1-甲基-2-((甲基磺酰基)氧基)环戊烷-1-羧酸乙酯 | 61111-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-((甲基磺酰基)氧基)环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-((methylsulfonyl)oxy)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-2-methylsulfonyloxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 61111-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: NTOAWLOBLRVNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-((甲基磺酰基)氧基)环戊烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1-甲基环戊-2-烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest

  摘要：

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05477
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-甲基-2-((甲基磺酰基)氧基)环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。