1-溴-6-甲氧基-2-萘酚 | 194594-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-6-甲氧基-2-萘酚
• 英文名称: 1-bromo-6-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 194594-62-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: BSHJGFUJGRDAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-6-甲氧基-2-萘酚 在 palladium diacetate 、 palladium dihydroxide 甲酸铵 、 三溴化硼 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenoxy]-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of SERMs optimized for uterine antagonism and ovarian safety

  摘要：

  Structure-activity relationship studies are described, which led to the discovery of novel selective estrogen receptor modulators (SERMs) for the potential treatment of uterine fibroids. The SAR studies focused on limiting brain exposure and were guided by computational properties. Compounds with limited impact on the HPO axis were selected using serum estrogen levels as a biomarker for ovarian stimulation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.044
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-溴-6-甲氧基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117

文献信息

• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS CONTAINING A PHENYLSULFONYL GROUP<br/>[FR] MODULATEURS SELECTIFS DES RECEPTEURS OESTROGENIQUES CONTENANT UN GROUPE PHENYLSULFONYLE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004009086A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to a selective estrogen receptor modulator of formula I or a pharmaceutical acid addition salt thereof; useful, e.g., for treating endometriosis and/or uterine leiomyoma/leiomyomata.

  本发明涉及式I的选择性雌激素受体调节剂或其药用酸盐加合物；例如，用于治疗子宫内膜异位症和/或子宫平滑肌瘤。
• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005073206A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to a selective estrogen receptor modulator of formula I: or a pharmaceutical acid addition salt thereof; useful, e.g., for treating endometriosis and uterine leiomyoma.

  本发明涉及式I的选择性雌激素受体调节剂：或其药物酸加成盐；例如，用于治疗子宫内膜异位症和子宫肌瘤。
• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS<br/>[FR] MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES POUR LE TRAITEMENT DE SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005073204A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to a selective estrogen receptor modulator of formula I or Ia: (I) (Ia); or a pharmaceutical acid addition salt thereof; useful for treating vasomotor symptoms, in particular hot flashes, night sweats and other symptoms that affect women around menopause.

  本发明涉及一种公式I或Ia的选择性雌激素受体调节剂：(I) (Ia)；或其药物酸加成盐；用于治疗血管舒缩症状，尤其是热潮红、夜间出汗以及影响绝经前后妇女的其他症状。
• Palladium‐Catalyzed Intermolecular [4+1] Spiroannulation by C(sp ³ )−H Activation and Naphthol Dearomatization
  作者：Bojun Tan、Lu Bai、Pin Ding、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201813202

  日期：2019.1.28

  was developed by using a C(sp3)−H activation/naphthol dearomatization approach. This bimolecular domino reaction of two aryl halides was realized through a sequence of cyclometallation‐facilitated C(sp3)−H activation, biaryl cross‐coupling, and naphthol dearomatization, thus rendering the rapid assembly of a new class of spirocyclic molecules in good yields with broad functional‐group tolerance. Preliminary

  通过使用C（sp 3）-H活化/萘脱芳香化方法，开发了一种新型的钯催化的[4 + 1]螺环。两个芳基卤化物的双分子多米诺反应是通过一系列环金属化促进的C（sp 3）-H活化，联芳基交叉偶联和萘酚脱芳香化作用实现的，从而使新型螺环分子快速组装并获得了高收率具有广泛的功能组容忍度。初步的机理研究表明，CH裂解可能参与了速率确定步骤，并且五元的palladacycle被确定为分子间偶联的关键中间产物。
• Modular Assembly of Spirocarbocyclic Scaffolds through Pd⁰ -Catalyzed Intermolecular Dearomatizing [2+2+1] Annulation of Bromonaphthols with Aryl Iodides and Alkynes
  作者：Zhijun Zuo、Hui Wang、Liangxin Fan、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201612127

  日期：2017.3.1

  A novel palladium(0)‐catalyzed dearomatizing [2+2+1] spiroannulation of 1‐bromo‐2‐naphthols with aryl iodides and alkynes was developed for the rapid assembly of spiro[indene‐1,1′‐naphthalen]‐2′‐ones. This three‐component cascade reaction was realized through consecutive Catellani‐type C−H activation, unsymmetrical biaryl coupling, alkyne migratory insertion, and arene dearomatization. The potential

  开发了一种新型的钯（0）催化1-溴-2-萘与芳基碘化物和炔烃的[2 + 2 + 1]螺环芳环化反应，用于螺[茚-1,1'-萘] -2的快速组装。 '-那些。这种三组分级联反应是通过连续的Catellani型CH活化，不对称联芳基偶联，炔烃迁移插入和芳烃脱芳烃作用实现的。我们的方法的潜在用途是由炔烃系芳基碘化物和1-溴2-萘酚一步合成的dalesconols A和B的多环骨架说明的。