1-环己烯基-苯基-甲酮 | 17040-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环己烯基-苯基-甲酮
• 英文名称: 1-cyclohexenyl(phenyl)methanone
• 英文别名: cyclohex-1-en -1-yl(phenyl)methanone；cyclohex-1-ene-1-yl(phenyl)methanone；cyclohex-1-en-1-yl(phenyl)methanone；(cyclohex-1-enyl)(phenyl)methanone；cyclohex-1-enyl-phenyl-methanone；cyclohex-1-enyl-phenylmethanone；1-Cyclohexenyl phenyl ketone；cyclohexen-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 17040-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GFXUKSMUKHKIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  154-157 °C(Press: 5.5 Torr)
• 密度：
  1.0950 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯基-苯基-甲酮 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1-环己烯基（苯基）甲酮的光-纳扎罗夫环化 - 烯烃捕获 2-氧烯丙基中间体

  摘要：

  已经研究了在各种单烯烃和环戊二烯 (9) 存在下 1-环己烯基(苯基)甲酮 (1) 的光化学 (> 300 nm)。虽然 (Z)-环辛烯和 1-戊烯不反应，但苯乙烯、(E)-环辛烯和二烯 9 在辐照 1 时发生共反应。观察到的反应包括 [4 + 2] 和 [2 + 2] 环加成单烯烃转化为 1 的初级光产物（它是反式异构体 2），以及从 2 作为二级中间体热形成的 2-氧基烯丙基化合物 4 的捕获反应。4 的捕集反应是烯烃的烯型加成，类似于在纯热反应中用原型 2-氧基烯丙基化合物 18 观察到的反应，并且涉及从 4 到烯烃的氢转移以得到加合物 10、12、13、24 , 和 25. 然而，虽然 18 给出了一个带有 9 的单一 ene 型加合物，中间体 4 显示两种区域异构 ene 型加成模式，其中 9 是协调一致的，尽管是非同步的。在产生 10 的模式中，表明氢转移滞后于 C-C 键的形成，而提供

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2719::aid-ejoc2719>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexenyl(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 1-环己烯基-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  456.多环系统。第五部分：通往天青石的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002208

文献信息

• Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides
  作者：Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F. N. Haxell、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1039/b512665g

  日期：——

  sp3 Hybridized electrophiles, never before used in the organomediated Morita–Baylis–Hillman reaction, now facilitate the formation of five- and six-membered enone cycloalkylation products.

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。
• The intramolecular Morita–Baylis–Hillman-type alkylation reaction
  作者：John W. Cran、Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F.N. Haxell、James A. Wright、Chitaru Hirosawa、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.061

  日期：2011.12

  From the initial development of a homologous Morita–Baylis–Hillman reaction utilizing epoxides as electrophiles, the method was expanded to enable the exclusively organocatalyzed intramolecular allylation of enones and to develop the intramolecular MBH-type alkylation of activated alkenes. We successfully utilized both enones and unsaturated thioesters as the activated alkene component. This work,

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。
• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• New polycyclic indanylimidazoles with alpha2 adrenergic activity
  申请人：——

  公开号：US20020013356A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A compound of formula I 1 wherein R 1 to R 3 , —A—, m and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha2 adrenergic agent.

  一种具有化学式I1的化合物，其中R1至R3，—A—，m和t如权利要求1中所定义，或其药用可接受的盐或酯，用作α2肾上腺素能药物。