1-氯-3-(2-呋喃基)丙酮 | 39056-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-氯-3-(2-呋喃基)丙酮
• 英文名称: 1-chloro-3-(2-furyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-chloro-3-(furan-2-yl)propan-2-one；2-Propanone, 1-chloro-3-(2-furanyl)-
• CAS: 39056-65-0
• 化学式: C₇H₇ClO₂
• mdl: MFCD18815942
• 分子量: 158.584
• InChiKey: ZHITZCZHTOHHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃乙酸 、 2-氯-正甲氧基-正甲基乙酰胺 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.75h， 以78%的产率得到1-氯-3-(2-呋喃基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  从丙烯酸中一步合成1-氯-3-芳基丙酮衍生物

  摘要：

  已经开发出一种实用的一步法，以从容易获得的廉价苯乙酸衍生物制备α-氯酮。该方法利用了中间的Mg-烯酸双阴离子的独特反应性，该反应对氯甲基羰基亲电试剂的羰基碳表现出选择性。中间体的脱羧在反应淬灭过程中自发发生。反应产物的用途已通过天然产物西马西酸酯B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo5016486

文献信息

• Generation of 2-(trimethylsiloxy)allyl cations and their reactions with 1,3-dienes. Change in mechanism of 3 + 4 .fwdarw. 7 cycloaddition with solvent
  作者：Nobujiro Shimizu、Masayuki Tanaka、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/ja00369a031

  日期：1982.3

  werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl- Kationen, z.B. (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan z.B. mit Furan (II) unter Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw. (VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. (VIII)] bzw. (X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)] reagieren (Diskussion des Reaktionsmechanismus).

  Aus den Trimethylsilyloxy-allylchloride (I), (V), (IX) werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl-Kationen, zB (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan zB mit Furan (II) under Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw。(VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. （八）】bzw。(X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)]反应器（Diskussion des Reaktionsmechanismus）。
• SHIMIZU, NOBUJIRO;TANAKA, MASAYUKI;TSUNO, YUHO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1330-1340
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、TANAKA, MASAYUKI、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——