1-溴-1-环丙基环丙烷 | 60629-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-1-环丙基环丙烷
• 英文名称: 1-bromo-1-cyclopropylcyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-1,1'-BI(cyclopropane)
• CAS: 60629-95-0
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: XJKIVBCQJIXISX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-环丙基环丙烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 bicyclopropylidenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三环活化的双环亚丙基活化三唑

  摘要：

  在无外部氧化剂的条件下，用铁催化剂完成了氧甲基化的双环亚丙基的C–H / C–C官能化。双环亚丙基与独特的铁（II）催化剂的独特反应性相结合，可实现化学选择性的C–C裂解，从而可合成异喹诺酮，游离异喹诺酮或双螺并稠合的异喹诺酮。机理研究为通过消除β -C进行C–C裂解提供了有力的支持。还观察到了罕见的三氟甲基芳烃的单选择性C–F / C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04748
• 作为产物：
  描述：

  Silber-1,1'-bicyclopropyl-1-carboxylat 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-溴-1-环丙基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,A.H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2588 - 2595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047345A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The disclosure provides processes for synthesizing Compound I, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。
• [EN] MODULATOR OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT, AND PROCESS FOR MAKING THE MODULATOR<br/>[FR] MODULATEUR DE RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE FIBROSE KYSTIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DU MODULATEUR
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018107100A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated derivatives of any of the foregoing, and metabolites of any of the foregoing are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the same, methods of treating cystic fibrosis using the same, and methods for making the same are also disclosed. Also disclosed are solid state forms of Compound 1 and salts and solvates thereof.

  公式（I）的化合物及其药用盐，任何上述化合物的氘代衍生物，以及任何上述化合物的代谢物已被披露。还披露了包含这些化合物的药物组合物，使用这些药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这些药物组合物的方法。还披露了化合物1及其盐和溶剂结晶形式。
• Relative Stabilities of Spirocyclopropanated Cyclopropyl Cations
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Thomas Späth、Monica Kosa、Yitzhak Apeloig、Dmitrii S. Yufit、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300440

  日期：2003.11

  the ring-retained product 25 (66%) along with the ring-opened product 26 (33%). Apparently, an increasing number of spiro-annelated three-membered rings stabilizes a cyclopropyl cation against ring opening under solvolysis conditions. The rate of solvolysis, however, is only slightly affected by this spiroannelation, as the rate coefficient for the triflate 3 in sodium acetate-buffered methanol was determined

  二螺[2.0.2.1]庚-1-基三氟甲磺酸酯(3)、7-溴-7-苯基二螺[2.0.2.1]庚烷(4)和7-氯-7-苯硫基二螺[2.0.2.1]庚烷(6)分别为分别以 50%、77% 和 90% 的总收率由双环亚丙基 (5) 制备。7-溴-7-环丙基二螺[2.0.2.1]庚烷(8)和7-溴-7-甲基二螺[2.0.2.1]庚烷(11)是通过7-环亚丙基-(7)和7-亚甲基二螺[2.0.2.1]庚烷的氢溴化得到的。 2.0.2.1]庚烷 (10)（分别为 78% 和 95%）。triangulane 衍生物 4、6 和 8 的甲醇分解以及 6 的乙酰化都在保留二螺[2.0.2.1]庚烷骨架的情况下进行，产生相应的 7-取代的 7-甲氧基二螺[2.0.2.1]庚烷 15、21 和23 以及 7-乙酰氧基-7-苯基硫基二螺[2.0.2.1]庚烷 22 的产率分别为 90、100、100 和 88%。1-溴-1-环丙基环丙烷
• Convenient Access to Various 1-Cyclopropylcyclopropane Derivatives
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Hans Wolf Sünnemann、Daniel Frank、Karsten Rauch、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1002/ejoc.201000209

  日期：2010.6

  ―78 °C, and the resulting 1-lithio-1-cyclopropylcyclopropane can be trapped with various electrophiles to give the correspondingly 1-substituted bicyclopropyl derivatives 10 in yields ranging from 38 to over 90 % (13 examples). The (1-cyclopropylcyclopropyl)boronate 10m, which is also obtained from the 1-lithio derivative, has been subjected to Suzuki cross couplings with a number of aryl halides to

  1-溴-1-环丙基环丙烷 (1) 可以很容易地从环丙烷羧酸甲酯的两个步骤中获得，在与元素镁反应时不会形成稳定的格氏试剂，但它很容易进行溴/锂交换，而不会在用叔处理后发生重排。丁基锂在 ―78 °C 的乙醚/戊烷中，所得的 1-lithio-1-cyclopropylcyclopropane 可以用各种亲电子试剂捕获，得到相应的 1-取代双环丙基衍生物 10，产率范围从 38% 到 90% 以上（13 个例子） ）。(1-环丙基环丙基)硼酸酯 10m 也是从 1-锂硫衍生物得到的，已经与许多芳基卤化物进行 Suzuki 交叉偶联，得到 1-芳基-1,1'-双环丙基化合物 11（4 个例子） , 14-50 % 产率），主要没有重排。
• Diels-Alder Reactions for the Construction of Cyclopropylarenes
  作者：Marion Arndt、Gerhard Hilt、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201200105

  日期：2012.6

  cobalt-catalyzed Diels–Alder reactions are described. The cycloaddition processes generated the desired bicyclopropyl-substituted arene derivatives in moderate to good yields, depending on the steric congestion of the reaction partners. The regioselectivity of the cycloaddition was controlled by the ligand coordinated to the cobalt center. The cyclopropyl moiety remained unchanged over the course of the Diels–Alder

  描述了新的双环丙基取代的炔烃和 1,3-二烯的直接合成及其在钴催化的 Diels-Alder 反应中的应用。环加成过程以中等至良好的产率生成了所需的双环丙基取代的芳烃衍生物，这取决于反应伙伴的空间拥塞。环加成的区域选择性由与钴中心配位的配体控制。在 Diels-Alder 反应过程中环丙基部分保持不变，表明没有形成自由基型中间体。仅在单一情况下，主要形成的二氢芳烃产物的 DDQ 氧化导致环丙基亚基开环。在所有其他情况下，都获得了具有各种官能度的环丙基改性芳烃。