1-氯-4-(1,1-二氟乙基)苯 | 55805-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1,1-二氟乙基)苯
• 英文名称: p-Chlor(difluor-1,1-ethyl)benzol
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1,1-difluoroethyl)benzene
• CAS: 55805-04-4
• 化学式: C₈H₇ClF₂
• 分子量: 176.593
• InChiKey: LLPMBOMUBJJHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1,1-二氟乙基)苯 在 三乙烯二胺 、 ytterbium(III) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以89%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  CF3-化合物对邻羟基亚芳基氨基酮的机械化学脱氟酰化：3-酰基色酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种用于邻羟基亚芳基氨基酮的机械化学脱氟酰化的替代策略，通过在氧化镱（Yb 2 O 3）存在下激活三氟甲基的CF键，利用CF 3化合物合成3-酰基色酮。当前的方案可耐受多种偶联底物，以在机械化学诱导的多米诺骨牌环化模式下访问不同取代的 3-酰基色酮库。这是第一份关于惰性CF 3基团在机械化学条件下脱氟转化为相应羰基官能团的报告。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300260
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 F₆Mo 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯-4-(1,1-二氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  六氟甲醛和醛与丙酮的反应

  摘要：

  取代基F，Cl，Br，CN，NO 2，COOR，CONR 2，P（O）R 2不会干扰MoF 6与芳族醛和酮的反应，生成宝石二氟化合物，但会破坏OH，NH或OR ，NR 2，CC优先与MoF 6反应并阻止在CO处反应。通过在羰基衍生物上吸引电子的取代基提高了Ge-difluoro化合物的收率，并在空间上阻碍了CO基团时降低了收率。RCF 2 R'化合物的水解稳定性随R和R'的性质而变化很大。对R和R'的一些反应使CF 2基团不受影响。因此，许多新的CF 2化合物制备包括α，α-二氟烷基取代的苄基醇32苄34,36苯甲醛27，苯甲酸24，28，31，35。给出了所有新衍生物的1 H和19 F NMR数据。转换的机制暂定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80050-0

文献信息

• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Le groupe thioéther: Un bon substituant pour les fluorations oxydatives
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Christophe Roze、Frédéric Ventalon

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00148-6

  日期：1998.2

  Regiospecific monofluorinations of α-thio α-Eirylesters and α-thioacids were obtained by anodic and/or chemical oxidation in fluorinating media. This procedure provided a convenient synthesis of α-fluoroesters via the C-S bond cleavage induced by anodic process while chemical or electrochemical oxidation of α-thioacids underwent a fluoro decarboxylation, affording α-fluorothioethers.

  的区域专一monofluorinations α硫代α -Eirylesters和α -thioacids分别通过阳极和/或化学氧化在氟化媒体获得。该方法通过阳极过程引起的CS键裂解提供了便利的α-氟代酯的合成，而α-硫代酸的化学或电化学氧化经历了氟脱羧，从而得到α-氟代硫醚。
• Copper-Mediated Aromatic 1,1-Difluoroethylation with (1,1-Difluoroethyl)trimethylsilane (TMSCF₂CH₃)
  作者：Xinjin Li、Jingwei Zhao、Yunze Wang、Jian Rong、Mingyou Hu、Dingben Chen、Pan Xiao、Chuanfa Ni、Limin Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/asia.201600577

  日期：2016.6.21

  A new method for the formation of 1,1‐difluoroethyl copper species (“CuCF2CH3”) with 1,1‐difluoroethylsilane (TMSCF2CH3) has been developed. The “CuCF2CH3” species can be applied to the efficient 1,1‐difluoroethylation of diaryliodonium salts under mild conditions, affording (1,1‐difluoroethyl)arenes in good to excellent yields. This convenient procedure tolerates a wide range of functional groups

  开发了一种新的与1,1-二氟乙基硅烷（TMSCF 2 CH 3）形成1,1-二氟乙基铜物质（“ CuCF 2 CH 3 ”）的方法。“ CuCF 2 CH 3 ”物质可以在温和的条件下有效地用于二芳基碘鎓盐的有效1,1-二氟乙基化反应，从而以良好的产率提供优异的（1,1-二氟乙基）芳烃。这种方便的方法可耐受各种官能团，因此可作为将CF 2 CH 3基团引入复杂分子的实用合成工具。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE QUI AGIT COMME RÉGULATEUR DE LA PROTÉINE CRBN<br/>[ZH] 作为CRBN蛋白调节剂的双并环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021047674A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  一种式(III)所示化合物或其药学上可接受的盐，并公开了其在制备治疗与CRBN受体相关疾病药物中的应用。
• Reactions de l'hexafluorure de molybdene avec les aldehydes et les cetones fonctionnels
  作者：F. Mathey、J. Bensoam

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80050-0

  日期：1975.1

  The substituents F, Cl, Br, CN, NO2, COOR, CONR2, P(O)R2 do not interfere with the reaction of MoF6 with aromatic aldehydes and ketones yielding gem-difluoro compounds, but OH, NH, OR, NR2, CC, react preferentially with MoF6 and prevent the reaction at CO. Yields of gem-difluoro compounds are enhanced with electron-attracting substituents on the carbonyl derivative, and are lowered when the CO group

  取代基F，Cl，Br，CN，NO 2，COOR，CONR 2，P（O）R 2不会干扰MoF 6与芳族醛和酮的反应，生成宝石二氟化合物，但会破坏OH，NH或OR ，NR 2，CC优先与MoF 6反应并阻止在CO处反应。通过在羰基衍生物上吸引电子的取代基提高了Ge-difluoro化合物的收率，并在空间上阻碍了CO基团时降低了收率。RCF 2 R'化合物的水解稳定性随R和R'的性质而变化很大。对R和R'的一些反应使CF 2基团不受影响。因此，许多新的CF 2化合物制备包括α，α-二氟烷基取代的苄基醇32苄34,36苯甲醛27，苯甲酸24，28，31，35。给出了所有新衍生物的1 H和19 F NMR数据。转换的机制暂定。