1-氯-4-(1,1-二甲氧基乙基)苯 | 72360-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1,1-二甲氧基乙基)苯
• 英文名称: 4-chloro-(1,1-dimethoxyethyl)-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-(1,1-dimethoxyethyl)-；1-chloro-4-(1,1-dimethoxyethyl)benzene
• CAS: 72360-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: HMTGPGBEDMHXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1,1-二甲氧基乙基)苯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-ethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  还原和还原乙缩醛和缩酮的温和简单方法

  摘要：

  描述了一种方便，温和且简单的方法，该方法在催化或化学计量的三氟化硼醚化物在干燥THF中的存在下使用氰基硼氢化钠进行缩醛和缩酮的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00055-d
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 737-743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Approach to the Practical Synthesis of Sulfides: An InBr₃-Et₃SiH Catalytic System Promoted the Direct Reductive Sulfidation of Acetals with Disulfides
  作者：Norio Sakai、Kohei Moritaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200900566

  日期：2009.8

  We have demonstrated a facile and direct synthesis of sulfide derivatives using acetals and ketals, derived from aromatic/conjugated aldehydes and aromatic ketones, with disulfides and the InBr3–Et3SiH reducing system. We also succeeded in developing an unprecedented one-pot preparation of an aliphatic sulfide from a disulfide and an aliphatic acetal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们已经证明了使用缩醛和缩酮，从芳香族/共轭醛和芳香族酮衍生而来，使用二硫化物和 InBr3–Et3SiH 还原系统，可以轻松直接地合成硫化物衍生物。我们还成功地开发了一种前所未有的由二硫化物和脂肪族缩醛制备脂肪族硫化物的一锅法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Anodic Cleavage of Several Ketone <i>N</i>-Phenylsemicarbazones into Methyl <i>N</i>-Phenylcarbamate and the Corresponding Dimethyl Acetals
  作者：Shinnosuke Nishikawa、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2012.667184

  日期：2013.7.3

  Abstract Several ketone N-phenylsemicarbazones were electrooxidized in the presence of potassium iodide and a base using methanol as the solvent to give nearly commensurate amounts of methyl N-phenylcarbamate and the corresponding dimethyl acetals. Continuous evolution of gaseous nitrogen was observed from the anolyte during the electrooxidation. The reactions were carried out under very mild reaction

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要
• Coupling Reaction of Enol Derivatives with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yuji Kita、Hiroki Ueda、Hiroto Imaoka、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201602150

  日期：2016.8.8

  cross‐coupling reaction between enol derivatives and silyl ketene acetals catalyzed by GaBr3 took place to give the corresponding α‐alkenyl esters. GaBr3 showed the most effective catalytic ability, whereas other metal salts such as BF3⋅OEt2, AlCl3, PdCl2, and lanthanide triflates were not effective. Various types of enol ethers and vinyl carboxylates as enol derivatives are amenable to this coupling

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。
• HClO₄ catalysed aldol-type reaction of fluorinated silyl enol ethers with acetals or ketals toward fluoroalkyl ethers
  作者：You-Ping Tian、Yi Gong、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9ob02129a

  日期：——

  A highly efficient metal-free aldol-type reaction of various acetals or ketals with fluorinated silyl enol ethers catalysed by less than 1 mol% HClO4 (70 wt%, aq.) is developed. This provides expedient access to a wide array of valuable fluoroalkyl ethers featuring a ketone carbonyl functionality in good to excellent yields (40 examples). Furthermore, the thus obtained adducts are readily elaborated

  已开发出各种乙缩醛或缩酮与氟化甲硅烷基烯醇醚的高效无金属醛醇缩醛型反应，该氟化甲硅烷基烯醇醚由少于1 mol％的HClO4（水溶液中的70 wt％）催化。这可以方便地获得各种有价值的具有酮羰基官能度的有价值的氟代烷基醚，产率高至优异（40个实例）。此外，将如此获得的加合物容易地精加工成其他具有丰富结构的含氟烷基醚。
• Development and Mechanistic Studies of the Iridium‐Catalyzed C−H Alkenylation of Enamides with Vinyl Acetates: A Versatile Approach for Ketone Functionalization
  作者：Bo Zhou、Xiaotian Qi、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202107331

  日期：2021.9.13

  Ketone functionalization is a cornerstone of organic synthesis. Herein, we describe the development of an intermolecular C−H alkenylation of enamides with the feedstock chemical vinyl acetate to access diverse functionalized ketones. Enamides derived from various cyclic and acyclic ketones reacted efficiently, and a number of sensitive functional groups were tolerated. In this iridium-catalyzed transformation

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。