1-氯-3-硝基丙烷 | 16694-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氯-3-硝基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-3-nitropropane
• 英文别名: 3-chloro-1-nitropropane；1-chloro-3-nitro-propane；1-Chlor-3-nitro-propan；1-Chlor-3-nitropropan；3-Chlor-1-nitropropan
• CAS: 16694-52-3
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• 分子量: 123.539
• InChiKey: ZMEJRPKJAMJHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-83 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.2670

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-硝基丙烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.1%的产率得到1-硝基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  一种硝基环丙烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硝基环丙烷的合成方法：以1‑卤代‑3‑硝基丙烷为原料，在氢氧化钠的作用下，以苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂，制备硝基环丙烷。本发明公开的方法操作简单、反应迅速、产率高，解决了快速高效合成硝基环丙烷的难题，本发明公开的合成方法可以用于含硝基环丙烷结构单元的有机分子的合成。

  公开号：

  CN107935859A
• 作为产物：
  描述：

  acetimidic acid 3-nitro-propyl ester, hydrochloride 100.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 生成 1-氯-3-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Shul'man,M.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, # 5, p. 840 - 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucosinolate chemistry. First synthesis of glucosinolates bearing an external thio-function
  作者：M Mavratzotis、V Dourtoglou、C Lorin、P Rollin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01214-2

  日期：1996.8

  A general strategy was developed to synthesize ω-methylthioalkyl glucosinolates through a coupling reaction between 1-thio-β-D-glucopyranose and a hydroximoyl halide obtained from the corresponding nitroalkyl methylsulfide precursor.

  通过1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖与从相应的硝基烷基甲基硫化物前体得到的羟肟基卤化物之间的偶联反应，合成了ω-甲基硫代烷基硫代葡萄糖苷的通用策略。
• Structure, Synthesis, and Properties of Some Persubstituted 1,2-Dintroethanes. In Quest of Nitrocyclopropyl-Anion Derivatives
  作者：Yasushi Kai、Paul Knochel、Stefan Kwiatkowski、Jack D. Dunitz、Jean F. M. Oth、Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski

  DOI：10.1002/hlca.19820650114

  日期：1982.2.3

  reveal striking structural differences between the openchain and the cyclic derivatives (Fig. 4–6): the central C, C-bond is long in 1 (1.575 Å), short in 2 (1.479 Å); the C, N-bonds are long in 1 (1.549 Å), short in 2 (1.488 Å); the orientation of the nitro groups is bisected in 2 and perpendicular in 1. The crystal structure of the nitro-nitroso compound 3 is isomorphous with that of the dinitro compound

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性
• Bulk, Dense, Nanocrystalline Yttrium Aluminum Garnet by Consolidation of Amorphous Powders at Low Temperatures and High Pressures
  作者：Samrat Choudhury、Ashutosh S. Gandhi、Vikram Jayaram

  DOI：10.1111/j.1151-2916.2003.tb00007.x

  日期：2003.2

  5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ powders, prepared using spray pyrolysis followed by partial or complete thermal decomposition, were hot-pressed at $315^o–640^o\hspace2mm}C$ and 500 or 750 MPa uniaxial pressure. Hot pressing of fully decomposed amorphous powder at $450^o-640^o\hspace2mm}C$ at pressures up to 750 MPa led to densification (up to 96%) as well as nanocrystallization of yttrium aluminum garnet (YAG). When the

  无定形 $Al_2O_3-37.5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ 粉末，使用喷雾热解然后部分或完全热分解制备，在 $315^o–640^o\hspace2mm}C$ 和 500 或750 MPa 单轴压力。在高达 750 MPa 的压力下以 $450^o-640^o\hspace2mm}C$ 热压完全分解的无定形粉末，导致钇铝石榴石 (YAG) 的致密化（高达 96%）以及纳米化。当在加热过程中施加压力时，而不是在达到最终温度之后，会产生更高的相对密度。完全结晶的起始粉末没有致密。无定形相的低真密度 (3.1 g·$cm^-3}$) 被认为是通过增强的离子迁移率导致致密化的原因。
• Visible Light-Induced Oxidative Chlorination of Alkyl sp³ C–H Bonds with NaCl/Oxone at Room Temperature
  作者：Mengdi Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02153

  日期：2017.9.1

  light-induced monochlorination of cyclohexane with sodium chloride (5:1) has been successfully accomplished to afford chlorocyclohexane in excellent yield by using Oxone as the oxidant in H2O/CF3CH2OH at room temperature. Other secondary and primary alkyl sp3 C–H bonds of cycloalkanes and functional branch/linear alkanes can also be chlorinated, respectively, under similar conditions. The selection of

  通过在室温下在H 2 O / CF 3 CH 2 OH中使用Oxone作为氧化剂，已成功完成了可见光诱导的氯化钠（5：1）对环己烷的单氯化，以优异的产率提供了氯环己烷。环烷烃和功能性支链/直链烷烃的其他仲和仲烷基sp 3 C–H键也可以在类似条件下分别进行氯化。在两相溶液中烷烃的有效自由基氯化中，选择合适的有机溶剂至关重要。通过在甲苯的苄基sp 3 C–H键或芳基sp 2 C–H键氯化中实现高化学选择性，可以对它进行进一步的研究。
• ω-Methylsulfanylalkyl Glucosinolates: A General Synthetic Pathway
  作者：Manolis Mavratzotis、Stéphanie Cassel、Sabine Montaut、Patrick Rollin

  DOI：10.3390/molecules23040786

  日期：——

  A general pathway was devised to synthesize ω-methylsulfanylalkyl glucosinolates, which represent an important class of structurally homogeneous plant secondary metabolites. The required thiofunctionalized hydroximoyl chlorides were obtained from the corresponding α,ω-nitroalkyl methylsulfide precursors, involving as the key-step, a nitronate chlorination strategy. A coupling reaction with 1-thio-

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。