1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇 | 115576-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇
• 英文名称: (1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (1-methylbenzimidazol-5-yl)methanol
• CAS: 115576-91-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11616105
• 分子量: 162.191
• InChiKey: FNWIOHZJMSLWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.3 °C
• 沸点：
  357.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇 生成 5-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole;hydrate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  RACYMAEKERS, ALFONS H. M.;FREYNE, EDDY J. E.;SANZ, GERARD C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pro-NovaSyn TGT resin 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成中钯催化的氨基羰基化：封端，环化和同位素标记的方法

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01068

文献信息

• Total Synthesis of Stylissatin A, A Cyclic Peptide That Inhibits Nitric Oxide Production
  作者：Tito Akindele、Baro Gise、Taiki Sunaba、Masaki Kita、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20150003

  日期：2015.4.15

  Stylissatin A is a proline-rich cyclic heptapeptide isolated from the Papua New Guinean marine sponge Stylissa massa. The first synthesis of stylissatin A was achieved by a combination of solid-phase and solution-phase peptide synthesis. The natural and synthetic samples of stylissatin A showed comparable inhibitory effects on nitric oxide production with negligible cytotoxicity in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine macrophage RAW264.7 cells (EC50 = 73 µM for synthetic sample). Furthermore, while the d-allo-Ile5 epimer was less potent, a tert-butyl ether analog of stylissatin A was approximately six times more potent than the natural product (EC50 = 12 µM).

  海洋海绵Stylissa massa中分离得到一种富含脯氨酸的七肽环化合物Stylissatin A，它来自巴布亚新几内亚。Stylissatin A的首次合成是通过固相和液相肽合成相结合实现的。天然和合成样品的Stylissatin A均显示出相当的抑制一氧化氮产生的效果，对脂多糖(LPS)刺激的小鼠巨噬细胞RAW264.7细胞的细胞毒性可忽略不计(合成样品的EC50 = 73 µM)。此外，尽管d-allo-Ile5的差向异构体效力较低，但Stylissatin A的叔丁基醚类似物的效力大约是天然产物的六倍(EC50 = 12 µM)。
• CYCLIC PEPTIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20200115416A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Certain embodiments of the invention provide a cyclic compound of formula I: wherein: Pro is a residue of L-proline; X 1 is a residue of Arg or DArg; X 2 is a residue of Phe or DPhe; X 3 is a residue of Phe, DPhe or hPhe; X 4 is a residue of a natural or unnatural amino acid; X 5 is a residue of Ala, Asp, Glu, Lys, His, Phe, Ser, Leu or Gly; X 6 is a residue of Phe, Ala, Gly, Ser, Lys, Asp, Leu, Nle, Trp, Tyr, Cha or hPhe; and DPro is a residue of D-proline; or a salt thereof. Certain embodiments also provide compositions comprising such compounds, as well as methods of using such compounds and compositions.

  发明的某些实施例提供了一个公式I的环状化合物： 其中：Pro是L-脯氨酸的残基；X1是Arg或DArg的残基；X2是Phe或DPhe的残基；X3是Phe、DPhe或hPhe的残基；X4是天然或非天然氨基酸的残基；X5是Ala、Asp、Glu、Lys、His、Phe、Ser、Leu或Gly的残基；X6是Phe、Ala、Gly、Ser、Lys、Asp、Leu、Nle、Trp、Tyr、Cha或hPhe的残基；而DPro是D-脯氨酸的残基；或其盐。某些实施例还提供了包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物的方法。
• Synthesis of Cyclic Peptidomimetics via a Pd-Catalyzed Macroamination Reaction
  作者：Brett A. Hopkins、Graham F. Smith、Nunzio Sciammetta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01961

  日期：2016.8.19

  A new method to access cyclic peptidomimetics via a Pd-catalyzed macroamination reaction is presented. Natural amino acid amines are revealed as proficient coupling partners in these transformations. With a commercially available CPhos G3 catalyst system and substrates bearing diverse amino acid and aryl halide backbones, the unique head to side-chain (or side-chain mimic) macrocycles are afforded

  提出了一种新的通过Pd催化的巨胺化反应获得环状拟肽的方法。天然氨基酸胺被揭示为这些转化中熟练的偶联伴侣。使用可商购的CPhos G3催化剂体系和带有多种氨基酸和卤代芳基骨架的底物，可提供独特的头到侧链（或侧链模拟物）大环，环尺寸为11至23个成员，产率高达84％ 。
• FAP-activated anti-tumor compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232742A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to a prodrug that is capable of being converted into a drug by the catalytic action of human fibroblast activation protein (FAP&agr;), said prodrug is chemically stable under physiological conditions and can be used for the manufacture of physically stable aqueous formulations. It has a cleavage site which is recognised by FAP&agr;, and the drug released by the enzymatic activity of FAP&agr; is cytotoxic or cytostatic under physiological conditions.

  该发明涉及一种前药，它能够通过人类成纤维细胞活化蛋白（FAPα）的催化作用转化为药物，所述前药在生理条件下化学稳定，并可用于制备物理稳定的水性配方。它具有一个被FAPα识别的裂解位点，由FAPα的酶活性释放的药物在生理条件下具有细胞毒性或细胞静止作用。
• 펩타이드 지방산 유도체 및 이를 함유하는 주름 개선용 화장품 조성물
  申请人：CELLINBIO Co.,Ltd (주)셀인바이오(120090542657) Corp. No ▼ 135811-0157115BRN ▼135-81-99337

  公开号：KR101553637B1

  公开（公告）日：2015-09-16

  본 발명은 소정 개수의 지방족 카르복시산이 결합, 개질된 펩타이드 유도체 및 이 펩타이드 유도체를 유효 성분으로 함유하는 기능성 화장품에 관한 것이다. 본 발명에 따라 합성된 펩타이드 유도체는 피부 세포에 대한 투과력이 양호하며, 콜라겐 세포의 재생 능력이 우수할 뿐만 아니라, 세포 독성 문제도 없다. 따라서 본 발명의 펩타이드 유도체를 사용하여 주름 개선을 위한 화장품의 유효 성분으로 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种含有一定数量的脂族羧酸结合、修饰的肽衍生物及将该肽衍生物作为有效成分的功能性化妆品。根据本发明合成的肽衍生物对皮肤细胞具有良好的渗透性，不仅具有卓越的胶原细胞再生能力，而且没有细胞毒性问题。因此，本发明的肽衍生物可用作化妆品中用于改善皱纹的有效成分。