1-氰基-N,N-二乙基甲酰胺 | 37174-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氰基-N,N-二乙基甲酰胺
• 英文名称: diethylamide of cyanoformic acid
• 英文别名: N,N-diethylcarbamoyl cyanide；N,N-Diethylcarbamoylcyanid；N,N-diethyl cyanoformamide；diethylcarbamoyl cyanide；diethyl-oxalamonitrile；Diaethyl-oxalamonitril；Carbonocyanidic amide, diethyl-；1-cyano-N,N-diethylformamide
• CAS: 37174-03-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09037383
• 分子量: 126.158
• InChiKey: DKXMBLXQZGZEHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219-219.5 °C
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-N,N-二乙基甲酰胺 在 乙醇 、 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 N²,N²-diethyl-thiooxalamide
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cesium fluoride 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-氰基-N,N-二乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过CsF促进的2-二烷基氨基丙二腈的去氰/氧化级联反应合成氰基甲酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ob00510b

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Reactions of Alkenediazonium Salts. Part 1. 2,2-Diethoxyethene-diazonium hexachloroantimonate: A diazonium, a carbenium or an oxonium salt?
  作者：Ivanka Szele、Michal Tencer、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19830660608

  日期：1983.9.21

  Reactions of the title compound 1 with various nucleophiles have been studied. The salt behaves like an alkylating agent towards ethers, alcohols and water forming ethyl diazoacetate (2), which reacts further with excess of the nucleophile. A solvent cage mechanism accounting for the observed products is proposed. Thermal decomposition in inert solvents leads to the alkylation of the counter-ion, i

  已经研究了标题化合物1与各种亲核试剂的反应。该盐像烷基化剂一样作用于醚，醇和水，形成重氮乙酸乙酯（2），重氮乙酸乙酯与过量的亲核试剂进一步反应。提出了一种用于观察产物的溶剂笼机理。惰性溶剂中的热分解导致抗衡离子的烷基化，即形成氯乙烷；在苯甲醚中，也观察到溶剂的烷基化和氯化。
• Electrochemical Synthesis of Cyanoformamides from Trichloroacetonitrile and Secondary Amines Mediated by the B₁₂ Derivative
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00837

  日期：2021.11.19

  The B12 derivative, heptamethyl cobyrinate, -mediated electrochemical synthesis of cyanoformamides has been developed. Aerobic oxygenation of the carbon-centered radical initiated in situ generation of the reactive acyl chloride intermediate, which led to cyanoformamides in the presence of an amine. This one-pot and scalable synthetic method has been demonstrated with 41 examples up to 94% yields with

  已经开发了B 12衍生物，七甲基钴酸，介导的氰基甲酰胺的电化学合成。碳中心自由基的有氧氧化引发了反应性酰氯中间体的原位生成，这在胺的存在下产生了氰基甲酰胺。这种一锅法且可扩展的合成方法已通过 41 个示例得到证明，其中 21 种新化合物的产率高达 94%。基于DFT计算提出了由B 12衍生物介导的电解机理。
• POCl₃-Mediated Reaction of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: A New Entry to Cyanoformamides
  作者：Jiming Yang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol503643p

  日期：2015.2.20

  A facile and efficient one-pot synthesis of cyanoformamides was developed from readily available 1-acyl-1-carbamoyl oximes mediated by phosphoryltrichloride (POCl3) under mild conditions in good to high yields.

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。
• Development of Visible Light-Driven Hybrid Catalysts Composed of Earth Abundant Metal Ion Modified TiO2 and B12 Complex
  作者：Keita Shichijo、Midori Watanabe、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20220080

  日期：2022.7.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。