1-氯-2-硝基-3-苯氧基-苯 | 104272-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-硝基-3-苯氧基-苯
• 英文名称: 1-chloro-2-nitro-3-phenoxybenzene
• CAS: 104272-69-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• 分子量: 249.653
• InChiKey: NVHMLCYTPSYYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-硝基-3-苯氧基-苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以88.6%的产率得到2-chloro-6-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新的2-芳基亚氨基咪唑烷。I.2-（2-苯氧基苯基亚氨基）咪唑烷和相关化合物的合成和降压性能。

  摘要：

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4409
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟硝基苯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到1-氯-2-硝基-3-苯氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C（sp 2）–H亚氨基化环化反应：构建二苯并恶二氮杂a的通用方法

  摘要：

  已经开发了一种通过Pd催化的异氰酸酯插入和分子内C（sp 2）-H活化来构建二苯并氧杂氮杂和二苯并二氮杂的支架的通用方法。这是通过C–H亚氨基化环化形成七元杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00683

文献信息

• New 2-aryliminoimidazolidines. I. Synthesis and antihypertensive properties of 2-(2-phenoxyphenylimino)imidazolidines and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、YOUSUKE KATSURA、TOSHIHARU KAMITANI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4409

  日期：——

  2-(2-Phenoxyphenylimino) imidazolidine and related compounds (IV and XII) were synthesized and evaluated for hypotensive activity in rats. Most of the 2-aryliminoimidazolidines (IV) were synthesized via the aniline derivatives (VI) by two different methods. Some imidazolidines (IV) were found to be significantly active, with 2-(5-chloro-2-phenoxyphenylimino) imidazolidine (IV-19) being more active than prazosin, the reference compound. The mechanism of action of IV-9 may involve the blockade of peripheral α-adrenergic receptors. This paper describes the synthesis, pharmacology, and structure-activity relationships of the 2-(2-phenoxyphenylimino) imidazolidines.

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。
• Pd-Catalyzed C(sp²)–H Imidoylative Annulation: A General Approach To Construct Dibenzoox(di)azepines
  作者：Weiming Hu、Fan Teng、Huaanzi Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00683

  日期：2019.5.17

  A general method to construct the scaffolds of dibenzooxazepine and dibenzodiazepine, through Pd-catalyzed isocyanide insertion and intramolecular C(sp2)–H activation, has been developed. This is the first example of seven-membered heterocycle formation by C–H imidoylative annulation.

  已经开发了一种通过Pd催化的异氰酸酯插入和分子内C（sp 2）-H活化来构建二苯并氧杂氮杂和二苯并二氮杂的支架的通用方法。这是通过C–H亚氨基化环化形成七元杂环的第一个例子。
• Verfahren zur Herstellung von Nitro-diphenyl(thio)-ethern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0304725A1

  公开（公告）日：1989-03-01

  Nitro-diphenyl(thio)ether, in denen die Nitrogruppe in ortho-oder para-Stellung zum Ether-Sauerstoff oder Ether-Schwefel steht, können aus Halogen-nitrobenzolen, in denen die Nitrogruppe in ortho- oder para-Stellung zum Halogen steht, und Alkali(thio)phenolaten in flüssigem Ammoniak hergestellt werden, wobei man die Reaktion unter Druck und bei einer Temperatur von -30°C bis +140°C durchgeführt und das Ammoniak nach Beendigung der Reaktion abtrennt.

  硝基二苯基（硫代）醚（其中硝基位于醚氧或醚硫的正对或对位）可由卤代硝基苯（其中硝基位于卤素的正对或对位）和碱（硫代）苯酚在液氨中制备，反应在加压和-30°C 至 +140°C的温度下进行，反应完成后分离氨。
• MATSUO, MASAAKI;TANIGUCHI, KIYOSHI;KATSURA, YOUSUKE;KAMITANI, TOSHIHARU;U+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4409-4421
  作者：MATSUO, MASAAKI、TANIGUCHI, KIYOSHI、KATSURA, YOUSUKE、KAMITANI, TOSHIHARU、U+

  DOI：——

  日期：——
• US4176092A
  申请人：——

  公开号：US4176092A

  公开（公告）日：1979-11-27