1-氯-2-甲基环己烯 | 16642-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-氯-2-甲基环己烯
• 英文名称: 1-chloro-2-methylcyclohexene
• 英文别名: 1-Chlor-2-methyl-cyclohexen；2-Methyl-1-chlor-cyclohexen
• CAS: 16642-49-2
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: DZIYMXLYTUVIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-甲基环己烯 在 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-1r-bromo-2t-chloro-1-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 628,634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dichloro-1-methylcyclohexane 在 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 反应 9.5h， 以58%的产率得到1-氯-2-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-chloro-2-alkylcycloalkenes with organolithium reagents. A novel cyclopropanation reaction involving the generation of carbenes from vinyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a022

文献信息

• Cyanation of 1-Halocycloalkenes Catalyzed by Tetracyanocobaltate(I). Convenient Synthesis of 1-Cyanocycloalkenes
  作者：Takuzo Funabiki、Hirohito Kishi、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.649

  日期：1983.2

  1-Cyanocycloalkenes (1-cyanocyclopentene, -hexene, -heptene, and -octene) were readily synthesized by catalytic cyanation of the corresponding 1-halocycloalkenes with tetracyanocobaltate(I). Reactivities of methyl-substituted 1-chlorocyclohexenes were lower than that of 1-chlorocyclohexene, and 1-chloro-2-methylcyclohexene scarecely reacted. Hydrogenation and isomerization of 1-cyanocycloalkenes were

  1-氰基环烯烃（1-氰基环戊烯、-己烯、-庚烯和-辛烯）很容易通过相应的 1-卤代环烯烃与四氰基钴酸盐 (I) 的催化氰化反应合成。甲基取代的1-氯环己烯的反应活性低于1-氯环己烯，且1-氯-2-甲基环己烯反应缓慢。仅用 1-氰基环庚烯和 1-氰基-6-甲基环己烯分别观察到 1-氰基环烯烃的氢化和异构化。
• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Reactions of 1-halocyclohexenes and methyl substituted 1-halocyclohexenes with potassium t-butoxide
  作者：A.T. Bottini、F.P. Corson、R. Fitzgerald、K.A. Frost

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88141-9

  日期：1972.1

  Reactions of 1-halocyclohexenes and 1-halo-4-methylcyclohexenes with potassium t-butoxide (t-BuOK) in dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran have been shown to take place by three competing dehydrohalogenation mechanisms. These are: dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a cyclohexyne; dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a 1,2-cyclohexadiene: and prototropic rearrangement to

  1-卤代环己烯和1-卤代-4-甲基环己烯与叔丁醇钾（t-BuOK）在二甲亚砜和四氢呋喃中的反应已通过三种竞争的脱卤化氢机理发生。它们是：工作在C脱卤化氢1 C 6键，得到cyclohexyne; 工作在C脱卤化氢1 C 6键合得到1，2-环己二烯：和质子重排成相应的3-卤代环己烯，然后β-消除成1，3-环己二烯。高度应变的环己炔和1,2-环己二烯中间体与t-BuOK反应生成1-叔丁氧基环己烯，在DMSO中的产率为5–20％，在THF中的产率为60％。与取代反应竞争的是1,2-环己二烯二聚为三环[6.4.0.0 2,7 ] -dodeca - 2,12 -diene，以及1,2-和1的1,2-和1,4-环加成，3-环己二烯。
• Mousseron; Winternitz; Jacquier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 223, p. 36
  作者：Mousseron、Winternitz、Jacquier

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Synthesis of Vinyl Halides and <i>gem</i>-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents
  作者：Alberto Spaggiari、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jo061346g

  日期：2007.3.1

  A new application of (PhO)(3)P-halogen-based reagents to the synthesis of vinyl halides and gem-dihalides is described. Vinyl halides were prepared in good to excellent yields from enolizable ketones, whereas aldehydes afforded the corresponding gem-dihalides. The halogenation proceeded smoothly under mild conditions.