1-环己基-2,4-二苯基吡咯 | 15811-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-环己基-2,4-二苯基吡咯
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,4-diphenylpyrrole
• CAS: 15811-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: QOOAUXQGDNWSCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-85.0 °C
• 沸点：
  464.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis N-cyclohexyl-2-phenyl-3-cyanoaziridine 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-环己基-2,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Merah, Boumediene; Texier, Fernand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 552 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Pyrroles from Enolizable Aldehydes and Primary Amines Promoted by Iodine
  作者：Wenbo Huang、Shaomin Chen、Zhiyan Chen、Meie Yue、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00596

  日期：2019.5.3

  4-Trisubstituted pyrroles were synthesized from enolizable aliphatic aldehydes and primary aliphatic amines by using iodine as the dual Lewis acid/mild oxidant. In the presence of 3.0 equiv of TBHP, enolizable α,β-unsaturated aldehyde, for example, cocal reacted with aromatic primary amines to form C2-iodized N-arylpyrroles. An acetal-containing pyrrole was successfully prepared from 4-aminobutyraldehyde

  以碘为路易斯酸/温和氧化剂，由可烯化的脂肪族醛和伯脂肪族胺合成了1,2,4-三取代的吡咯。在3.0当量的TBHP存在下，可烯化的α，β-不饱和醛，例如，与芳族伯胺发生共价反应，形成C 2-碘化的N-芳基吡咯。由4-氨基丁醛二乙基乙缩醛成功制备了含乙缩醛的吡咯，可以轻松地将其转化为5,6,7,8-四氢吲哚嗪衍生物。
• Pd-catalyzed imine-directed intramolecular C N bond formation through C(sp3) H activation: An efficient approach to multisubstituted pyrroles
  作者：Ting Yu、Qiang Zhu、Shuang Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151887

  日期：2020.5

  An atom-economic approach to synthesize 1,2,4-trisubstituted pyrroles through palladium-catalyzed imine-directed intramolecular C(sp3)H amination reaction has been developed. The imine group acts as a directing group as well as an intramolecular nucleophile for the first time in intramolecular CN bonds formation reactions.

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。
• α-Unsubstituted Pyrroles by NHC-Catalyzed Three-Component Coupling: Direct Synthesis of a Versatile Atorvastatin Derivative
  作者：Mirco Fleige、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201703008

  日期：2017.8.10

  A practical one-pot cascade reaction protocol provides direct access to valuable 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Stetter-type hydroformylation using glycolaldehyde dimer as a novel C1 building-block, followed by a Paal-Knorr condensation with primary amines. The reaction makes use of simple and commercially available starting-materials and

  实用的一锅级联反应规程可直接获得有价值的1,2,4-三取代的吡咯。该工艺涉及N-杂环卡宾（NHC）催化的Stetter型加氢甲酰化反应，其中使用乙醇醛二聚体作为新型C1结构单元，然后进行Paal-Knorr缩合与伯胺的反应。该反应利用简单且可商购的起始原料和催化剂，这是关于适用性和实用性的重要特征。在温和的反应条件下低催化剂负载量可在无过渡金属的反应中以高步骤经济性和良好收率提供各种1,2,4-取代的吡咯。该方法学应用于通用的阿托伐他汀前体的合成，其中在吡咯核心结构上的多种修饰是可能的。
• MERAH B.; TEXIER F., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART. 2, NO 11-12, 552-558
  作者：MERAH B.、 TEXIER F.

  DOI：——

  日期：——
• Merah, Boumediene; Texier, Fernand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 552 - 558
  作者：Merah, Boumediene、Texier, Fernand

  DOI：——

  日期：——