1-溴-3,5-双(1-氯-1-甲基乙基)苯 | 1142819-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3,5-双(1-氯-1-甲基乙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-3,5-bis(1-chloro-1-methylethyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3,5-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene；5-bromo-1,3-bis(1-chloro-1-methylethyl)benzene；1-Bromo-3,5-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene
• CAS: 1142819-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrCl₂
• 分子量: 310.061
• InChiKey: XLNGEKMYAAFOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,5-双(1-氯-1-甲基乙基)苯 、 亚甲基环己烷 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以10.9 g的产率得到dispiro[cyclohexane-1,3'-(4'-bromo-1',1',7',7'-tetramethyl-s-hydrindacene)-5',1''-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异肽酸二甲基酯 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-3,5-双(1-氯-1-甲基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090

文献信息

• Isolated Monomeric and Dimeric Mixed Diorganocuprates Based on the Size-Controllable Bulky “Rind” Ligands
  作者：Mikinao Ito、Daisuke Hashizume、Takeo Fukunaga、Tsukasa Matsuo、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja9071964

  日期：2009.12.23

  substitution of the bromine atoms in these complexes by lithium trimethylsilylacetylide gave dimeric and monomeric aryl(alkynyl)copper(I) complexes A and B, respectively. Complex B is the first isolable mixed diorganocuprate monomer formulated as LiCuRR' and was found to selectively undergo oxidative cross-coupling of two different organic groups on copper.

  可分离的混合二有机铜 (I) 配合物已被合成并在结构上通过引入各种基于稠环八-R-取代的 s-hydrindacene 骨架的庞大“Rind”基团来表征。用 CuBr 处理 RindLi 产生有机溴铜酸盐二聚体 [Cu(Rind)/CuBr](2) 或单体 Li[Cu(Rind)Br]，这取决于 Rind 配体的空间体积。随后用三甲基甲硅烷基乙炔锂取代这些配合物中的溴原子，分别得到二聚体和单体芳基（炔基）铜（I）配合物 A 和 B。复合物 B 是第一个可分离的混合二有机铜酸盐单体，配制成 LiCuRR'，并被发现选择性地进行铜上两个不同有机基团的氧化交叉偶联。
• Phosphine-Stabilized Germylidenylpnictinidenes as Synthetic Equivalents of Heavier Nitrile and Isocyanide in Cycloaddition Reactions with Alkynes
  作者：Yuhao He、Chenshu Dai、Dongmin Wang、Jun Zhu、Gengwen Tan

  DOI：10.1021/jacs.2c00305

  日期：2022.3.23

  dene 2 and -arsinidene 3, respectively. Structural and computational investigations reveal that the Ge–E′ bond (E′ = P and As) features a multiple-bond character. 2 and 3 exhibit diverse reactivity toward trimethylsilylacetylene and 4-tetrabutylphenylacetylene. Specifically, 2 underwent cycloadditions with both alkynes affording the first six-membered aromatic phosphagermabenzen-1-ylidenes 4 and 5

  在三甲基膦的存在下，由空间阻碍的氢茚配体 M s Fluind t Bu支持的氯锗烯 M s Fluind t Bu -GeCl 1与 NaPCO(二恶烷) 2.5和 NaAsCO(18- c -6) 的反应得到三甲基膦稳定的Gerylidenyl-phosphinidene 2和-arsinidene 3，分别。结构和计算研究表明，Ge-E' 键（E' = P 和 As）具有多键特征。2和3对三甲基甲硅烷基乙炔和 4-四丁基苯乙炔表现出不同的反应性。具体来说，2通过较重的异氰化物中间体 M s Fluind t Bu -PGe与两种炔烃进行环加成反应，分别得到第一个六元芳族 phosphagermabenzen-1-ylidenes 4和5。相比之下，当用三甲基甲硅烷基乙炔和 4-四丁基苯乙炔处理产生 arsgermene 6和 arsolylgermylene 7时， 3可以作为较重的异氰化物和腈的合成等效物，
• An isolable germylyne radical with a one-coordinate germanium atom
  作者：Dongmin Wang、Cai Zhai、Yizhen Chen、Yuhao He、Xiao-dan Chen、Shanle Wang、Lili Zhao、Gernot Frenking、Xinping Wang、Gengwen Tan

  DOI：10.1038/s41557-022-01081-1

  日期：2023.2

  eluded isolation in the condensed phase due to their high reactivity. Here we report the isolation, characterization and reactivity of a crystalline germylyne radical by using a sterically hindered hydrindacene ligand. The germylyne radical bears an essentially one-coordinate germanium atom as shown by single-crystal X-ray diffraction analysis. Electron paramagnetic resonance spectroscopic studies

  卡宾 (R– \(\dot\mathrm C:}}}}\) )，带有一个单价碳原子和三个非键合价电子的物种，是重要的中间体，在有机合成化学中具有潜在用途。然而，R 类型的自由物种 – \(\dot\mathrm E:}}}}\)任何第 14 族元素 (E) 由于其高反应性而无法在凝聚相中分离。在这里，我们通过使用空间位阻的二氢并苯配体报告了结晶 germylyne 自由基的分离、表征和反应性。如单晶 X 射线衍射分析所示，锗炔基带有一个基本为单配位的锗原子。电子顺磁共振波谱研究和理论计算表明，锗炔自由基具有双重基态，锗原子上的三个非成键价电子贡献孤电子对作为最高占据分子轨道-3和一个不成对电子作为单独占据的分子轨道。