1-氯-4-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯 | 118968-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-[2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；1-chloro-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 118968-66-4
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃
• 分子量: 241.04
• InChiKey: JQONNYWSJCKKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,6-dichloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Aryl trifluoromethyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Diaryl-substituted trifluoromethyl-1,2,3-triazoles have been synthesized from aromatic azides and various substituted 1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes. The spectroscopic characteristics of the products and the regioselectivity of the reaction are discussed. An improved method for the synthesis of 1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes from 1-aryl-2-chloro-3,3,3-trifluro-1-propenes is presented.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80122-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成 1-氯-4-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes and 3,5-Diaryl-4- trifluoromethylisoxazoles

  摘要：

  二芳基取代的三氟甲基异噁唑 5a-i、6a-c 和 6e-i 是由芳香族腈氧化物和各种取代的 1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙炔合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27247

文献信息

• Friedel–Crafts Alkylation of Arenes with 2-Halogeno-2-CF₃-styrenes under Superacidic Conditions. Access to Trifluoromethylated Ethanes and Ethenes
  作者：Maria A. Sandzhieva、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Alexandr Yu. Ivanov、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00419

  日期：2016.6.17

  corresponding benzyl cations [ArHC+-CH(X)CF3] takes palace under protonation of E-/Z-2-halogeno-2-CF3 styrenes [ArCH=C(X)CF3, X = F, Cl, Br] in superacids. The structure of these new electrophiles were studied by means of NMR and theoretical DFT calculations. Accordingly to these data, in the case of bromo derivatives the formed cations, most probably, exist as cyclic bromonium ions, however in the cases of chloro

  相应苄基阳离子[ArHC + -CH（X）CF3]的形成使E- / Z-2-卤代-2-CF3苯乙烯[ArCH = C（X）CF3，X = F，Cl，Br ]在超强酸中。通过NMR和理论DFT计算研究了这些新的亲电试剂的结构。根据这些数据，在溴衍生物的情况下，形成的阳离子最有可能以环状溴离子的形式存在，但是在氯和氟衍生物的情况下，开放形式是更优选的。这些苄基阳离子与芳烃的随后反应以弗瑞德-克来福特烷基化反应进行，以高收率得到1,1-二芳基-2-卤代-3,3,3-三氟丙烷[Ar（Ar'）CH-CH（X）CF3] （最多96％）是两种非对映异构体的混合物。通过用碱（KOH或t-BuOK）进行脱卤化氢反应，可以轻松地将制得的卤代丙烷转化为E- / Z-三氟甲基化二芳烃的相应混合物[Ar（Ar'）C = CCF3]（产率高达96％）。消除机理（E2和Ecb）取决于离去基团的性质和反应条件。
• Hydroarylation of 1-aryl-2-halogeno-3,3,3-trifluoropropenes in CF 3 SO 3 H: Regioselective approach to trifluoromethylated diarylethanes and ethenes
  作者：Mariya Sandzhieva、Dmitry S. Ryabukhin、Vasily M. Muzalevskiy、Elena V. Grinenko、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.099

  日期：2016.3

  reaction of these electrophilic species with arenes [Ar′H] afforded diastereomeric 1,1-diaryl-2-halogeno-3,3,3-trifluoro propanes [Ar(Ar′)CH–CH(X)CF3] in high yields (up to 96%). The obtained halogenopropanes were easily transformed to the corresponding trifluoromethylated diarylethenes [Ar(Ar′)CCCF3] in yields of up to 95% by dehydrohalogenation using base. The elimination of chlorides and bromides using

  2-卤代-2-CF 3取代的苯乙烯[ArCH C（X）CF 3，X = F，Cl，Br]与超强酸TfOH的反应导致相应苄基阳离子[ArHC + CH（ X）CF 3 ]。这些亲电子物质与芳烃[Ar'H]的后续反应在高浓度下得到非对映异构体1,1-二芳基-2-卤代-3,3,3-三氟丙烷[Ar（Ar'）CH-CH（X）CF 3 ]产量（高达96％）。所获得的卤代丙烷易于转化为相应的三氟甲基化二芳烃[Ar（Ar'）C CCF 3使用碱进行脱卤化氢，收率可达95％。使用KOH-乙醇系统消除氯化物和溴化物是通过E2消除进行的，而在氟化物的情况下，E1cb消除最有可能是主要的反应途径。
• Selective synthesis of α-trifluoromethyl-β-aryl enamines or vinylogous guanidinium salts by treatment of β-halo-β-trifluoromethylstyrenes with secondary amines under different conditions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov、Galina V. Romanenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.048

  日期：2009.8

  β-halo-β-trifluoromethylstyrenes with secondary amines under different conditions were discovered. Depending on the electronic properties of the starting styrenes and the reaction parameters, two pathways were found. With neat secondary amines a series of α-trifluoromethyl-β-aryl enamines were prepared in high yields. In contrast, the reactions of the mentioned styrenes with the same amines in polar solvents by substitution

  发现了在不同条件下，β-卤代-β-三氟甲基苯乙烯与仲胺的前所未有的选择性反应。根据起始苯乙烯的电子性质和反应参数，发现了两种途径。用纯净的仲胺以高收率制备了一系列α-三氟甲基-β-芳基烯胺。相反，在极性溶剂中上述苯乙烯与相同胺的反应通过全部卤素原子的取代得到乙烯基类胍盐。讨论了可能的反应机理。
• Fragmentation of Trifluoromethylated Alkenes and Acetylenes by <i>N</i>,<i>N</i>-Binucleophiles. Synthesis of Imidazolines or Imidazolidines (Oxazolidines) Controlled by Substituent
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1021/jo101107t

  日期：2010.8.20

  The reaction of β-halogeno-β-polyfluoromethylstyrenes with N,N- or N,O-binucleophiles leads to unexpected fragmentation products (imidazolines) or to heterocyclization giving CF3-substituted imidazolidines (N,N-) and oxazolidines (N,O-) depending on aryl substituent. The scope and the reaction mechanism are discussed.

  β-卤代-β-多氟甲基苯乙烯与N，N-或N，O-双亲核试剂的反应会导致意外的裂解产物（咪唑啉）或杂环化反应，生成CF 3取代的咪唑烷（N，N-）和恶唑烷（N，O -）取决于芳基取代基。讨论了反应的范围和机理。
• Regioselective synthesis of 4-trifluoromethylpyrazoles from the cycloaddition of sulfonyl hydrazones with 2-chloro-2-trifluoromethylstyrenes
  作者：Qin-Ling Hou、Hai-Yong Tu、Xiao-Wei Yan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153528

  日期：2021.12

  This one-pot reaction provides a practical and efficient method for the selective synthesis of 4-trifluoromethylpyrazoles through the domino sequence of dehydrochlorination, detosylation, cyclization and 1,3-hydrogen atom transfer process. The tandem reaction features mild conditions and good functional group tolerance from easily prepared CF3-building blocks.

  已经建立了 2-氯-2-三氟甲基苯乙烯与甲苯磺酰腙的碱促进 [3 + 2] 环加成反应。该一锅反应为通过脱氯化氢、脱甲苯磺酰化、环化和1,3-氢原子转移过程的多米诺骨牌序列选择性合成4-三氟甲基吡唑提供了一种实用且有效的方法。串联反应的特点是条件温和，且易于制备的 CF 3构建单元具有良好的官能团耐受性。