1-甲基-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑-3-硫酮 | 23310-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-甲基-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑-3-硫酮
• 英文名称: 1-methyl-,21-benzisothiazoline-3-thione
• 英文别名: 1-Methyl-2,1-benzothiazole-3-thione
• CAS: 23310-52-3
• 化学式: C₈H₇NS₂
• 分子量: 181.282
• InChiKey: QUOHYQWHHROQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  300.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑-3-硫酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(p-chlorphenylsulfonyl)-1-methyl-2,1-benzisothiazolium-3-sulfonamidat
  参考文献：
  名称：

  REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-Chloramiden VI.1THIOCHINOLONE, 二氢噻唑硫酮和二氢异噻唑硫酮 MIT N-N-氯苯磺胺

  摘要：

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol

  DOI：

  10.1080/10426509608029652
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以10%的产率得到1-甲基-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-Chloramiden VI.1THIOCHINOLONE, 二氢噻唑硫酮和二氢异噻唑硫酮 MIT N-N-氯苯磺胺

  摘要：

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol

  DOI：

  10.1080/10426509608029652

文献信息

• The Oxidation of Heterocyclic Thiones
  作者：James L. Charlton、Sheena M. Loosmore、David M. McKinnon

  DOI：10.1139/v74-442

  日期：1974.9.1

  The treatment of a variety of heterocyclic thiones with hydrogen peroxide in acetic acid produces either heteroaromatic cations or the corresponding "oxo" compound. The results may be correlated with structural and electronic features. Benzo substitution or the presence of strongly electron withdrawing groups in the molecule favors the latter product, whereas the presence of a σ trivalent nitrogen atom in the molecule favors the former.

  将各种杂环硫醚与过氧化氢在醋酸中处理，会产生杂芳阳离子或相应的“氧化”化合物。结果可能与结构和电子特性相关。苯基取代物或分子中强电子抽提基团的存在有利于后者产物的生成，而分子中存在σ三价氮原子有利于前者的生成。
• Nucleophilic attack on 2,1-benzisothiazolium salts
  作者：David M. McKinnon、K. Ann Duncan、Lesley M. Millar

  DOI：10.1139/v82-066

  日期：1982.2.15

  2,1-Benzisothiazolium salts react with several stabilized carbanions to give products that are derived by attack at the carbon atom of the heterocyclic ring.

  1-苯并噻唑盐与几种稳定的碳负离子反应，产生的产物是通过在杂环环的碳原子处进行攻击而得到的。
• Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1170 - 1173
  作者：Legrand,L.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——
• Albert,A.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 529 - 536
  作者：Albert,A.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Faust,J.; Mayer,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 161 - 167
  作者：Faust,J.、Mayer,R.

  DOI：——

  日期：——