1-溴-2-氟十二烷 | 82470-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-溴-2-氟十二烷
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-dodecane
• 英文别名: 1-Bromo-2-fluorododecane；2-fluoro-1-bomodecane；Dodecane, 1-bromo-2-fluoro-
• CAS: 82470-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₄BrF
• 分子量: 267.225
• InChiKey: UKSXJGFCKDKLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氟十二烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.2 g的产率得到2-fluoro-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  氟氢键介导的烯烃正式插入 C(sp3)−F 键

  摘要：

  C−F 插入反应代表了一种制备复杂氟化化合物的有效方法，但它们极为稀缺。在这里，我们报告了一种氢键介导的系统，该系统允许激活活化的烷基氟化物，而不会将释放的氟化物隔离在非反应性副产物中。这允许将氟化苯乙烯正式插入 C−F 键中，从而提供宝石-二氟化产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202302860
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 DME*5HF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-溴-2-氟十二烷
  参考文献：
  名称：

  稳定的二烷基醚/聚（氟化氢）配合物：二甲醚/聚（氟化氢），一种新型、方便且有效的氟化剂1a

  摘要：

  报道了稳定二烷基醚/聚（氟化氢）配合物的制备、1H、13C 和 19F NMR 结构表征以及基于 DFT 的理论计算。二甲醚/聚（氟化氢）（DMEPHF）是特别感兴趣和使用的稳定复合物。DFT 计算与 NMR 数据一致，表明 DMEPHF 具有环状聚（氟化氢）桥接结构。发现复合物 DME-5 HF 是一种方便有效的新型氟化剂，易于处理，可应用于多种氟化反应，例如烯烃的氢氟化和溴氟化，以及醇的氟化，收率高，收率高选择性。同源二烷基醚/聚(氟化氢) (R2O/[HF]n,, R = Et,

  DOI：

  10.1021/ja0124109

文献信息

• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• Selective Halofluorination Reaction Mediated by Hexafluoropropene–Diethylamine Complex and<i>N</i>-Haloimides
  作者：Makoto Shimizu、Masaya Okamura、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2596

  日期：1991.8

  Olefins were halofluorinated with hexafluoropropene–diethylamine and N-haloimides in a highly regio-and stereoselective manner.

  烯烃以高度区域和立体选择性的方式与六氟丙烯-二乙胺和N-卤代酰亚胺进行卤氟化反应。
• Fluorination with ionic liquid EMIMF(HF)2.3 as mild HF source
  作者：Hideaki Yoshino、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

  日期：2006.1

  Hydrogen fluoride is a basic fluorinating reagent, but handling it is difficult. For this reason, some modified fluorinating reagents such as HF-pyridine, Et3N-HF, and poly(hydrogen fluoride) complex have been developed. Those reagents, however, still require aqueous work-up procedures which generate hydrogen fluoride. Recently, ionic liquids have received much attention because of the ease in handling

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。