1-甲基-2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 | 32594-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4'-thiazolyl)benzimidazole；N-methyl-2-(4-thiazolyl)benzimidazole；1-methyl-2-thiazol-4-yl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2--benzimidazol；1-Methoxy-2-(4-thiazolyl)-benzimidazol；1-Methyl-2-(4'-thiazolyl)-benzimidazol；n-Methylthiabendazole；4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 32594-70-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: CSAHSZPPHOXJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-bromo-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazo-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  The [18F]2-fluoro-1,3-thiazolyl moiety—an easily-accessible structural motif for prospective molecular imaging radiotracers

  摘要：

  2-Fluoro-1,3-thiazoles were rapidly and efficiently labeled with no-carrier-added fluorine-18 (t(1/2) = 109.7 min) by treatment of readily prepared 2-halo precursors with cyclotron-produced [F-18]fluoride ion. The [F-18]2-fluoro-1,3-thiazolyl moiety constitutes a new and easily-labeled structural motif for prospective molecular imaging radiotracers. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.037
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-甲基-2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物和类似物靶向NLRP3炎性小体的合成与生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列噻唑的苯并[d]咪唑类似物，并评估了它们对炎性体NLRP3（核苷酸结合结构域富含亮氨酸的重复序列，含有蛋白质家族，含有pyrin结构域的家族3，也称为冻菌素或NALP3）的抗炎活性。 。通过产生IL-1β鉴定了两种先导化合物TBZ-09和TBZ-21。在第二轮生物学评估中，以铅为基础，又合成了34种化合物，并研究了它们的体外抗炎活性。几种化合物被鉴定为可以以剂量依赖的方式降低IL-1β表达的抗炎药。初步的构效关系也总结在这里。

  DOI：

  10.3390/molecules22020213

文献信息

• Nucleophilic C–H Etherification of Heteroarenes Enabled by Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Thomas R. Puleo、Danielle R. Klaus、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c06481

  日期：2021.8.18

  for the direct C–H etherification of N-heteroarenes. Potassium tert-butoxide catalyzes halogen transfer from 2-halothiophenes to N-heteroarenes to form N-heteroaryl halide intermediates that undergo tandem base-promoted alcohol substitution. Thus, the simple inclusion of inexpensive 2-halothiophenes enables regioselective oxidative coupling of alcohols with 1,3-azoles, pyridines, diazines, and polyazines

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。
• Highly Stable and Efficient Light-Emitting Electrochemical Cells Based on Cationic Iridium Complexes Bearing Arylazole Ancillary Ligands
  作者：Marta Martínez-Alonso、Jesús Cerdá、Cristina Momblona、Antonio Pertegás、José M. Junquera-Hernández、Aránzazu Heras、Ana M. Rodríguez、Gustavo Espino、Henk Bolink、Enrique Ortí

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01167

  日期：2017.9.5

  nature of the emitting triplet state. Whereas the benzimidazole unit stabilizes the LUMO and gives rise to a 3MLCT/3LLCT emitting triplet in [2][PF6] and [3][PF6], the presence of the thiazolyl ring produces the opposite effect in [4][PF6] and [5][PF6] and the emitting state has a predominant 3LC character. Complexes with 3MLCT/3LLCT emitting triplets give rise to LEC devices with luminance values

  一系列双-环金属化铱（III）通式[的Ir（ppy）配合物2（N ∧ N）] [PF 6 ]（PPY - = 2- phenylpyridinate; N ∧ N = 2-（1- ħ -咪唑2-基）吡啶（1），2-（2-吡啶基）苯并咪唑（2），1-甲基-2-吡啶-2-基-1 H-苯并咪唑（3），2-（4'-噻唑基）苯并咪唑（4），报道了1-甲基-2-（4'-噻唑基）苯并咪唑（5）），并且研究了它们在发光电化学电池（LEC）装置中作为电致发光材料的用途。[ 2 ] [PF 6 ]和[ 3] [PF 6 ]是在乙腈溶液中在590 nm附近具有强烈的非结构发射的橙色发射体。[ 1 ] [PF 6 ]，[ 4 ] [PF 6 ]和[ 5 ] [PF 6 ]是绿色弱发射体，其结构化发射带的峰值在500 nm左右。不同的光物理性质归因于辅助配体的化学结构对发光三重态的性质的影响。苯并咪唑单元可稳定LUMO，并在[
• Metabolism of thiabendazole and teratogenic potential of its metabolites in pregnant mice.
  作者：TOSHIE TSUCHIYA、AKIRA TANAKA、MASAMICHI FUKUOKA、MICHIO SATO、TSUTOMU YAMAHA

  DOI：10.1248/cpb.35.2985

  日期：——

  In connection with the teratogenic activity of thiabendazole (TBZ), the metabolic fate of 14C-TBZ in pregnant mice was studied by administration of the drug in olive oil and gum arabic as vehicles. Absorption of TBZ in the olive oil group occurred more rapidly than in the gum arabic group, and the maximum blood level in the former group was 7-fold higher than that in the latter group. 5-Hydroxylated TBZ (5-HY TBZ), its glucuronide and its sulfate were identified as urinary and fecal metabolites. A very small quantity of N-methyl TBZ was also identified for the first time in the urine and feces. The percentages of TBZ, 5-HY TBZ, and the glucuronide and sulfate of 5-HY TBZ in the urine were 12-15, 22-24, 28-29 and 30-31%, respectively. About 97% of the dose was excreted into the urine (60-62%) and the feces (34-37%) within 7 d in each group. In a limb bud cell culture system for the assay of teratogenic potential, the concentrations of TBZ, 5-HY TBZ and N-methyl TBZ necessary to reduce the amounts of cartilage proteoglycan by 50% were estimated to be about 0.09, 0.09 and 0.24 mM, respectively. However, the concentrations of 5-HY TBZ glucuronide and sulfate were over 2 mM. Consequently, teratogenesis caused by TBZ appeared to be induced by the high levels of direct-acting teratogens such as TBZ and 5-HY TBZ when olive oil was used as a vehicle.

  关于噻苯咪唑（TBZ）的致畸活性，我们以橄榄油和阿拉伯树胶为载体，研究了 14C-TBZ 在怀孕小鼠体内的代谢转归。橄榄油组对 TBZ 的吸收比阿拉伯树胶组更快，前者的最大血药浓度是后者的 7 倍。在尿液和粪便中发现了 5-羟基 TBZ（5-HY TBZ）、其葡萄糖醛酸苷和硫酸盐代谢物。在尿液和粪便中还首次发现了极少量的 N-甲基 TBZ。尿液中 TBZ、5-HY TBZ 以及 5-HY TBZ 的葡萄糖醛酸苷和硫酸盐的比例分别为 12-15%、22-24%、28-29% 和 30-31%。各组在 7 天内约有 97% 的剂量通过尿液（60-62%）和粪便（34-37%）排出体外。在用于检测致畸潜力的肢芽细胞培养系统中，将软骨蛋白多糖的数量减少 50%所需的 TBZ、5-HY TBZ 和 N-methyl TBZ 浓度估计分别约为 0.09、0.09 和 0.24 mM。但 5-HY TBZ 葡萄糖醛酸苷和硫酸盐的浓度超过 2 毫摩尔。因此，在使用橄榄油作为载体时，TBZ 导致的畸胎似乎是由高浓度的直接致畸剂（如 TBZ 和 5-HY TBZ）诱发的。
• Compounds and Methods for Treating Mammalian Gastrointestinal Microbial Infections
  申请人：Brandeis University

  公开号：US20150099781A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Described herein are compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound of the invention selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. The invention also relates to methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文描述了一些化合物及其药学上可接受的盐和前药，它们可用作IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的一种化合物能够选择性地抑制寄生物的IMPDH而不影响宿主的IMPDH。此外，本发明提供了包括一种或多种本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及用于治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防药物如抗病毒药、抗炎药、抗微生物药和免疫抑制剂等联合使用。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydrogenation and Tandem (De)Hydrogenation <i>via</i> Metal–Ligand Cooperation: Base- and Solvent-Assisted Switchable Selectivity
  作者：Rahul Daga Patil、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01965

  日期：——

  carbonate)-assisted switchable synthesis of saturated ketone and α-methyl saturated ketone from α,β-unsaturated ketone is developed. Mechanistic aspects, evaluated from spectroscopic studies, in situ monitoring of the reaction progress, control studies, and labeling studies, further indicate the involvement of a tandem dehydrogenation–condensation–hydrogenation sequence in the reaction, in which the interconvertible

  开发了一种多功能、选择性、溶剂（甲醇与乙醇）和碱（钾与碳酸锂）辅助的从 α,β-不饱和酮可切换合成饱和酮和 α-甲基饱和酮的方法。通过光谱研究、反应进程原位监测、对照研究和标记研究评估的机理方面，进一步表明反应中涉及串联脱氢-缩合-氢化序列，其中可相互转换的配位模式（亚氨基N→咪唑与 Ru(II)-对伞花烃配位的 Ru 和酰胺基 N-Ru) 至关重要，否则催化剂的效率和选择性将完全丧失。该催化剂表现出良好的效率、选择性和官能团耐受性，并且在不饱和查耳酮的单甲基化和氢化、酮的双甲基化和胺的N-甲基化方面表现出广泛的范围（69 个实例）。