1-溴-4-(三乙基甲硅烷基)苯 | 18036-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(三乙基甲硅烷基)苯
• 英文名称: (4-bromophenyl)triethylsilane
• 英文别名: (4-bromophenyl)-triethylsilane
• CAS: 18036-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₉BrSi
• 分子量: 271.272
• InChiKey: YAOSGIAQYGLJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.1643 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(三乙基甲硅烷基)苯 在 Mg 、 CO₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 4-triethylsilanyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 24, page 75 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-et3SiC6H4MgBr 在 Br₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-溴-4-(三乙基甲硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  Gruettner, G.; Krause, E., Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1559 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of silylated triarylphosphine ligands on rhodium-catalyzed hydrosilylation
  作者：Jiayun Li、Mei Xue、Ying Bai、Jiajian Peng、Wenjun Xiao

  DOI：10.1002/aoc.3519

  日期：2016.11

  A series of silylated triarylphosphines was synthesized. Hydrosilylation reactions of styrene with triethoxysilane catalyzed by RhCl3/silylated triarylphosphine complexes were investigated. The complexes RhCl3/phenylbis(4‐trimethylsilylphenyl)phosphine and RhCl3/tris(4‐trimethylsilylphenyl)phosphine exhibited higher activity as well as greater β‐adduct selectivity, and no unsaturated product was obtained

  合成了一系列甲硅烷基化的三芳基膦。研究了RhCl 3 /甲硅烷基化的三芳基膦配合物催化的苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应。RhCl 3 /苯基双（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦和RhCl 3 / tris（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦的配合物显示出更高的活性以及更大的β-加合物选择性，没有得到不饱和产物。结果表明，甲硅烷基部分对催化过程具有重大影响。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Polymeric organosilicon systems. XXIX. Thermal properties of poly[(disilanylene)oligophenylenes]
  作者：Joji Ohshita、Kazunori Sugimoto、Tsuguo Watanabe、Atsutaka Kunai、Mitsuo Ishikawa、Susumu Aoyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00702-5

  日期：1998.8

  Thermal properties of variously substituted poly[(disilanylene)oligophenylenes], [(SiR1R2SiR1R2)(p-C6H4)m]n (R1=R2=Me, R1=R2=Et, and R1=Ph, R2=Me, m=1–4) were investigated. The thermogravimetric analysis of the polymers in the range of 20–1000°C showed rapid weight loss starting from about 400°C. The total weight loss of the polymers at 1000°C was calculated to be 54.5–75.5% based on the initial weight

  各种取代的聚[（二亚硅烷基）低聚亚苯基]，[（SiR 1 R 2 SiR 1 R 2）（p -C 6 H 4）m ] n（R 1 = R 2 = Me，R 1 = R 2 = Et，R 1 = Ph，R 2 = Me，m= 1–4）进行了调查。在20–1000°C范围内对聚合物进行热重分析表明，从约400°C开始，重量迅速下降。基于聚合物的初始重量，聚合物在1000°C时的总重量损失为54.5-75.5％。对聚合物进行热解得到的挥发性产物的GC-MS分析，其中R 1 = R 2 = Me，m = 2，R 1 = R 2 = Et，m = 1–4在500°C时表明形成了硅Si-Si和Si-亚苯基键断裂产生的含低聚物，主要是。H（C 6 H 4）l H（l在m = 3和4的聚合物的热解中也观察到了= 1–4）。还使用1,2-二苯基四甲基二硅烷检查了聚合物降解的模型反应。
• Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Mei Xue、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1002/aoc.3092

  日期：2014.2

  functionalized triarylphosphane ligands are characterized by a very high catalytic effectiveness for the hydrosilylation of alkene. Among these catalysts tested, RhCl3/diphenyl(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphane (8a) exhibited excellent catalytic properties. Using this silicon‐containing phosphane ligand for the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of styrene, both higher conversion of alkene and higher β‐adduct

  合成了一系列三芳基膦（1a，2a，3a，4a，5a，6a，7a，8a，9a，10a，11a）。（2-溴苯基）二苯基膦（1a）的X射线晶体结构分析明确证实了官能化膦的组成。RhCl 3催化苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应研究了三芳基膦。与经典的威尔金森氏催化剂相比，具有官能化三芳基膦配体的铑配合物的特征是对烯烃的氢化硅烷化具有很高的催化效率。在这些测试过的催化剂中，RhCl 3 /二苯基（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）膦（8a）表现出优异的催化性能。使用这种含硅的膦配体进行铑的苯乙烯氢化硅烷化反应，与威尔金森催化剂相比，烯烃的转化率更高，β-加合物的选择性更高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Diastereoselective Formal (4 + 1)-Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Et₂SiH₂
  作者：Peng-Wei Long、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01565

  日期：2021.6.18

  afford 3,4-disubstituted silolanes is reported. The reaction sequence commences with the known B(C6F5)3-catalyzed alkene hydrosilylation with dihydrosilanes. Cleavage of the remaining Si–H bond in the hydrosilylation product assisted by B(C6F5)3 leads to formation of a cyclopropane-stabilized silylium ion. The activated cyclopropane ring is then opened by the in situ-generated borohydride accompanied

  据报道，乙烯基环丙烷和 Et 2 SiH 2的正式 (4 + 1)-环加成反应得到 3,4-二取代的硅酮。反应顺序从已知的B(C 6 F 5 ) 3催化的烯烃与二氢硅烷的氢化硅烷化开始。在 B(C 6 F 5 ) 3 的帮助下，氢化硅烷化产物中剩余的 Si-H 键断裂导致形成环丙烷稳定的甲硅烷离子。活化的环丙烷环随后被原位生成的硼氢化物打开，伴随着对硅酮的闭环。非对映选择性通过机械模型合理化。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。