1-溴-3-己炔 | 35545-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-3-己炔
• 中文别名: 1-溴己-3-炔
• 英文名称: 1-bromo-3-hexyne
• 英文别名: 1-bromohex-3-yne
• CAS: 35545-23-4
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: YRGCOHIRORSGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-己炔 在 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S*,9aR*)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-7-hex-3-yn-1-yl-9a-methyl-1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯N和O的立体选择性全合成

  摘要：

  以（2-环庚烯酮）为起始原料，完成（±）-鸟嘌呤N和O的总合成。核心[5、7、6]环骨架的六元环和五元环是通过分子内Diels-Alder反应和α-羰基自由基环化而构建的。第四级中心及其立体化学是通过连续的Cu（I）介导的共轭添加而建立的。设计了具有二羟基化，缀合物加成和β-消除的序列以在位置上并入所有氧官能团。使用从脂肪酶催化的动力学拆分获得的手性中间体（R）-3-乙烯基-2-环庚烯醇，该总合成适合于对映体纯的鸟嘌呤N和O的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01498
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-溴-3-己炔
  参考文献：
  名称：

  硫醇催化的光驱动炔烃立体选择性氢化二氟乙酰化环化

  摘要：

  一种无金属方案，用于N-炔丙基或N-高炔丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺的可见光驱动分子内氢化二氟乙酰化环化为 α，α-二氟化 β-取代 γ-或 δ-内酰胺，无需额外开发了光敏剂。通过分别使用硫醇和Hantzsch酯作为催化剂和氢供体，实施氢原子转移过程，实现了中高（Z ）选择性。机理研究的结果揭示了硫醇催化剂在获得立体选择性方面的关键贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00865

文献信息

• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。
• Silver-Catalyzed [2+1] Cyclopropenation of Alkynes with Unstable Diazoalkanes:<i>N</i>-Nosylhydrazones as Room-Temperature Decomposable Diazo Surrogates
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201605335

  日期：2017.4.6

  The [2+1] cycloaddition of alkynes with diazo compounds represents one of the most powerful and reliable methods for the construction of cyclopropenes. However, it remains a formidable challenge to accomplish the cyclopropenation of alkynes with non‐stabilized diazoalkanes, owing to the fact that such compounds are unstable and prone to detonation. Herein, we report a general silver‐catalyzed cyclopropenation

  炔与重氮化合物的[2 + 1]环加成反应是构建环丙烯的最有效和最可靠的方法之一。然而，由于这类化合物不稳定且易于爆炸，因此用非稳定的重氮烷烃完成炔烃的环丙烷化仍是一项艰巨的挑战。在此，我们首次报道了炔烃与不稳定的重氮烷的银催化的环丙烷化反应，这是首次发现和应用了N-壬基hydr唑作为室温可分解的重氮替代物。该方法允许有效地组装各种环丙烯衍生物，否则这些环丙烯衍生物难以通过常规方法来获得。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• An Expeditious Route for the Synthesis of Oxazepine Triazolo-β-Lactams through Intramolecular Metal-Free [3+2] Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Ram N. Yadav、Sunena Chandra、Armando Paniagua、Md. Firoj Hossain、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.1071/ch19670

  日期：——

  A copper-free intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction of 4-hydroxymethyl-β-lactam with sodium azide has been described. The present approach involves the incorporation of an alkyne moiety through O-alkynylation of 3-hydroxy β-lactam with various propargylic halides. The generality of the method has been demonstrated by treating the corresponding tosylates or mesylates of the hydroxymethyl

  已经描述了 4-羟甲基-β-内酰胺与叠氮化钠的无铜分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。本方法涉及通过3-羟基β-内酰胺与各种炔丙基卤化物的O-炔基化结合炔部分。通过在一锅三步反应中用叠氮化钠处理各种β-内酰胺连接的末端和内部炔烃的羟甲基官能团的相应甲苯磺酸盐或甲磺酸盐来证明该方法的普遍性，以提供新的oxazep​​ane-β -内酰胺融合的三唑支架具有不同的兴趣，产量高。