1-溴-2-乙烯-4-氟苯 | 828267-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-乙烯-4-氟苯
• 英文名称: 1-bromo-4-fluoro-2-vinylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-5-fluorostyrene；1-Bromo-2-ethenyl-4-fluorobenzene
• CAS: 828267-47-6
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: CGBWASPURDORDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-乙烯-4-氟苯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiro Quaternary Carbon Stereocenters via Pd-Catalyzed Intramolecular α-Arylation

  摘要：

  We herein report the development of a sterically hindered and electron-rich P-chiral monophosphorus biaryl ligand that has enabled a general and efficient enantioselective intramolecular alpha-arylation, providing access to a wide series of [4.4], [4.5], and [4.6]-spirocycles with chiral benzylic quaternary carbons in high yields with good to excellent enantioselectivities. A pronounced water effect on enantioselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01129
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-溴-2-乙烯-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-卤素迁移铜催化回收卤素活化基团

  摘要：

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja306446m

文献信息

• Alkenyl Arenes as Dipolarophiles in Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides
  作者：Ana Pascual-Escudero、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201609187

  日期：2016.12.5

  The use of alkenyl arenes as dipolarophiles in the catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides is reported. Under appropriate reaction conditions with a CuI or AgI catalyst either the exo or the endo adduct was obtained with high stereoselectivity. This process provides efficient access to highly enantiomerically enriched 4‐aryl proline derivatives. The observed results are

  据报道，烯基芳烃在偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应中用作双极性亲和剂。在适当的反应条件下，用Cu I或Ag I催化剂以高的立体选择性获得外型或内型加合物。此过程可有效获取高度对映体富集的4-芳基脯氨酸衍生物。观察到的结果与1,3-偶极的一个前手性面的阻滞，以及亲电性向亲双性分子的末端碳原子的有效传递是兼容的。这种极化导致从协调机制到逐步机制的转变。
• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• Oxoammonium Salt-Mediated Regioselective Vicinal Dioxidation of Alkenes: Relying on Transient and Persistent Nitroxides
  作者：Yang Zheng、Qing-Yun Yang、Lu-Yan Wu、Xin-Yue Zhu、Ming-Jing Ge、Hao Yang、Shi-Yu Liu、Fei Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03196

  日期：2021.11.5

  and regioselective vicinal dioxidation of alkenes under transition metal and organic peroxide free conditions has been developed. This approach uses N-hydroxyphthalimide and its analogues as the transient nitroxyl-radical precursors and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4–) as the oxidant as well as the source of persistent nitroxide. By employing this method, multifarious

  已经开发出一种在过渡金属和有机过氧化物游离条件下烯烃的新型、易于处理和区域选择性的邻位二氧化反应。该方法使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为瞬态硝酰基自由基前体，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵 (TEMPO + BF 4 – ) 作为氧化剂和持久性硝基氧的来源。通过采用这种方法，可以从简单的烯烃和复杂的生物活性分子衍生物有效地合成多种结构上重要的二氧化产物。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via 1,2-Diamination of Styrenes
  作者：Jie Cao、Daqi Lv、Fei Yu、Mong-Feng Chiou、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00898

  日期：2021.4.16

  The vicinal diamine motif plays a significant role in natural products, drug design, and organic synthesis, and development of synthetic methods for the synthesis of diamines is a long-standing interest. Herein, we report a regioselective intermolecular three-component vicinal diamination of styrenes with acetonitrile and azodicarboxylates. The diamination products can be produced in moderate to excellent

  邻二胺基序在天然产物，药物设计和有机合成中起着重要作用，开发合成二胺的合成方法一直是人们长期以来的兴趣。在本文中，我们报道了苯乙烯与乙腈和偶氮二羧酸盐的区域选择性分子间三组分邻位氨化反应。可以通过Ritter反应以中等到极好的产量生产渗氮产物。已经对该反应进行了合成应用和理论研究。
• Microwave-Enhanced Carbonylative Generation of Indanones and 3-Acylaminoindanones
  作者：Xiongyu Wu、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo048375g

  日期：2005.1.1

  incomplete conversions of sluggish o-styryl bromides and chlorides were realized. Internal and chemoselective palladium(0)-catalyzed Heck arylations of enamides afforded suitable starting materials for subsequent rapid ring-closing reactions. Microwave-heated intramolecular in situ carbonylation of these electron-rich and sterically congested olefins conveniently afforded eight functionalized 3-acylaminoindanone

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。