1-溴-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 | 58174-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
• 英文名称: m-bromo-1,2,2-trifluorostyrene
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-3-(trifluoroethenyl)-；1-bromo-3-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• CAS: 58174-57-5
• 化学式: C₈H₄BrF₃
• 分子量: 237.019
• InChiKey: DHDQPMJHWWXTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.6320 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 在 silver tetrafluoroborate 、 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-bromo-1-(2-pentafluorosulfanyltetrafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单和双取代SF 5-多氟烷基苯的定点合成

  摘要：

  一种制备o-，m-，p -SF 5 CF 2 CFYC 6 H 4 X（Y = Br，F和X =  m -Br，p -Br，Cl，CH 3，CF 3，NO的新方法2，通过两步反应设计了o -NO 2，F，CF 3，CH（CH 3）2）衍生物：SF 5 Br加成到o-，m-，p -CF 2 CFC 6 H 4X随后的AgBF的反应4与ø - ，米- ，p -SF 5 CF 2 CFBrC 6 ħ 4 X加合物。已对几种衍生物进行了进一步的研究，包括制备SF 5 CF 2 C（O）C 6 H 5，对-CF 3 CFBrC 6 H 4 NO 2，SF 5 CF 2 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NO 2）2，SF 5 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NH 2）2以及含SF 5 CF 2 CF 2的聚酰亚胺和染料。给出了这些化合物的完整表征（IR，NMR和MS）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1,2,2-三氟-1-苯基乙烷 在 溴 、 铁粉 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-溴-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Nuclear halogenated ?, ?, ?-trifluorostyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00921660

文献信息

• An efficient dehyrohalogenation method for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes, α-chloro-β,β-difluorostyrenes and E-1-arylperfluoroalkenes
  作者：R. Anilkumar、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

  日期：2005.8

  Dehydrofluorination of 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3) and 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane (ArCHClCF3) using lithiumhexamethyldisilazide (LHMDS) in tetrahydrofuran (THF) at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrene and 1-chloro-2,2-difluorostyrene, respectively, in very good isolated yields. Dehydrofluorination of 1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-phenyl-propane (PhCHFCF2CF3) and 1

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF
• A highly efficient room temperature non-organometallic route for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes by dehydrohalogenation
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01628-9

  日期：2003.8

  Various 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3, Ar=phenyl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl) were synthesized by the fluorination of the corresponding alcohols with DAST. Dehydrofluorination of ArCHFCF3 using lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) base in THF at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrenes (ArCF=CF2) in 61–91% isolated yields. This procedure provides an excellent non-organometallic

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。
• The application of novel methodology for the synthesis of o-, m-, and p-(SF5-perfluoroethyl) benzene derivatives
  作者：R.W. Winter、R. Dodean、J.A. Smith、R. Anilkumar、D.J. Burton、G.L. Gard

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00086-1

  日期：2003.8

  The reaction of o-, m-, and p-F2CCFC6H4X with SF5Br produces an intermediate adduct, F5SCF2CFBrC6H4X, which, on treatment with AgBF4, affords the first useful, high yield preparation of o-, m-, and p-F5SCF2CF2C6H4X.

  的反应ø - ，米- ，和p -F 2 CCFC 6 ħ 4 X具有SF 5溴产生一个中间加合物，F 5 SCF 2 CFBrC 6 ħ 4 X，其中，与治疗的AgBF 4，，得到的第一有用，高产率制备ø - ，米- ，和p -F 5 SCF 2 CF 2 C ^ 6 ħ 4 X.
• Nuclear halogenated ?, ?, ?-trifluorostyrenes
  作者：M. V. Stepanov、E. M. Panov、K. A. Kocheshkov

  DOI：10.1007/bf00921660

  日期：1975.11
• Site directed synthesis of mono and disubstituted SF5-polyfluoroalkyl benzenes
  作者：R.W. Winter、R. Dodean、J.A. Smith、Anilkumar R.、D.J. Burton、G.L. Gard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.009

  日期：2005.8

  method for the preparation of o-, m-, p-SF5CF2CFYC6H4X (Y = Br, F and X = m-Br, p-Br, Cl, CH3, CF3, NO2, o-NO2, F, CF3, CH(CH3)2) derivatives was devised by a two-step reaction: SF5Br-addition to o-, m-, p-CF2CFC6H4X followed by reaction of AgBF4 with the o-, m-, p-SF5CF2CFBrC6H4X adducts. Additional studies have been carried out with several derivatives and includes the preparation of SF5CF2C(O)C6H5

  一种制备o-，m-，p -SF 5 CF 2 CFYC 6 H 4 X（Y = Br，F和X =  m -Br，p -Br，Cl，CH 3，CF 3，NO的新方法2，通过两步反应设计了o -NO 2，F，CF 3，CH（CH 3）2）衍生物：SF 5 Br加成到o-，m-，p -CF 2 CFC 6 H 4X随后的AgBF的反应4与ø - ，米- ，p -SF 5 CF 2 CFBrC 6 ħ 4 X加合物。已对几种衍生物进行了进一步的研究，包括制备SF 5 CF 2 C（O）C 6 H 5，对-CF 3 CFBrC 6 H 4 NO 2，SF 5 CF 2 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NO 2）2，SF 5 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NH 2）2以及含SF 5 CF 2 CF 2的聚酰亚胺和染料。给出了这些化合物的完整表征（IR，NMR和MS）。