1-环己基乙基丁酸酯 | 140390-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-环己基乙基丁酸酯
• 英文名称: 1-cyclohexylethyl butyrate
• 英文别名: (R)-1-cyclohexylethyl butyrate；[(1R)-1-cyclohexylethyl] butanoate
• CAS: 140390-59-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FTMSYMOBBRINAR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸异丙酯 、 乙酰基环己烷 在 aluminum isopropoxide 二苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以83%的产率得到1-环己基乙基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ESTERS AND ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ESTERS ET D'ALCOOLS A ENRICHISSEMENT ENANTIOMERE

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备对映体富集酯的方法，其中在底物的旋光异构体混合物存在下，通过使用一个底物的消旋催化剂，将相应的手性二级醇的旋光异构体混合物进行不对称酰化，借助酰基供体和立体选择性酰化催化剂，在存在羰基化合物的情况下，形成对映体富集酯和一个酰基供体残基，其中消旋催化剂包括至少一种配体和选择自周期系统的IIIa、IIIb、IVb族金属M，优选为铝。

  公开号：

  WO2005014509A1

文献信息

• Removal of the acyl donor residue allows the use of simple alkyl esters as acyl donors for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Gerard K.M. Verzijl、Johannes G. de Vries、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.028

  日期：2005.5

  dynamic kinetic resolution of secondary alcohols using a lipase and a ruthenium catalyst as developed by Bäckvall required some improvements to make it suitable for its use in an industrial process. The use of p-chlorophenyl acetate as acyl donor is not desirable in view of the toxicity of the side product. We herein report that simple alkyl esters can be used as acyl donors if the alcohol or ketone residue

  Bäckvall开发的使用脂肪酶和钌催化剂的仲醇动态动力学拆分方法需要进行一些改进，以使其适合工业过程使用。p的使用考虑到副产物的毒性，不希望使用乙酸-氯苯酯作为酰基供体。我们在本文中报道，如果在反应过程中连续除去在酶促酰化过程中形成的醇或酮残基，则可以将简单的烷基酯用作酰基供体。酮的添加加快了外消旋过程，使我们减少了酶和钌催化剂的用量。探索了该方法的范围，并找到了合适范围的酰基供体。使用丁酸异丙酯或苯乙酸甲酯作为酰基供体，使各种苄醇和脂肪醇反应，在大多数情况下，酯的收率> 95％，ee分离为99％。此外，
• CYCLOHEXYLETHYL CARBOXYLIC ACID ESTER COMPOSITIONS AND METHOD FOR USING THE SAME FOR REDUCING MALODORS
  申请人：Payne Richard K.

  公开号：US20110014142A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention pertains to a method of counteracting a malodor by introducing a malodor counteracting effective amount of an enantiomeric compound selected from the group consisting of (1R)-1-cyclohexylethyl butyrate and (1S)-1-cyclohexylethyl acetate.

  本发明涉及一种通过引入从（1R）-1-环己基乙酸丁酯和（1S）-1-环己基乙酸乙酯组成的对手性化合物的恶臭对抗有效量来对抗恶臭的方法。
• Cyclohexylethyl carboxylic acid ester compositions and method for using the same for reducing malodors
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US07993633B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  The present invention pertains to a method of counteracting a malodor by introducing a malodor counteracting effective amount of an enantiomeric compound selected from the group consisting of (1R)-1-cyclohexylethyl butyrate and (1S)-1-cyclohexylethyl acetate.

  本发明涉及一种对抗恶臭的方法，通过引入选自以下化合物组的对抗恶臭有效量的对映异构体化合物之一来实现，所述组包括(1R)-1-环己基乙基丁酸酯和(1S)-1-环己基乙基醋酸酯。
• Enzyme reactions in apolar solvents. The resolution of branched and unbranched 2-alkanols by porcine pancreatic lipase.
  作者：Brian Morgani、Allan C. Oehlschlager、Thomas M. Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96905-4

  日期：1991.1

  Straight-chain and branched 2-alkanols were subjected to enzyme catalyzed transesterification in organic solvent using porcine pancreatic lipase, high enantioselectivity being generally observed. The method was applied to the synthesis of (R)-(-)-9-hydroxy-(E)-decenoic acid, a component of the queen bee mandibular gland pheromone.
• Method of using cyclohexylethyl carboxylic acid esters for reducing malodors
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP2281581B1

  公开（公告）日：2013-04-17