1-溴-2,2-二氟乙烯 | 758-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2,2-二氟乙烯
• 中文别名: 1-溴-1-氯二氟乙烯
• 英文名称: 1-Bromo-1-chloro-2,2-difluoroethylene
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-bromo-2-chloroethene；1-bromo-1-chloro-2,2-difluoroethene；2-bromo-2-chloro-1,1-difluoroethene；1-bromo-1-chloro-2,2-difluoro-ethene；1-Brom-1-chlor-2,2-difluor-aethylen；1-Brom-1-chlor-2,2-difluor-aethen
• CAS: 758-24-7
• 化学式: C₂BrClF₂
• 分子量: 177.376
• InChiKey: NBYWEYFBDHRDOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-42
• 密度：
  1.888

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  库房应保持低温、干燥和良好通风。

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：中毒
急性毒性：吸入 - 小鼠 LC50: 250 PPM/1小时
可燃性危险特性：热分解排出有毒溴化物、氟化物和氯化物，产生烟雾
储运特性：库房低温干燥通风
灭火剂：水、干粉、二氧化碳、沙土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,2-二氟乙烯 在 溴 作用下， 生成 1,2-二溴-1-氯-2,2-二氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Diazirines as Photolabel Mimics of the Inhaled Haloalkane Anesthetics

  摘要：

  The inhaled anesthetics are low affinity volatile compounds whose mechanism of action remains unclear, in part due to the difficulty of determining their binding targets. Photolabeling may help resolve this difficulty, and thus we have synthesized six compounds (four previously unreported) with structural and physical similarity to halothane (1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane), a commonly used clinical anesthetic. These compounds incorporate either a diazo, diazirine, or azido group to provide photolability in the long-UV range and to provide a highly reactive photolysis product. While several of the compounds have immobilizing activity in tadpoles, it is complicated by either toxicity or very low potency. One compound however, a halogenated three-carbon diazirine 4, is a potent anesthetic, is apparently nontoxic, potentiates GABA(A) Cl- currents, and stabilizes serum albumin, all of which are features of halothane. When tagged with radioactivity, this compound should serve as a reasonable probe of haloalkane anesthetic binding targets and sites.

  DOI：

  10.1021/jm0104926
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1-氯-2,2-二氟乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以78%的产率得到1-溴-2,2-二氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化溴和其他方法实际制备潜在麻醉的氟化乙基甲基醚

  摘要：

  描述了合成方法，特别是使用三氟化溴作为氟化剂的合成方法，以高收率和高纯度制备许多氟化乙基甲基醚。在所有情况下，已经完成了中等规模的合成（8–22 g）潜在的麻醉剂。这些化合物具有足够的纯度（> 99％）用于生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00302-4

文献信息

• Free-radical addition to olefins. Part VII. Addition of trichloromethyl radicals to chloro-olefins
  作者：D. P. Johari、H. W. Sidebottom、J. M. Tedder、J. C. Walton

  DOI：10.1039/j29710000095

  日期：——

  BrCXCX2 respectively, where CXClCX2 represents the original chloro-ethylene. The rate of trichloromethyl radical addition to a chlorine-substituted site is slower than the rate of addition at CF2 and much slower than addition to CH2. Arrhenius parameters for the addition of CCl3· to the CH2 end of vinyl chloride have been measured:

  在气相实验中已经研究了光化学诱导将溴代三氯甲烷添加到一系列氯取代的乙烯中。加成不带氯原子的烯烃的碳原子会导致形成正常的加合物。当在带有氯原子的碳原子上发生三氯甲基自由基或溴原子的加成时，主要产物分别为CCl 2 CX CX 2和BrCX CX 2，其中CXCl CX 2代表原始的氯乙烯。三氯甲基自由基加到氯取代位的速率比在CF 2下的速率慢，比加到CH的速率慢得多2。已测量了向氯乙烯的CH 2末端添加CCl 3 ·的Arrhenius参数：
• 一种二氟溴乙酸乙酯的绿色合成方法
  申请人：山东飞源新材料有限公司

  公开号：CN107400053B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提供了一种二氟溴乙酸乙酯的合成方法，以1,1‑二氟‑1,2‑二氯乙烷为起始原料，消去反应得1,1‑二氟‑2‑氯乙烯，再与溴加成得1,1‑二氟‑1,2‑二溴‑2‑氯乙烷，再进行消去反应得1,1‑二氟‑2‑溴‑2‑氯乙烯，再与溴加成得到1,1‑二氟‑1,2,2‑三溴‑2‑氯乙烷，然后经三氧化硫氧化，得1,1‑二氟‑1‑溴乙酰氯，最后与乙醇酯化，得到2,2‑二氟‑2‑溴乙酸乙酯。本发明的合成方法解决了废料1,1‑二氟‑1,2‑二氯乙烷（R132b）的回收利用问题，反应过程没有有机溶剂的使用，氧化步骤采用SO3氧化，不需高温高压或浓硫酸，增加了安全性、减少了废酸的排放，符合绿化生产要求，且产品收率较高，适合工业化生产。
• Defluorination reactions by aluminium chloride and methyl iodide. Part I. Halogenofluoroethanes
  作者：P. Piccardi、M. Modena、G. C. Serboli、M. Ragazzini

  DOI：10.1039/j39700000949

  日期：——

  The reactions of halogenofluoroethanes with aluminium chloride in methyl iodide have been studied. Halogenoethylenes have been obtained together with rearranged, chlorinated, and iodinated ethanes. The i.r. spectra of a series of halogenoethylenes are discussed.

  已经研究了卤代氟乙烷与氯化铝在甲基碘中的反应。卤代乙烯已与重排，氯化和碘化的乙烷一起获得。讨论了一系列卤代乙烯的红外光谱。
• Halomethyl-metal compounds. XLV. Organomercury CF3CCl transfer reagents: phenyl(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)mercury and phenyl(1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)mercury
  作者：Dietmar Seyferth、David C. Mueller

  DOI：10.1021/ja00744a027

  日期：1971.7
• Sachdev, Krishna G.; Cohen, Ellis N.; Cheung, H. T. Andrew, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 12, p. 2868 - 2883
  作者：Sachdev, Krishna G.、Cohen, Ellis N.、Cheung, H. T. Andrew、Chau, Dieu D.

  DOI：——

  日期：——