1-溴-1-溴甲基环己烷 | 22690-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴-1-溴甲基环己烷
• 英文名称: 1-bromo-1-bromomethylcyclohexane
• 英文别名: 1-Brom-1-brommethyl-cyclohexan；1-Bromo-1-bromomethyl-cyclohexane；1-bromo-1-(bromomethyl)cyclohexane
• CAS: 22690-21-7
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• 分子量: 255.98
• InChiKey: UCVZITNGFBHAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-溴甲基环己烷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 环己-1-烯基甲基-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Granger; Merle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 459,460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到1-溴-1-溴甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188

文献信息

• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate (1−) Ion. IV. Regiochemistry of Bromochlorinations of Alkenes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate (1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2547

  日期：1986.8

  The regioselectivity of the addition of molecular bromine chloride to alkenes is dependent on both the steric and electronic effects of the alkyl substituent. In contrast, the regioselectivity of the addition of dichlorobromate (1−) ion to alkenes is controlled mainly by the steric effect of the substituent.

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。
• Reaction d'elimination-1,3
  作者：H. Blancou、E. Casadevall

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80144-5

  日期：——

  The reaction of cis and rans 2-iodomethyl 1-tosyloxycyclohexanes and 4-enes with nBuLi was studied and found to be stereospecific, the products being respectively bicyclo(4.1.0)hexane (ene) cis and methylene cyclohexane (ène). A parallel is drawn between this reaction and alkaline deshydrohalogenation of cyclic 1,2-halohydrins; a reaction pathway is proposed.

  的反应顺式和失败者2-碘甲基-1- tosyloxycyclohexanes和4 -烯用nBuLi进行了研究并发现是立体有择的，产品分别为双环（4.1.0）己烷（烯）顺式和亚甲基环己烷（烯）。该反应与环状1,2-卤代醇的碱性脱氢卤化反应相似。提出了反应途径。
• Halogenated Terpenoids. XXXI. Tribromides from the Bromination of Various Exocyclic Olefins
  作者：Raymond M. Carman、Karl A. Hansford、Colin H. L. Kennard

  DOI：10.1071/ch00041

  日期：——

  Bromination of methylene groups exocyclic to cyclohexyl systems can afford, besides the expected trans-dibromo products, considerable quantities of a tribromide. For example, simple bromination of 4-t-butyl-1-methylidene-cyclohexane affords c. 20% yield of (r-1, t-2, c-4)-1,2-dibromo-1-bromomethyl-4-t-butylcyclohexane.

  环己基系统外环的亚甲基基团的溴化作用除了可以得到预期的反式二溴产物外，还可以得到相当数量的三溴化物。例如，简单溴化4-叔丁基-1-亚甲基环己烷可以得到约20%的产率，得到(r-1, t-2, c-4)-1,2-二溴-1-溴甲基-4-叔丁基环己烷。
• Electrochemically Prepared Pore Arrays for Photonic-Crystal Applications
  作者：R.B. Wehrspohn、J. Schilling

  DOI：10.1557/mrs2001.156

  日期：2001.8

  In the last few years, photonic crystals have gained considerable interest due to their ability to “mold the flow of light.” Photonic crystals are physically based on Bragg reflections of electromagnetic waves. In simple terms, a one-dimensional (1D) photonic crystal is a periodic stack of thin dielectric films with two different refractive indices, n₁ and n₂. The two important geometrical parameters determining the wavelength of the photonic bandgap are the lattice constant, a = d₁(n₁) + d₂(n₂), and the ratio of d₁ to a (where d₁ is the thickness of the layer with refractive index n₁, and d₂ is the thickness of layer n₂). For a simple quarter-wavelength stack, the center wavelength λ of the 1D photonic crystal would be simply λ = 2n₁d₁ + 2n₂d₂. In the case of 2D photonic crystals, the concept is extended to either airholes in a dielectric medium or dielectric rods in air. Therefore, ordered porous dielectric materials like porous silicon or porous alumina are intrinsically 2D photonic crystals.

  在过去几年中，光子晶体因其能够“塑造光的流动”而引起了相当大的兴趣。光子晶体在物理上基于电磁波的布拉格反射。简单来说，一维（1D）光子晶体是由两种不同折射率的薄介质膜周期堆叠而成，这两种折射率分别为n₁和n₂。确定光子带隙波长的两个重要几何参数是晶格常数a = d₁(n₁) + d₂(n₂)，以及d₁与a的比值（其中d₁是具有折射率n₁的层的厚度，d₂是具有折射率n₂的层的厚度）。对于简单的四分之一波长堆叠，一维光子晶体的中心波长λ简单地为λ = 2n₁d₁ + 2n₂d₂。在二维光子晶体的情况下，这个概念扩展到介质中的气孔或空气中的介电棒。因此，有序多孔介质材料如多孔硅或多孔氧化铝本质上是二维光子晶体。
• The Low Temperature Halogenation of Isobutylenes
  作者：Richard T. Arnold、William W. Lee

  DOI：10.1021/ja01117a075

  日期：1953.11