1-氯-2-乙基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷 | 89878-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-氯-2-乙基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷
• 英文名称: (Z/E)-1-Chlor-2-ethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan
• 英文别名: 1-Chloro-2-ethyl-1-(trichloroethenyl)cyclopropane；1-chloro-2-ethyl-1-(1,2,2-trichloroethenyl)cyclopropane
• CAS: 89878-80-8
• 化学式: C₇H₈Cl₄
• 分子量: 233.953
• InChiKey: MBCBTPUIBPWBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-乙基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷 在 氢氧化钾 、 Lewatit SPC 118 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-chloro-2-(2'-ethylcyclopropylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient General Access to Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylidenacetates, Reactive Michael Acceptors and Cycloaddends

  摘要：

  1-chloro-1-(三氯乙烯基)环丙烷 1 与氢氧化钾/甲醇或甲氧基钠/甲醇反应，生成三甲基 2-氯-2-环丙烯基正乙酸酯 7，通过酸处理可以定量转化为相应的酯 8。这些甲基 2-氯-2-环丙烯基乙酸酯 8 是高度反应性的迈克尔受体，能与软亲核试剂如噻吩酯、二级胺、叠氮、氰化物和二甲基铜锂发生 1,4-加成。然而，反应性受到环丙烷环上取代基的影响，无取代基的化合物 8j 与噻吩酯的反应速率比四甲基衍生物 8a 快 86 倍，而后者的反应性又是甲基 3,3-二甲基丙烯酸酯 16 的 2.5 倍。化合物 8j 是在 [2+2] 和 [2+4] 环加成中均具有相当反应性的环加成体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27456
• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 四氯环丙烯 以66%的产率得到1-氯-2-乙基-1-(1,2,2-三氯乙烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  光学活性恶唑烷酮作为迈克尔供体，可快速有效地合成含环丙烷环的β-氨基酸

  摘要：

  将光学活性3，4-二苯基恶唑烷酮5与2'-取代的2-氯-2-环亚丙基乙酸酯进行迈克尔加成，得到2'-取代的2-环丙基-1'-（2-氧代-3，4-二苯基恶唑烷-3-基）乙酸6-R具有出色的反选择性，在还原脱卤和随后的氢解反应中会生成游离的2-（1'-氨基-环丙基）乙酸9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60569-5

文献信息

• Liese, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 2995 - 3026
  作者：Liese, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• LIESE, T.;SPLETTSTOESSER, G.;MEIJERE, A., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 10, 799
  作者：LIESE, T.、SPLETTSTOESSER, G.、MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——
• MEIJERE, A. DE;LIESE, T. H.
  作者：MEIJERE, A. DE、LIESE, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• LIESE T.; MEIJERE A. DE, CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 2995-3026
  作者：LIESE T.、 MEIJERE A. DE

  DOI：——

  日期：——