1-溴-2-乙烯基环庚烯 | 85236-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2-乙烯基环庚烯
• 英文名称: 1-bromo-2-ethenylcycloheptene
• 英文别名: 1-bromo-2-vinylcycloheptene；1-bromo-2-vinyl cyclohept-1-ene；1-Bromo-2-ethenylcycloheptene
• CAS: 85236-14-2
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: JYEMSWADWYMJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-乙烯基环庚烯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环过曼尼希反应的多环生物碱。

  摘要：

  通过涉及大环二酮胺的跨环曼尼希反应的第一个实例，在一次操作中制备了代表环丙氨酸和利帕地甲碱生物碱框架的三环化合物。

  DOI：

  10.1039/b822955d
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-溴-2-乙烯基环庚烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，
• The 12-s-cis conformationally locked 11-cis-retinoids: a delineation of the thermal requirements for [1,5]-sigmatropic shifts and electrocyclizations in the vitamin A series and novel spectral properties
  作者：Roshantha A. S. Chandraratna、Ann L. Bayerque、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00349a039

  日期：1983.6
• Modular Construction of Fluoroarenes from a New Difluorinated Building Block by Cross-Coupling/Electrocyclisation/Dehydrofluorination Reactions
  作者：Jonathan M. Percy、Helena Emerson、James W. B. Fyfe、Alan R. Kennedy、Sergej Maciuk、David Orr、Lucie Rathouská、Joanna M. Redmond、Peter G. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201601584

  日期：2016.8.16

  were used to assemble precursors to 6π‐electrocyclisations of three different types. Electrocyclisations took place at temperatures between 90 and 240 °C, depending on the central component of the π‐system; nonaromatic trienes were most reactive, but even systems that required the temporary dearomatisation of two arenyl subunits underwent electrocyclisation, albeit at elevated temperatures. Photochemical

  基于新颖且易于合成的二氟化有机三氟硼酸盐的钯催化偶联反应被用于组装前体，以形成三种不同类型的6π电环化反应。电环化发生在90到240°C的温度之间，具体取决于π系统的中心组成。非芳族三烯具有最高的反应活性，但是即使需要将两个戊基亚基暂时脱芳香化的系统也要进行电环化，尽管温度较高。光化学条件对于这些更苛刻的反应是有效的。该方法包通过灵活的途径提供了结构上多样化的氟化芳烃组，其跨越20kcal mol -1的反应性范围。
• Polycyclic alkaloids via transannular Mannich reactions
  作者：Paulo Vital、Masood Hosseini、M. Sundaram Shanmugham、Charlotte H. Gotfredsen、Pernille Harris、David Tanner

  DOI：10.1039/b822955d

  日期：——

  The tricyclic compound , representing the framework of the cylindricine and lepadiformine alkaloids, was prepared in a single operation via the first example of a transannular Mannich reaction involving a macrocyclic diketoamine .

  通过涉及大环二酮胺的跨环曼尼希反应的第一个实例，在一次操作中制备了代表环丙氨酸和利帕地甲碱生物碱框架的三环化合物。