9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。其中，倍他米松21-（甲硫基）乙酸酯17-丙酸酯（2Ca）显示出最强的活性，优于BV。结构-活性关系研究表明，将皮质类固醇的21-羟基替换为（甲硫基）乙酸酯功能是一种有效的方法，用以获得强大的活性。
• [EN] PARTICLES, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR OPHTHALMIC AND/OR OTHER APPLICATIONS<br/>[FR] PARTICULES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR APPLICATIONS OPHTALMIQUES ET/OU AUTRES APPLICATIONS
  申请人：KALA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019055028A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  This disclosure relates to particles, compositions, and methods that aid particle transport in mucus are provided. The particles, compositions, and methods may be used, in some instances, for ophthalmic and/or other applications.

  本公开涉及有助于粘液中颗粒传输的颗粒、组合物和方法。这些颗粒、组合物和方法在某些情况下可用于眼科和/或其他应用。
• [EN] TAZAROTENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TAZAROTÈNE
  申请人：STIEFEL LABORATORIES

  公开号：WO2011009023A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The presently described subject matter relates to new derivatives of tazarotene that also exhibit retinoid activity, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, method of treating skin disorders with the pharmaceutical compositions, and process of making the derivatives.

  目前所描述的主题涉及到新的他扎罗汀衍生物，它们也表现出类视黄醇活性，包括这些衍生物的制药组合物，使用这些制药组合物治疗皮肤疾病的方法，以及制造这些衍生物的过程。
• Novel Composition for a Topical Skin Treatment Base and Medicated Applications Thereof
  申请人：Mosbaugh D. James

  公开号：US20080038219A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A novel topical preparation comprised of carboxylic acids, chelating agents, dimethyl Sulfone and magnesium sulfate that forms a functional and versatile base formation for the addition of numerous medications and active ingredients for the purpose of treating certain skin conditions including, but not limited to psoriasis, eczema, dermatitis, acne, rosacea, scleroderma, skin stones, fungal infections, bacterial infections, or other skin disorders and diseases with improved efficacy and penetration

  一种新型的局部制剂，由羧酸、螯合剂、二甲基亚砜和硫酸镁组成，形成了一个功能性和多功能的基础配方，可添加多种药物和活性成分，用于治疗某些皮肤病，包括但不限于牛皮癣、湿疹、皮炎、痤疮、酒渣鼻、硬皮病、皮肤石、真菌感染、细菌感染或其他皮肤疾病，提高了疗效和渗透性。
• TAZAROTENE DERIVATIVES
  申请人：Ge Xue

  公开号：US20120115909A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The presently described subject matter relates to new derivatives of tazarotene that also exhibit retinoid activity, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, method of treating skin disorders with the pharmaceutical compositions, and process of making the derivatives.

  目前所述的主题涉及到塔扎罗汀的新衍生物，这些衍生物也表现出类视黄醇活性，包括这些衍生物的制药组合物、使用这些制药组合物治疗皮肤疾病的方法以及制备这些衍生物的过程。