1-溴-2-(环戊-3-烯-1-基甲基)-3,4-二氟苯 | 922166-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(环戊-3-烯-1-基甲基)-3,4-二氟苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(cyclopent-3-enylmethyl)-3,4-difluorobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(cyclopent-3-en-1-yl)methyl]-3,4-difluorobenzene；1-bromo-2-(cyclopent-3-en-1-ylmethyl)-3,4-difluorobenzene
• CAS: 922166-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrF₂
• 分子量: 273.12
• InChiKey: HNFVWNIWPIQQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(环戊-3-烯-1-基甲基)-3,4-二氟苯 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到5,6-difluorotricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Nicotinic Receptor Probe 7,8-Difluoro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine

  摘要：

  The development of a concise enantioselective synthesis of nicotinic alkaloid 1 is presented. The route features the synthesis and use of a "stable" aliphatic triflate 21 in an alkylation step to generate Heck precursor 24 and an enantioselective cyclization to establish a compound with the key [ 3.2.1]- bicyclic core, 29.

  DOI：

  10.1021/ol0623062
• 作为产物：
  描述：

  环戊-3-烯-1,1-二羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-溴-2-(环戊-3-烯-1-基甲基)-3,4-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Nicotinic Receptor Probe 7,8-Difluoro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine

  摘要：

  The development of a concise enantioselective synthesis of nicotinic alkaloid 1 is presented. The route features the synthesis and use of a "stable" aliphatic triflate 21 in an alkylation step to generate Heck precursor 24 and an enantioselective cyclization to establish a compound with the key [ 3.2.1]- bicyclic core, 29.

  DOI：

  10.1021/ol0623062

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Nicotinic Receptor Probe 7,8-Difluoro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine
  作者：Crystal G. Bashore、Michael G. Vetelino、Michael C. Wirtz、Paige R. Brooks、Heather N. Frost、Ruth E. McDermott、David C. Whritenour、John A. Ragan、Jennifer L. Rutherford、Teresa W. Makowski、Steven J. Brenek、Jotham W. Coe

  DOI：10.1021/ol0623062

  日期：2006.12.1

  The development of a concise enantioselective synthesis of nicotinic alkaloid 1 is presented. The route features the synthesis and use of a "stable" aliphatic triflate 21 in an alkylation step to generate Heck precursor 24 and an enantioselective cyclization to establish a compound with the key [ 3.2.1]- bicyclic core, 29.