1-氯-4-(2,2-二溴环丙基)苯 | 38365-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(2,2-二溴环丙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2,2-dibromocyclopropyl)benzene
• CAS: 38365-51-4
• 化学式: C₉H₇Br₂Cl
• 分子量: 310.416
• InChiKey: DGGDUBFXMIZUKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

SDS

1-氯-4-(2,2-二溴环丙基)苯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2,2-二溴环丙基)苯 在 六羰基铬 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到4-chlorophenylallene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷与金属羰基的一些反应

  摘要：

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100375
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-氯-4-(2,2-二溴环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂聚合丙二烯生成高锰聚合物

  摘要：

  在此，我们报道了铁（II）催化的亚芳基聚合。该反应在氢化物助催化剂存在下在室温下快速进行，生成重量高达M n = 189 000 Da 的聚合物。我们通过核磁共振、差示扫描量热法 (DSC) 和凝胶渗透色谱 (GPC) 分析的结合，确定了一系列单体的聚合物结构和链长。从机理上讲，我们假设助催化剂不会原位反应形成氢化铁 (II)，而是通过反应性 Fe(III) 物质进行链增长。我们还进行了动力学和同位素实验以加深我们的理解。还研究了一种非常不寻常的 1,3-取代环丁烷副产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202101078

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling of Arylallenes, Arylboronic Acids, and Nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02925

  日期：2019.10.18

  In this Letter, a palladium-catalyzed multicomponent procedure for the selective synthesis of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed. With readily available allenes, arylboronic acids, and nitroarenes as the substrates, the reaction proceeds selectively to the desired α-substituted enones. Notably, no manipulation of carbon monoxide gas is needed here, and Mo(CO)6 has been applied

  在这封信中，开发了钯催化的多组分方法，用于选择性合成α-取代的α，β-不饱和酮。以容易获得的丙二烯，芳基硼酸和硝基芳烃作为底物，反应选择性地进行，得到所需的α-取代的烯酮。值得注意的是，这里不需要一氧化碳气体的处理，而将Mo（CO）6用作稳定的固态CO源。另外，作为氧化偶联反应，将硝基芳烃用作胺源和氧化剂两者以再生活性钯物质。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Intermolecular Allene Functionalization by Silver-Nitrene Catalysis
  作者：Manuel R. Rodríguez、María Besora、Francisco Molina、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.0c04395

  日期：2020.7.29

  Under silver catalysis conditions, using [Tp*,BrAg]2 as the catalyst precursor, allenes react with PhI=NTs in the first example of efficient metal-mediated intermolecular nitrene transfer to such substrates. The nature of the substituent at the allene seems crucial for the reaction outcome since arylallenes are converted into azetidine derivatives whereas methylene aziridines are the products resulting

  在银催化条件下，使用 [Tp*,BrAg]2 作为催化剂前体，在第一个有效金属介导的分子间氮烯转移到此类底物的例子中，丙二烯与 PhI=NT 反应。由于芳基丙二烯转化为氮杂环丁烷衍生物，而亚甲基氮丙啶是烷基丙二烯的产物，因此丙二烯上的取代基的性质似乎对反应结果至关重要。机理研究允许提出氮杂环丁烷是通过不稳定的环丙亚胺中间体形成的，该中间体进一步结合了第二个氮烯基团，这两个过程都是银介导的。来自烷基丙二烯的亚甲基氮丙啶衍生自催化氮烯加成到丙二烯双键。这两条路线都为进一步合成转化提供了氨基环丙烷。
• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些