1-溴-4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇 | 98280-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-溴-4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-1-nitropentan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-4-methyl-1-nitro-pentan-2-ol；1-Brom-4-methyl-1-nitro-pentan-2-ol；1-Bromo-4-methyl-1-nitropentan-2-ol
• CAS: 98280-58-1
• 化学式: C₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 226.07
• InChiKey: KFWKSZCBETYXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.4386 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇 在 indium(III) chloride 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  水介质中温和条件下铟介导的溴硝基烷烃脱溴

  摘要：

  在钯（0）催化剂和氯化铟（III）的存在下，在水性介质中，gem-溴硝基烷烃以优异的收率与铟金属有效还原成相应的脱卤产物。将溴硝基甲烷添加到碳水化合物衍生的醛或亚胺中，然后对中间体溴硝基化合物进行脱溴，这是一种非常有效的立体选择性制备亚硝糖的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339030
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1-溴-4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Urbanski et al., Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 399,403, 407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Addition Reaction of Bromonitromethane to Aldehydes Catalyzed by NaI:  A New Route to 1-Bromo-1-nitroalkan-2-ols under Very Mild Conditions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol062451f

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A catalytic NaI-mediated novel synthesis of 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols was carried out by reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes, under very mild conditions. When the reaction was performed with chiral N,N-dibenzyl alaninal, the corresponding enantiopure (1S,2S,3S)-3-dibenzylamino-1-bromo-1-nitrobutan-2-ol was obtained with good stereoselectivity. The structure

  [结构：见正文]在非常温和的条件下，通过溴硝基甲烷与各种醛的反应，进行了NaI介导的新型催化1-溴-1-硝基烷-2-醇的合成。当用手性N，N-二苄基丙氨酸进行反应时，以良好的立体选择性得到相应的对映纯（1S，2S，3S）-3-二苄基氨基-1-溴-1-硝基丁烷-2-醇。通过X射线分析确定该对映体纯的溴代醇的结构。
• A catalytic highly enantioselective direct synthesis of 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols through a Henry reaction
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b809739a

  日期：——

  Highly enantiomerically enriched 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols are prepared by direct condensation of aliphatic and aromatic aldehydes with bromonitromethane in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate and a C1-symmetric camphor-derived amino pyridine ligand.

  高度对映异构富集的2-溴-2-硝基烷-1-醇是通过脂肪族和芳香族醛与溴硝基甲烷在催化量的醋酸铜(II)和一种C1对称的樟脑衍生的氨基吡啶配体存在下直接缩合制备的。
• Urbanski et al., Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 399,403, 407
  作者：Urbanski et al.

  DOI：——

  日期：——
• Indium-Mediated Debromination of gem-Bromonitroalkanes under Mild Conditions in Aqueous Medium
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Rita Acúrcio

  DOI：10.1055/s-0033-1339030

  日期：——

  -Bromonitroalkanes are efficiently reduced into the corresponding dehalogenated products in excellent yields with indium metal in the presence of a palladium(0) catalyst and indium(III) chloride in aqueous medium. The addition of bromonitromethane to carbohydrate-derived aldehydes or imines, followed by debromination of the intermediate bromonitro compounds represents an extremely efficient method for the

  在钯（0）催化剂和氯化铟（III）的存在下，在水性介质中，gem-溴硝基烷烃以优异的收率与铟金属有效还原成相应的脱卤产物。将溴硝基甲烷添加到碳水化合物衍生的醛或亚胺中，然后对中间体溴硝基化合物进行脱溴，这是一种非常有效的立体选择性制备亚硝糖的方法。