1-氯-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 | 82907-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene；1-chloro-4-(trifluorovinyl)benzene；p-chloro-1,2,2-trifluorostyrene；p-chlorotrifluorostyrene；Benzene, 1-chloro-4-(trifluoroethenyl)-
• CAS: 82907-01-5
• 化学式: C₈H₄ClF₃
• 分子量: 192.568
• InChiKey: RKJZTYSOGLWJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 在 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到4-chloro-1-(2-pentafluorosulfanyl-1-bromotrifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新颖的方法用于合成中的应用ö， -米- ，和p - （SF 5 -perfluoroethyl）苯衍生物

  摘要：

  的反应ø - ，米- ，和p -F 2 CCFC 6 ħ 4 X具有SF 5溴产生一个中间加合物，F 5 SCF 2 CFBrC 6 ħ 4 X，其中，与治疗的AgBF 4，，得到的第一有用，高产率制备ø - ，米- ，和p -F 5 SCF 2 CF 2 C ^ 6 ħ 4 X.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-氯-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Tetrafluoroethylene with Arylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Tadashi Kambara、Tsubasa Hatanaka、Hiroki Saijo、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja109911p

  日期：2011.3.16

  Organofluorine compounds are widely used in all aspects of the chemical industry. Although tetrafluoroethylene (TFE) is an example of an economical bulk organofluorine feedstock, the use of TFE is mostly limited to the production of poly(tetrafluoroethylene) and copolymers with other alkenes. Furthermore, no catalytic transformation of TFE that involves carbon-fluorine bond activation has been reported

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。
• A highly efficient room temperature non-organometallic route for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes by dehydrohalogenation
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01628-9

  日期：2003.8

  Various 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3, Ar=phenyl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl) were synthesized by the fluorination of the corresponding alcohols with DAST. Dehydrofluorination of ArCHFCF3 using lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) base in THF at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrenes (ArCF=CF2) in 61–91% isolated yields. This procedure provides an excellent non-organometallic

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。
• Synthesis and polymerization of p-pentamethyldisiloxanyl-α,β,β-trifluorostyrene and the oxygen permeability of the polymer
  作者：Toshiki Aoki、Jun Watanabe、Yoshiyuki Ishimoto、Eizo Oikawa、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82421-5

  日期：1992.11

  A novel monomer, p-pentamethyldisiloxanyl-α,β,β-trifluorostyrene, has been synthesized and polymerized to give a white polymer. Membranes obtained from the polymer exhibited an oxygen permeability coefficient (Po2: cc(STP) cm/cm2 s cmHg) and an oxygen separation factor (αPo2/Po2) of 1.8×10−9 and 2.4, respectively. The Po2 value is considerably higher than values for other poly(mono-substituted tetrafluoroethylenes)

  已经合成并聚合了新型单体，对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯，得到白色聚合物。从聚合物得到的膜显示的氧渗透系数（P ø 2：CC（STP）厘米/厘米2小号厘米汞柱）和氧分离因子（α P O2 / P O2）的1.8×10 -9和2.4，分别。的P Ô 2值大于其它的聚（单取代的四氟乙烯）值要高得多。已经发现将五甲基二硅氧烷基苯基引入聚四氟乙烯对于提高P非常有效。o 2个值
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。