1-甲基-1-(4-甲基-3-环己烯-1-基)乙基辛酸酯 | 136945-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-1-(4-甲基-3-环己烯-1-基)乙基辛酸酯
• 英文名称: nazlinine
• 英文别名: 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)butan-1-amine
• CAS: 136945-81-8；146861-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: RBYMMMUWJMTPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-(4-甲基-3-环己烯-1-基)乙基辛酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪
  参考文献：
  名称：

  酶催化纳兹林宁和纳兹林宁衍生物的氧化。反应产物的表征

  摘要：

  猪肾脏二胺氧化酶（PKDO）被用来催化白屈菜生物碱的氧化转化。Nazlinin产生吲哚并喹喔啉4，这是一种生物碱，是从Nitraria植物提取物中得到的天然产物。1-（4-丁基氨基）-β-咔啉10用PKDO进行氧化脱氨基反应生成不稳定的醛（11），然后将其环化为新的阿波西啶型氮杂环庚烷（12）。在氧化脱氨过程中添加醇脱氢酶可将醛原位还原为相应的醇13。托帕醌类似物9这些伯胺作为化学计量的氧化剂有效。通过与化学合成的化合物进行比较来表征酶反应产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00286-4
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 1-甲基-1-(4-甲基-3-环己烯-1-基)乙基辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-a]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine

  摘要：

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).

  DOI：

  10.1021/np970191s

文献信息

• Expedient Preparation of Nazlinine and a Small Library of Indole Alkaloids Using Flow Electrochemistry as an Enabling Technology
  作者：Mikhail A. Kabeshov、Biagia Musio、Philip R. D. Murray、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol502201d

  日期：2014.9.5

  An expedient synthesis of the indole alkaloid nazlinine is reported. Judicious choice of flow electrochemistry as an enabling technology has permitted the rapid generation of a small library of unnatural relatives of this biologically active molecule. Furthermore, by conducting the key electrochemical Shono oxidation in a flow cell, the loading of electrolyte can be significantly reduced to 20 mol

  据报道，吲哚生物碱纳兹林碱的简便合成方法。明智地选择流动电化学作为一种使能技术，可以快速生成这种生物活性分子的非天然亲戚的小型文库。此外，通过在流通池中进行关键的电化学Shono氧化，可以将电解质的负载显着降低至20 mol％，同时保持稳定，广泛适用的过程。
• Biomimetic synthesis of nazlinin: a structural revision
  作者：Martin J. Wanner、Arjen W. Velzel、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1039/c39930000174

  日期：——

  A one-step synthesis of the β-carboline alkaloid nazlinin 2 from its likely biochemical precursors tryptamine and 2,3,4,5-tetrahydropyridine has resulted in a revision of its structure.

  从其可能的生化前体色胺和 2,3,4,5-四氢吡啶一步合成了 β-咔啉生物碱纳兹林宁 2，从而修正了其结构。
• Syntheses of (RS)- and (S)-(−)-Nazlinin and (RS)- and (+)-6-Azacyclodeca[5,4-b]indol-1-amine
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wagner、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/ardp.19953280415

  日期：——

  (RS)‐1‐(4‐Aminobutyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline ((RS)‐1) was synthesized in two different ways. The preparation of (S)‐(−)‐1 was performed both by asymmetric reduction with ⩾ 95% ee and by synthesis from (S)‐(+)‐3. From this compound also (+)‐6‐azacyclodeca[5,4‐b]indol‐1‐amine ((+)‐2) was prepared with high enantioselectivity.

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。
• Enzyme catalysed oxidation of nazlinin and nazlinin derivatives. Characterisation of the reaction products
  作者：Elisabeth Cheng、Jens Botzem、Martin J. Wanner、Brigitte E.A. Burm、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00286-4

  日期：1996.5

  catalyse the oxidative transformation of Nitraria alkaloids. Nazlinin yielded indoloquinolizidine 4, an alkaloid which has been obtained as a natural product from Nitraria plant extracts. Oxidative deamination of 1-(4-butylamino)-β-carboline 10 with PKDO yielded an unstable aldehyde (11), which cyclised to a new, arborescidine-type azepine (12). Addition of alcohol dehydrogenase during the oxidative deamination

  猪肾脏二胺氧化酶（PKDO）被用来催化白屈菜生物碱的氧化转化。Nazlinin产生吲哚并喹喔啉4，这是一种生物碱，是从Nitraria植物提取物中得到的天然产物。1-（4-丁基氨基）-β-咔啉10用PKDO进行氧化脱氨基反应生成不稳定的醛（11），然后将其环化为新的阿波西啶型氮杂环庚烷（12）。在氧化脱氨过程中添加醇脱氢酶可将醛原位还原为相应的醇13。托帕醌类似物9这些伯胺作为化学计量的氧化剂有效。通过与化学合成的化合物进行比较来表征酶反应产物。
• Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine
  作者：Khalid Diker、Khalid El Biach、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1021/np970191s

  日期：1997.8.1

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).