1-甲基-1-亚硝基-3-苯基脲 | 21561-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1-亚硝基-3-苯基脲
• 英文名称: N-methyl-N'-phenyl-N-nitrosourea
• 英文别名: N-Nitroso-N-methyl-N'-phenylharnstoff；1-Methyl-1-nitro-3-phenyl-harnstoff；N-Methyl-N-nitroso-N'-phenyl-harnstoff；1-Methyl-1-nitroso-3-phenylurea
• CAS: 21561-99-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01675908
• 分子量: 179.178
• InChiKey: GZHRIEZGSLSDRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2896 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-亚硝基-3-苯基脲 在 phosphate buffer solution 作用下， 反应 2.33h， 以57%的产率得到双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N'-芳基-N-亚硝基脲及相关化合物在缓冲水溶液中的分解动力学和机理

  摘要：

  N-甲基-N'-芳基-N-亚硝基脲（1）和N，N'-二甲基-N'-芳基-N-亚硝基脲（2）在磷酸盐缓冲溶液中的分解反应动力学研究。即使在中性条件下，所有亚硝基脲 1 也很容易水解，并且发现水解速率与 pH 值范围 5.4-7.6 内的氢氧根离子浓度成正比。缓冲液成分的一般碱催化作用可以忽略不计。该反应经历消除机制，其中作为初始步骤涉及脲基质子的提取。另一方面，亚硝基脲 2 在相同条件下没有显着的反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2200
• 作为产物：
  描述：

  N-甲-N’-苯脲 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以52%的产率得到1-甲基-1-亚硝基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N'-芳基-N-亚硝基脲及相关化合物在缓冲水溶液中的分解动力学和机理

  摘要：

  N-甲基-N'-芳基-N-亚硝基脲（1）和N，N'-二甲基-N'-芳基-N-亚硝基脲（2）在磷酸盐缓冲溶液中的分解反应动力学研究。即使在中性条件下，所有亚硝基脲 1 也很容易水解，并且发现水解速率与 pH 值范围 5.4-7.6 内的氢氧根离子浓度成正比。缓冲液成分的一般碱催化作用可以忽略不计。该反应经历消除机制，其中作为初始步骤涉及脲基质子的提取。另一方面，亚硝基脲 2 在相同条件下没有显着的反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2200

文献信息

• <i>N</i>-Nitroso Compounds. IV. Reaction of<i>N</i>-Nitrosourea with Thiol. A New Synthesis of Thiocarbamic<i>S</i>-Esters
  作者：Kitaro Yoshida、Masayoshi Isobe、Kazuyuki Yano、Kazuo Nagamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2143

  日期：1985.7

  Thirteen thiocarbamic S-esters have been synthesized in good yield by the reaction of thiol with substituted N-methyl-N-nitrosourea in anhydrous acetonitrile.

  通过将硫醇与取代的N-甲基-N-亚硝基脲在无水乙腈中反应，成功合成了13种硫代氨基甲酸S-酯，产率良好。
• Conformational preferences in alkylnitrosoureas
  作者：John K. Snyder、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo01293a023

  日期：1980.2
• Eine präparative Synthese von Streptozotocin
  作者：E. Hardegger、A. Meier、A. Stoos

  DOI：10.1002/hlca.19690520837

  日期：——

  AbstractDurch Umsetzung von D‐Glucosamin mit dem bisher unbekannten N‐Nitroso‐methylcarbamylazid (VII) wurde das Beta‐Zytotoxin Streptozotocin (VIII) synthetisch präparativ zugänglich gemacht.
• The Synthesis of Antineoplastic Agents. XXXII. N-Nitrosoureas.¹ I.
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaleb、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00342a010

  日期：1963.11
• Yoshida, Kitaro; Yano, Kazuyuki; Nagamatsu, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 437 - 442
  作者：Yoshida, Kitaro、Yano, Kazuyuki、Nagamatsu, Kazuo

  DOI：——

  日期：——