1-氯氮杂环丁烷-2-酮 | 153357-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-氯氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: chloro-azetidinone
• 英文别名: 2-Azetidinone, 1-chloro-；1-chloroazetidin-2-one
• CAS: 153357-31-4
• 化学式: C₃H₄ClNO
• 分子量: 105.524
• InChiKey: DWDDFMFCVGDERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟碘苯 、 1-氯氮杂环丁烷-2-酮 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以42 %的产率得到1-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基卤化物和N-氯酰胺之间的还原C-N键交叉偶联

  摘要：

  开发了一种通过 Ni 催化还原 C-N 偶联反应直接合成N-芳基内酰胺和酰胺与芳基卤和N-氯酰胺的方法。该反应具有条件温和、官能团耐受性好、底物范围广泛（包括药物衍生底物）等优点，并且还为一些生物活性分子的关键合成中间体提供了直接途径，表明该方法的实用性。最后，进行DFT计算以进一步阐明反应机理，发现可能涉及酰胺基。

  DOI：

  10.1039/d4ob00970c
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-氯氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxaazabicycloheptane antibiotics

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##其中R.sub.1是氢、低碳烷基、羟甲基或苯基；R.sub.2是氢、低碳烷基或一个可选择盐化或酯化的羧基；R.sub.3是氢、氯、可选择取代的烷基或一个共轭基团；R.sub.4是一个共轭基团、CH.sub.2 OH或CH(OH)CH.sub.3；这些化合物对其β-内酰胺酶抑制活性很有用，并且与青霉素或头孢菌素的协同组合也很有用。

  公开号：

  US04206120A1