1-溴-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯 | 56985-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(2-methyl-1-propenyl)benzene；1-bromo-4-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 56985-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: PZWMFCAEXFTQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1E,2R)-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]propan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-芳基链烷酸的高效合成

  摘要：

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00055-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 PPA 作用下， 生成 1-溴-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C.; Eichler,S., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1921 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 哌啶酮化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113461599A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种哌啶酮化合物的制备方法，于光照下，使式(1)化合物、式(2)化合物和无机铵盐在式(4)所示光敏剂的存在下于有机溶剂中反应，得到式(3)化合物，该方法通过非金属参与的[1+2+3]三组分反应制备哌啶酮化合物，具有原料廉价易得、官能团兼容性广、绿色高效且成本低的优点。此外本发明还提供式(3)所示哌啶酮化合物，为含有该类核心骨架的活性分子的全合成提供方法学基础，具有重要的潜在应用价值。
• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp³C–H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation
  作者：Rong Zhou、Haiwang Liu、Hairong Tao、Xingjian Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00953d

  日期：——

  recent efforts, a catalytic and convenient strategy for the direct alkylation of unactivated allylic or benzylic sp3 C-H bonds remains a formidable challenge facing the synthesis community. We herein report an unprecedented allylic/benzylic alkylation using only an organo-photoredox catalyst, which enables coupling of a broad scope of alkenes/arenes and electron-deficient alkenes in an atom- and redox-economic

  尽管最近做出了显着的努力，但未活化的烯丙基或苄基 sp3 CH 键直接烷基化的催化且方便的策略仍然是合成界面临的艰巨挑战。我们在此报告了仅使用有机光氧化还原催化剂进行的前所未有的烯丙基/苄基烷基化，该催化剂能够以原子和氧化还原经济的方式偶联广泛的烯烃/芳烃和缺电子烯烃。提出了光氧化还原诱导的烯烃/芳基自由基阳离子去质子化，以顺利生成关键的烯丙基和苄基自由基中间体。它代表了可见光条件下通过自由基阳离子去质子化形成的第一个 CC 键。所得产品可以轻松放大并直接转化为 γ,δ-不饱和或 α,β-二芳基酸、-酯、-酰胺、-吡唑、-异恶唑以及内酯，这使得这种温和且选择性的 sp3 成为可能。 CH 烷基化可快速获得复杂的生物活性分子。
• One-Pot Intermolecular Reductive Cross-Coupling of Deactivated Aldehydes to Unsymmetrically 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Anna I. Arkhypchuk、Nicolas D’Imperio、Sascha Ott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01754

  日期：2018.9.7

  MesP(Li)TMS, and an aldehyde affords Mes-phosphaalkenes which, upon methanol addition and P-oxidation, react with a second carbonyl compound site specifically to produce unsymmetric alkenes. The E/Z selectivity of the one-pot cross coupling is largely determined by the electronic nature of the aryl substituent of the first aldehyde, with electron-donating groups giving rise to increased amounts of Z-alkenes.

  锂化的仲膦MesP（Li）TMS与醛之间的磷酸-彼得森反应提供了Mes-磷烯烃，在甲醇加成和P-氧化后，Mes-磷烯烃与第二个羰基化合物位点专门反应生成不对称烯烃。一锅交叉偶联的E / Z选择性在很大程度上取决于第一醛的芳基取代基的电子性质，给电子基团导致Z-烯烃的量增加。