1-烯丙基-4-氯苯 | 1745-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-4-氯苯
• 英文名称: 1-allyl-4-chlorobenzene
• 英文别名: 4-chloroallylbenzene；4-allylchlorobenzene；1-chloro-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1745-18-2
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: VGUNPRNQXXTCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.055 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氯苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-[(4-氯苯基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  光降解抗菌剂：合成和降解机制

  摘要：

  作为在使用后使抗菌剂失活的策略，我们设计了一系列乙醇胺衍生物，其中四种具有有趣的活性。乙醇胺部分促进光分解，这在潜在药物中将在使用后发生。本文介绍了这些化合物的合成制备和光失活的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00681
• 作为产物：
  描述：

  1-(allylsulfonyl)-4-chlorobenzene 265.0~285.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-烯丙基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Allylic Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01477a026

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Catalytic isomerization of hydrophobic allylarenes in aqueous microemulsions
  作者：Diana Meltzer、David Avnir、Monzer Fanun、Vitaly Gutkin、Inna Popov、Reinhard Schomäcker、Michael Schwarze、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.12.002

  日期：2011.2

  organic processes by water, we studied the double bond isomerization of hydrophobic allylarenes, in aqueous microemulsions. The catalyst for these reactions was the rhodium-trichloride-Aliquat® 336 ion pair encaged within hydrophobic silica sol–gel. During the entrapment of the rhodium compound, it was converted into supported catalytically active Rh(0) nanoparticles characterized by TEM and XPS studies.

  在我们尝试用水代替有机工艺中传统但对环境不利的有机溶剂的过程中，我们研究了水性微乳液中疏水烯丙基芳烃的双键异构化。用于这些反应的催化剂是铑-三氯化-的Aliquat ® 336离子对疏水性二氧化硅的溶胶-凝胶内encaged。在铑化合物的截留过程中，将其转化为负载的催化活性Rh（0）纳米颗粒，其特征在于TEM和XPS研究。烯丙基芳烃向（E）-和（Z的转化）-1-苯基-1-丙烯遵循一阶速率定律，并被底物的电子性质和溶胶-凝胶载体的疏水性显着影响。异构化完成后，催化剂可被回收并循环至少六次，而在第一次催化运行后，催化活性没有降低。
• Catalytic amide base system generated <i>in situ</i> for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0ob02007a

  日期：——

  The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde

  由氟化四甲基铵和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化从烯丙基苯和羰基化合物的合成1,3-二烯。该系统适用于各种具有官能团（卤素，甲基，苯基，甲氧基，二甲基氨基，酯和酰胺部分）的烯丙基苯的转化。无环和环状二芳基酮，新戊苯酮，新戊醛和异丁酮苯用作偶联伙伴。还阐明了反式β-甲基对苯二酚在产物形成中的作用。
• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者