1-环己基-2,3-二甲基-1,7-二氢-5-氧杂-1,7-二氮杂-茚-4,6-二酮 | 103846-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-环己基-2,3-二甲基-1,7-二氢-5-氧杂-1,7-二氮杂-茚-4,6-二酮
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2,3-dimethyl-1,7-dihydro-5-oxa-1,7-diaza-indene-4,6-dione
• 英文别名: 7-cyclohexyl-5,6-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• CAS: 103846-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: WCLSGCKZFWUDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸酐 、 1-环己基-2,3-二甲基-1,7-二氢-5-氧杂-1,7-二氮杂-茚-4,6-二酮 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到2-n-butyl-7-cyclohexyl-5,6-dimethylpyrrolo<2,3-d>-1,3-oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代-5,6-二甲基吡咯并-[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-4-酮类化合物的合成

  摘要：

  从2-氨基-3-叔丁基丁氧基羰基-4，5-二甲基吡咯合成了一系列新颖的5，6-二甲基吡咯并[2，3- d ] -1，3-恶嗪-4-酮。使用了两种方法，将2-酰基氨基-3-羧基吡咯与乙酸酐进行环脱水，以及将5,6-二甲基吡咯并[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-2,4-二酮直接转化为标题化合物与酸酐直接提供2-取代基。分子建模技术表明，这些吡咯并[2,3- d ]恶嗪酮是烯丙胺抗真菌剂的刚性类似物。测试了这些化合物对毛癣菌和Scopulariopsis sp。的体外活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310135
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-Amino-1-cyclohexyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-环己基-2,3-二甲基-1,7-二氢-5-氧杂-1,7-二氮杂-茚-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted 5,6-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,4,7-tetrahydropyrrolo[2,3-d][1,3]oxazines

  摘要：

  标题化合物2是通过取代吡咯3与光气在回流四氢呋喃中环化制备的。在3a的情况下，研究表明，环化在烷基化后也可以实现，从而得到8。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31355

文献信息

• ROSS, J. R.;LAKS, JOANN, S.;WANG, D. LI-CHANG;WOWELL, J. W. ,, SR., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 796-798
  作者：ROSS, J. R.、LAKS, JOANN, S.、WANG, D. LI-CHANG、WOWELL, J. W. ,, SR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,7-disubstituted-5,6-dimethylpyrrolo-[2,3-<i>d</i>]-1,3-oxazin-4-ones as antifungal agents
  作者：Mark R. Player、J. Walter Sowell、Glenn R. Williams、Gerald T. Cowley

  DOI：10.1002/jhet.5570310135

  日期：1994.1

  6-dimethylpyrrolo[2,3-d]-1,3-oxazin-4-ones were synthesized from 2-amino-3-tert-butoxy-carbonyl-4,5-dimethylpyrroles. Two methods were used, cyclodehydration of 2-acylamino-3-carboxypyrroles with acetic anhydride and direct conversion of the 5,6-dimethylpyrrolo[2,3-d]-1,3-oxazin-2,4-diones to the title compounds with an anhydride directly providing the 2 substituent. Molecular modeling techniques revealed

  从2-氨基-3-叔丁基丁氧基羰基-4，5-二甲基吡咯合成了一系列新颖的5，6-二甲基吡咯并[2，3- d ] -1，3-恶嗪-4-酮。使用了两种方法，将2-酰基氨基-3-羧基吡咯与乙酸酐进行环脱水，以及将5,6-二甲基吡咯并[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-2,4-二酮直接转化为标题化合物与酸酐直接提供2-取代基。分子建模技术表明，这些吡咯并[2,3- d ]恶嗪酮是烯丙胺抗真菌剂的刚性类似物。测试了这些化合物对毛癣菌和Scopulariopsis sp。的体外活性。
• Synthesis of 7-Substituted 5,6-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,4,7-tetrahydropyrrolo[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazines
  作者：John R. Ross、JoAnn S. Laks、Daniel Li-Chang Wang、J. Walter Sowell, Sr.

  DOI：10.1055/s-1985-31355

  日期：——

  The title compounds 2 are prepared by the cyclization of substituted pyrroles 3 with phosgene in refluxing tetrahydrofuran. In the case of 3a, it is shown that the cyclization can also be achieved after alkylation to give 8.

  标题化合物2是通过取代吡咯3与光气在回流四氢呋喃中环化制备的。在3a的情况下，研究表明，环化在烷基化后也可以实现，从而得到8。