1-环戊基-3-苯基丙-2-炔-1-酮 | 918638-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环戊基-3-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 918638-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: KJTRCWKWDPQMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-allyl-3-cyclopentyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基肟与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化：快速获得完全取代的异恶唑

  摘要：

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01593
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-环戊基-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Zn-苯酚催化2 H-嗪与炔酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03737

文献信息

• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• Trifluoromethyl-Radical-Mediated Carbonylation of Alkanes Leading to Ethynyl Ketones
  作者：Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Keisuke Morimoto、Osamu Nobuta、Hidefumi Nagai、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/hlca.200690228

  日期：2006.10

  The carbonylation of alkanes 1 under radical-reaction conditions was examined by using ethynyl triflone A as the unimolecular chain-transfer (UMCT) reagent. Good to moderate yields of ethynyl ketones 2 were prepared by means of this three-component coupling reaction. Higher CO pressures as well as lower concentrations of triflone A improved the efficiency of the reaction over the direct addition, the

  使用乙炔基三氟甲酮A作为单分子链转移（UMCT）试剂，检查了自由基反应条件下烷烃1的羰基化作用。通过这种三组分偶联反应，制备了乙炔基酮2的良好至中等的产率。与直接添加相比，较高的CO压力和较低的三氟甲酮A浓度提高了反应效率，后者导致烷基化乙炔3。与与A的反应相反，环己烷（1a）与烯丙基三酮B的反应。（＝ 2-亚甲基-3-[[（三氟甲基）磺酰基]丙酸乙酯）在CO存在下得到羰基化产物的混合物，包括由环己烷，CO和烯丙基三氟乙烯乙的两个分子各自形成的8a。
• Decarboxylative Alkynylation and Carbonylative Alkynylation of Carboxylic Acids Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Wei Guo、Wei Ding、Xiong Wu、Xi Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201504559

  日期：2015.9.14

  Visible‐light‐induced photocatalytic decarboxylative alkynylations of carboxylic acids have been developed for the first time. The reaction features extremely mild conditions, broad substrate scope, and avoids additional oxidants. Importantly, a decarboxylative carbonylative alkynylation has also been carried out in the presence of carbon monoxide (CO) under photocatalytic conditions, which affords

  可见光诱导的羧酸光催化脱羧炔化反应是第一次开发。该反应具有极端温和的条件，宽泛的底物范围并避免了其他氧化剂。重要的是，还已经在光催化条件下在一氧化碳（CO）存在下进行了脱羧羰基炔基化反应，从而在室温下以高收率提供了有价值的炔酮。
• A facile and rapid route for the synthesis of Cu/Cu₂O nanoparticles and their application in the Sonogashira coupling reaction of acyl chlorides with terminal alkynes
  作者：Manohar A. Bhosale、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4cy00868e

  日期：——

  solvent. The 1,3-propanediol plays multiple roles in the reaction including solvent, reactant, promoter and capping agent, and there is no need for any other additives. A structural and morphological study of the Cu/Cu2O NPs was carried out using XRD, FEG-SEM, EDS, TEM, FT-IR, DSC-TGA and TPR techniques. This is one of the simpler, faster, less expensive and greener approaches for the synthesis of nanocrystalline

  我们已经证明了通过微波方法制备Cu / Cu 2 O纳米颗粒（NPs）的简便的一步合成策略。微波能量是合成Cu / Cu 2 O NPs的驱动力，这使该过程经济。在当前方法中，使用乙酸铜（II）作为前体和1,3-丙二醇作为溶剂，在三分钟内合成了Cu / Cu 2 O NP 。1,3-丙二醇在反应中起多种作用，包括溶剂，反应物，促进剂和封端剂，并且不需要任何其他添加剂。Cu / Cu 2的结构和形态研究使用XRD，FEG-SEM，EDS，TEM，FT-IR，DSC-TGA和TPR技术进行O NP。这是用于合成纳米晶体Cu / Cu 2 O的更简单，更快，更便宜和更环保的方法之一。此外，纳米晶体Cu / Cu 2 O在炔烃与酰氯的Sonogashira偶联反应中显示出出色的催化活性。
• Visible-light-mediated photocatalytic cross-coupling of acetenyl ketones with benzyl trifluoroborate
  作者：Lingchun Zhang、Yanle Chu、Peizhi Ma、Shujuan Zhao、Qiaoyan Li、Boya Chen、Xuejiao Hong、Jun Sun

  DOI：10.1039/c9ob02624j

  日期：——

  In this report, we describe a simple visible light-triggered Barbier-type reaction by employing acetenyl ketones with benzyl trifluoroborates. Through a radical-radical cross-coupling process, this photocatalytic protocol furnished a wide range of tertiary propargyl alcohols. Mechanistic investigation indicated that proton-coupled electron transfer (PCET) might be involved in the photochemical transformations

  在这份报告中，我们描述了一个简单的可见光触发的Barbier型反应，该反应通过使用乙炔基酮与三氟硼酸苄酯来进行。通过自由基-自由基交叉偶联过程，该光催化方案提供了多种叔炔丙醇。机理研究表明，质子耦合电子转移（PCET）可能参与光化学转化。