1-溴-2-乙炔基-4-甲氧基苯 | 1011736-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-乙炔基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-bromo-2-ethynyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 1011736-13-2
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: WZRBSPYGAGUOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-乙炔基-4-甲氧基苯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-2-[2-bromo-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)vinyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于合成多烯黄单胞菌素及其类似物的苯乙烯基结构单元的方法

  摘要：

  使用来自关键炔基中间体的不同硼氢化/溴硼化方法，获得了许多用于合成两种黄单胞菌素天然产物颜料以及相关类似物的芳基结构单元。在从溴化反应中分离出意想不到的区域异构体后，采用了一种新的方法来处理环周围的取代模式。探索了在这些构件上的潜在偶联反应，在关键的炔基中间体上成功进行了 Sonogashira 偶联，并通过初步 Suzuki-Miyaura 偶联和碘代硼化/Heck-Mizoroki 偶联功能化了关键的脱溴苯乙烯基硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800540
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-2-(trimethylsilylethynyl)benzene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-溴-2-乙炔基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  用于合成多烯黄单胞菌素及其类似物的苯乙烯基结构单元的方法

  摘要：

  使用来自关键炔基中间体的不同硼氢化/溴硼化方法，获得了许多用于合成两种黄单胞菌素天然产物颜料以及相关类似物的芳基结构单元。在从溴化反应中分离出意想不到的区域异构体后，采用了一种新的方法来处理环周围的取代模式。探索了在这些构件上的潜在偶联反应，在关键的炔基中间体上成功进行了 Sonogashira 偶联，并通过初步 Suzuki-Miyaura 偶联和碘代硼化/Heck-Mizoroki 偶联功能化了关键的脱溴苯乙烯基硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800540

文献信息

• One-pot synthesis of substituted indolines via a copper-catalyzed sequential multicomponent/C–N coupling reaction
  作者：Hongwei Jin、Bingwei Zhou、Zhi Wu、Yang Shen、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.094

  日期：2011.2

  One-pot synthesis of 2-(N-sulfonylimino)indolines has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component reaction of sulfonyl azides, o-bromophenylacetylenes, and amines and the copper-catalyzed intramolecular C–N coupling in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields. The resulting 2-(N-sulfonylimino)indolines could be easily transformed to pharmaceutically

  已经开发了一锅合成2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚。该方法将铜催化的磺酰叠氮化物，邻-溴苯基乙炔和胺的三组分反应与铜催化的分子内C-N偶联反应按一个顺序进行，从而使产物的收率适中至良好。所得的2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚可容易地转化成药学上有价值的羟吲哚（吲哚-2-酮）。
• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• 一种二苯烯酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641085B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种二苯烯酮或其衍生物的合成方法：将式a所示的苯乙炔加入含有硝基源、氯源以及四甲基哌啶的有机溶剂中，于25～70℃条件下反应完全，反应完毕后反应液经分离纯化，得式b所示的二苯烯酮及其衍生物，所述硝基源与苯乙炔的投料物质的量比为1～3：1，氯源与苯乙炔的投料物质的量比为1～3：1。式a、式b中的R同时为氢，或氢被甲基、甲氧基、氯、溴或氟单取代或多取代，取代基个数为n。本发明与现有技术相比，反应简单，一步合成目标产物，反应不使用酸和碱，对环境污染更小，反应条件较温和，节约能源消耗，产率高，底物普适性强。
• Cobalt‐Catalyzed Cascade Reaction of Ynamides and 1,3‐Dicarbonyl Compounds for Selective Synthesis of Differently Sized <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Biao Zhang、Xu‐Heng Yang、Jian Huang、Cheng‐an Tao、Jianfang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201002

  日期：2023.3.7

  manifold with various 1,3-dicarbonyl compounds and halogenated N-allyl ynamides was accomplished under alkaline reaction conditions, facilitating the synthesis of differently sized N-heterocycles. A large array of products was prepared to demonstrate the selective synthesis of N-heterocycles of different ring sizes (5-, 6-, and 7-membered rings) via cobalt catalysis. The reaction has broad substrate

  在碱性反应条件下完成了具有各种 1,3-二羰基化合物和卤代N-烯丙基酰胺的三苯基膦连接的钴催化环化歧管，促进了不同大小的N-杂环的合成。准备了大量的产品来证明通过钴催化选择性合成不同环大小（5、6 和 7 元环）的N-杂环。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团。
• Synthesis of benzothiophene derivatives from dilithio reagents, sulfur, and electrophiles via electrophilic cyclization
  作者：Zitao Wang、Weizhi Geng、Hanliu Wang、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.098

  日期：2011.12

  Benzothiophene derivatives were synthesized in high yields from readily available o-(alkynyllithio)aryllithio compounds, sulfur, and 2 equiv of acid chlorides or other electrophiles. An acid chloride-induced electrophilic cyclization resulted in the formation of the thiophene ring. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.