1-溴-2,4-二甲氧基-5-甲基苯 | 19345-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,4-二甲氧基-5-甲基苯
• 英文名称: 1-Bromo-2,4-dimethoxy-5-methylbenzene
• 英文别名: 1-bromo-5-methyl-2,4-dimethoxybenzene；2,4-Dimethoxy-5-bromotoluene
• CAS: 19345-87-0
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: AJPBBMWKTUWZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,4-二甲氧基-5-甲基苯 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 5,7-二甲氧基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  5,7-Dihydroxy-4-methylisobenzofuran-1(3N)-one、黄曲霉代谢物和霉酚酸合成关键中间体的高效合成

  摘要：

  报道了 5,7-dihydroxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one 的高效新合成方法，它是黄曲霉的代谢物，也是霉酚酸合成的关键中间体。新的合成涉及制备 1,2-二氢-4,6-二甲氧基-3-甲基苯并环丁烯-1-醇和由它产生的烷氧基自由基的区域选择性β-断裂，关键步骤是四乙酸铅。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2435
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基甲苯 在 N,N-二异丁基甲酰胺 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-溴-2,4-二甲氧基-5-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下有机-无机杂化钙钛矿基光催化剂的芳香溴化产氢

  摘要：

  芳香族溴化物是自然界和化学工业中的重要化学品。然而，它们的传统合成路线存在原子经济性低和污染物形成的问题。在此，我们展示了在 HBr 水溶液中稳定的有机-无机杂化钙钛矿甲基溴化铅 (MAPbBr 3 ) 纳米晶体可以在可见光照射下使用 HBr 作为溴源同时实现芳香族溴化和析氢。通过将 MAPbBr 3与 Pt/Ta 2 O 5和聚（3,4-乙烯二氧噻吩）聚苯乙烯磺酸盐作为电子和空穴传输基序杂化，以高产率（高达 99%）和选择性（高达 99%) 与添加N, N-二甲基甲酰胺或其类似物。机理研究表明溴化通过亲电攻击途径进行，HOBr可能是溴化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64101-9

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OXIDATION REACTION PRODUCT OF AROMATIC COMPOUND
  申请人：Ohkubo Kei

  公开号：US20120171111A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a process for producing an oxidation reaction product of an aromatic compound, having excellent environmental load reduction performance, cost reduction performance, etc. Provided is a process for producing an oxidation reaction product of a raw material aromatic compound by reacting the raw material aromatic compound with an oxidizing agent. The process further uses an electron donor-acceptor linked molecule. The process includes the step of: reacting the electron donor-acceptor linked molecule in an electron-transfer state, the oxidizing agent, and the raw material aromatic compound, thereby generating an oxidation reaction product resulting from oxidation of the raw material aromatic compound.

  本发明提供了一种生产芳香化合物氧化反应产物的工艺，具有优异的环境负荷减少性能、成本降低性能等。提供了一种通过将原料芳香化合物与氧化剂反应来生产原料芳香化合物的氧化反应产物的工艺。该工艺进一步使用了电子给体-受体连接分子。该工艺包括以下步骤：在电子转移状态下将电子给体-受体连接分子、氧化剂和原料芳香化合物反应，从而生成由原料芳香化合物氧化产生的氧化反应产物。
• Synthesis of Psoralidin derivatives and their anticancer activity: first synthesis of Lespeflorin I1
  作者：Pallab Pahari、Ujwal Pratim Saikia、Trinath Prasad Das、Chendil Damodaran、Jürgen Rohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.066

  日期：2016.6

  Synthetic scheme for the preparation of a number of different derivatives of anticancer natural product Psoralidin is described. A convergent synthetic approach is followed using simple starting materials like substituted phenyl acetic esters and benzoic acids. The developed synthetic route leads us to complete the first synthesis of an analogous natural product Lespeflorin I1, a mild melanin synthesis

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。
• 一种光催化联产有机溴化物和氢气的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN116836148A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本申请公开了一种光催化联产有机溴化物和氢气的方法，将含有底物的原料与光催化剂MAPbBr3、氢溴酸溶液和有机溶剂混合，得到混合体系，光照，发生光催化反应，得到所述有机溴化物和氢气，底物选自联环化合物、取代的联环化合物、桥环芳香化合物、取代的桥环芳香化合物、或取代的苯环中的至少一种；取代基选自甲基或甲氧基；取代基的数量为1、2或3个。这种温和的溴化路径可以完成芳香有机物的溴化，还可以用于结构复杂的天然物质和药物的后期功能化。
• KOBAYASHI, KAZUHIRO;SHIMIZU, HIDEKI;ITOH, MASAHITO;SUGINOME, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2435-2437
  作者：KOBAYASHI, KAZUHIRO、SHIMIZU, HIDEKI、ITOH, MASAHITO、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——