1-环己基-3-甲基硫脲 | 13120-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 1-环己基-3-甲基硫脲
• 英文名称: methyl-1 cyclohexyl-3 thio-2 uree
• 英文别名: N-methyl-N'-cyclohexylthiourea；3-cyclohexyl-1-methylthiourea；1-methyl-3-cyclohexyl-thiourea；1-cyclohexyl-3-methylthiourea；N-Methyl-N'-cyclohexyl-thioharnstoff
• CAS: 13120-04-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00124326
• 分子量: 172.294
• InChiKey: PRAZUYSYQSKVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  246.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-甲基硫脲 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-环己基-3-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  烷基对 3-Alkyl-1-methyl-1-nitrosothioureas 脱亚硝基的电子和空间效应

  摘要：

  合成了一系列具有 R=CH3、C2H5、环-C6H11(3)、(CH3)2CH(4)、C2H5(CH3)CH 和 (CH3)3C 的 3-烷基-1-甲基-1-亚硝基硫脲，并他们测量了酸催化（pH<6.5）脱硝的速率。根据 CH3COOD–D2O 中的速率测量，对于 4，动力学同位素效应 kH:kD 为 1.25。除了 3，RNHCSN(NO)CH3 与 σ* 脱硝的 logkR⁄kMe 线性图提供 ρ*=−0.98 (r=-0.997)。影响这些 N-亚硝基硫脲在 pH 4.6 下脱亚硝化的速率决定步骤的重要因素是 N3 位取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2844
• 作为产物：
  描述：

  N3-cyclohexyl-N₁-methyl-N₁-nitrosothiourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-环己基-3-甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N'-环己基-N-亚硝基硫脲脱亚硝基的酸催化

  摘要：

  使用四种有机酸在 pH 3.45-3.73 范围内研究了 N-甲基-N'-环己基-N-亚硝基硫脲的脱亚硝基动力学；乙酸、甲酸、氯乙酸和氰乙酸。包括布朗斯台德图的动力学数据分析表明，该反应受一般酸催化的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.601

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04061761A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  The invention relates to thiazolidine derivatives having in 4-position a hydroxy group and a 3'-sulphamyl-phenyl substituent, in 2-position an imino group and in 1-position an aliphatic or cycloaliphatic substituent. Said thiazolidines have diuretic activity. The invention also relates to a process for the manufacture of said compounds.

  本发明涉及在4位具有羟基和3'-磺酰氨基-苯基取代基，在2位具有亚氨基，在1位具有脂肪族或环脂肪族取代基的噻唑烷衍生物。所述噻唑烷具有利尿活性。本发明还涉及制造所述化合物的方法。
• Synthesis of Thiohydantoins by Phosphine-Catalyzed Reaction of Thioureas with Arylpropiolates
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Michael Carboni、Jean-Marie Gomis

  DOI：10.1055/s-2008-1032024

  日期：2008.2

  A simple and efficient method for constructing thiohydantoin heterocycles using a phosphine-catalyzed tandem umpo­lung addition and intramolecular cyclization of thioureas on arylpropiolates is described.

  描述了一种简单有效的方法，利用膦催化的串联反转加成和亚硫脲在芳基丙炔酸酯上的环内缩合构建硫酰脲杂环。
• Exploration of Novel 2-Alkylimino-1,3-thiazolines: T-Type Calcium Channel Inhibitory Activity
  作者：Minsoo Han、Kee Dal Nam、Dongyun Shin、Nakcheol Jeong、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.1021/cc100041m

  日期：2010.7.12

  ring. The products containing ester or acid groups at the C-4 position of the 1,3-thiazoline ring were used in amide synthesis to give a new sublibrary within Chemset C. Deprotection of the phthalimidyl moiety of 24 followed by the reaction with benzoyl chloride gave the corresponding sublibrary in Chemset C. Another sublibrary which includes secondary amino derivatives was obtained by reduction of

  我们已经以平行合成的方式开发了具有四个多样性点的新型2-烷基亚氨基-1,3-噻唑啉的组合库，该四个多样性点由500多种化合物组成。合成策略基于大型文库的构建，该文库旨在通过对命中化合物2进行结构修饰来发现具有T型钙通道抑制活性的新化合物。硫脲5与具有两个分集点的α-卤代酮6 1-66}的缩合。合成了邻苯二甲酰亚胺1，3-噻唑啉24的库，以提供Chemset B，它允许通过氨基氮的亲核特性引入其他多样性点。子集Chemset C，通过官能化1，3-噻唑啉环的C-4位置，从Chemset A和Chemset B的文库构建了Aβ。在1,3-噻唑啉环的C-4位上含有酯基或酸基的产物用于酰胺合成，以在Chemset C中提供一个新的子库。将24的邻苯二甲酰亚胺基部分脱保护，然后与苯甲酰氯反应，得到通过还原酰胺部分或用苯醛对23进行还原胺化反应，获得了另一个包含仲氨基衍生物的子库，该化合物包括Chemset
• Thiazolidine derivatives and their use as salidiuretics
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04083979A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  Diuretically active thiazolidine compounds and methods for making the same are disclosed, said compounds having an alkyl or alkenyl substituent in the 1-position, an imino group in the 2-position, and an hydroxy group and an N-acylated 3'-sulfamoylphenyl substituent in the 4-position, i.e. ##STR1##

  本发明揭示了具有利尿活性的噻唑烷化合物以及制备这些化合物的方法，所述化合物在1-位置具有烷基或烯基取代基，在2-位置具有亚胺基，在4-位置具有羟基和N-酰化3'-磺胺基苯基取代基，即##STR1##
• Synthesis of nitrosothioureas. 15N N.m.r. evidence for the formation of thionitrosyl compounds in the nitrosation of thioureas
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c39810000675

  日期：——

  Nitrosothioureas may be prepared by treatment of thioureas with NaNO2 in 0·1 N HCl at –5 °C by direct N-nitrosation whereas 15N n.m.r. studies at –10 °C which employed specifically 15N-enriched compounds revealed the intermediacy of a thionitrosyl compound under more acidic conditions which gave the urea by hydrolysis.

  亚硝基硫脲的制备可通过在N-5在0·1 N HCl中通过直接N-亚硝化在0·1 N HCl中用NaNO 2处理，而在–10°C进行的15 N nmr研究中，特别使用15种N富集的化合物揭示硫代亚硝酰基化合物在更酸性的条件下水解生成尿素。