1-溴-6-硝基芘 | 42882-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-溴-6-硝基芘
• 英文名称: 1-bromo-6-nitropyrene
• 英文别名: 1-Brom-6-nitropyren；6-Brom-1-nitropyren
• CAS: 42882-03-1
• 化学式: C₁₆H₈BrNO₂
• 分子量: 326.149
• InChiKey: YFECBVBNKKFKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-6-硝基芘 在 镍 一水合肼 作用下， 生成 1,6-二溴芘
  参考文献：
  名称：

  Gerasimenko,Yu.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氨基芘 生成 1-溴-6-硝基芘
  参考文献：
  名称：

  Gerasimenko,Yu.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Oligodeoxynucleotides Containing the Major DNA Adducts Formed by 1,6- and 1,8-Dinitropyrene
  作者：Vandana Purohit、Ashis K. Basu

  DOI：10.1021/ol000090c

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] An efficient method for the synthesis of oligonucleotides containing a site-specific DNA adduct formed by the carcinogens 1,6- and 1, 8-dinitropyrene has been developed. Palladium-catalyzed amination provided a straightforward route for the synthesis of aminonitropyrenes which, following separation, were reduced to the nitrosonitropyrenes. The N-hydroxyaminonitropyrene, generated

  [反应：见正文]已经开发了一种有效的合成寡核苷酸的有效方法，该寡核苷酸包含由致癌物1,6-和1，8-二硝基py形成的位点特异性DNA加合物。钯催化的胺化为氨基硝基nitro的合成提供了一条直接途径，该氨基硝基nitro在分离后被还原为亚硝基nitro。从每个亚硝基苯并吡咯原位生成的N-羟基氨基硝基py成功用于在寡核苷酸的确定位点引入二硝基py衍生的DNA加合物。
• Electrophilic Substitution of Monosubstituted Pyrenes
  作者：Masahiro Minabe、Shouji Takeshige、Yuuji Soeda、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.67.172

  日期：1994.1

  Bromination and the Friedel–Crafts acetylation of monosubstituted pyrenes were examined. Acetylation of 1-acetyl- and 1-ethylpyrene occurred at the 8-, 6-, or 3-position, but the reaction of 1-methoxypyrene afforded only the 8- and 6-acetyl derivatives. By acetylation, 4-acetylpyrene yielded the 1- and 6-acetyl compounds, and 4-ethylpyrene gave the 6- and 8- derivatives. Also, 4-bromopyrene afforded

  检查了单取代芘的溴化和 Friedel-Crafts 乙酰化。1-乙酰基-和1-乙基芘的乙酰化发生在8-、6-或3-位，但1-甲氧基芘的反应仅提供8-和6-乙酰基衍生物。通过乙酰化，4-乙酰芘产生1-和6-乙酰化合物，4-乙基芘产生6-和8-衍生物。此外，4-溴芘通过相同的反应得到相应的 8-、6- 和 1-乙酰基衍生物。1-乙基-和4-乙基芘的溴化产生8-和6-溴化物，但1-硝基-和1-溴芘的反应发生在6-、8-或3-位。这些区域异构体的形成比例因取代基而异。乙酰化的区域选择性在一定程度上符合基于每个位置的 13C NMR 化学位移的预测。
• Minabe Masahiro, Takeshige Shouji, Sqeda Yuuji, Kimura Takao, Tsubota Mot+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 1, S 172-179
  作者：Minabe Masahiro, Takeshige Shouji, Sqeda Yuuji, Kimura Takao, Tsubota Mot+

  DOI：——

  日期：——