1-甲基-2-(4-氯苯基)氮丙啶 | 66295-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(4-氯苯基)氮丙啶
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: 1-Methyl-2-para-chlorophenylaziridine；2-(4-chlorophenyl)-1-methylaziridine
• CAS: 66295-99-6
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: ZZXXJLZBZPZEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(4-氯苯基)氮丙啶 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-bis(4-chlorophenyl)-1,4-dimethylpiperazine 、 (2RS,5RS)-2,5-bis(4-chlorophenyl)-1,4-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过对未活化的芳基氮丙啶进行区域选择性开环的一锅法制备哌嗪。

  摘要：

  本文中，我们通过在催化量的路易斯酸存在下使未活化的N-烷基芳基氮丙啶反应，使顺式和反式2,5-二取代的N，N-二烷基哌嗪（即使是对映体富集的形式）合成了新的直接方法。立体化学和NMR研究揭示了对该过程有用的机理见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob07099e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 甲胺 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-甲基-2-(4-氯苯基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING AN N-UNSUBSTITUTED OR N-SUBSTITUTED AZIRIDINE

  摘要：

  制备式的N-未取代或N-取代环氧丙烷的方法包括反应式I的烯烃，其中R1至R5各自独立地是氢、具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的羟基烷基基团、具有5至7个碳原子的环烷基基团、苯甲基或苯基基团，其中在每种情况下苯基基团的o、m或p位置可能被甲氧基、羟基、氯或具有1至4个碳原子的烷基基团取代，且基团R1或R2与基团R3或R4可以闭合形成5至12元环，或基团R1和R2可以闭合形成5至12元环，与氨或具有式R5NH2的初级胺在碘或溴的存在下发生反应。

  公开号：

  US20100191000A1

文献信息

• Activation of (salen)CoI complex by phosphorane for carbon dioxide transformation at ambient temperature and pressure
  作者：Feng Zhou、Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Rong Zhang、Cui-Hong Wang、Guang-Qiang Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c7gc01458a

  日期：——

  the reaction of carbon dioxide with terminal epoxides or aziridines at ambient temperature and 1 bar carbon dioxide pressure. Only 1.0 mol% of both (salen)CoI 3g and phosphorane 4d are required for cyclic carbonate synthesis, and the catalyst loading could even be lowered down to 0.1 mol%. Under this condition, no polycarbonate formation is detected by NMR analysis. It is proposed that the high efficiency

  我们报道了由磷烷活化（salen）CoI复合物3g形成双功能催化剂，用于在环境温度和1 bar二氧化碳压力下二氧化碳与末端环氧化物或氮丙啶的反应。（salen）CoI 3g和磷烷4d两者仅需要1.0 mol％即可用于环状碳酸酯的合成，并且催化剂的负载量甚至可以降低至0.1 mol％。在这种条件下，通过NMR分析未检测到聚碳酸酯的形成。有人提出，高效率源自磷烷对（salen）CoI的活化，从而形成具有增强的Lewis酸度的磷烷-salen Co（III）络合物，用于亲电活化，同时生成碘离子作为Lewis碱的co-促进环氧化物开环的催化剂。
• Diethylammonium iodide as catalyst for the metal-free synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and carbon dioxide
  作者：Giulio Bresciani、Marco Bortoluzzi、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/d1ob00458a

  日期：——

  dioxide, highlighting the superior activity of [NH2Et2]I. Then, working at room temperature, atmospheric CO2 pressure and in the absence of solvent, the [NH2Et2]I-catalyzed synthesis of a series of 5-aryl-2-oxazolidinones was accomplished in good to high yields and excellent selectivity, from 2-aryl-aziridines with N-methyl or N-ethyl groups. NMR studies and DFT calculations outlined the pivotal role of

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。
• Non-precious metal carbamates as catalysts for the aziridine/CO₂ coupling reaction under mild conditions
  作者：Giulio Bresciani、Stefano Zacchini、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni

  DOI：10.1039/d1dt00525a

  日期：——

  The catalytic potential of a large series of easily available metal carbamates (based on thirteen different non-precious metal elements) was explored for the first time in the coupling reaction between 2-aryl-aziridines and carbon dioxide, working under solventless and ambient conditions and using tetraalkylammonium halides as co-catalysts. The straightforward synthesis of novel [NbCl3(O2CNEt2)2],

  在2-芳基-氮丙啶和二氧化碳之间的偶合反应中，在无溶剂和环境条件下工作，首次探索了一系列易于获得的金属氨基甲酸酯（基于13种不同的非贵金属元素）的催化潜能。使用四烷基卤化铵作为助催化剂。报道了新型[ NbCl 3（O 2 CNEt 2）2 ]，Nb Cl和[NbBr 3（O 2 CNEt 2）2 ]，Nb Br的直接合成。铌配合物Nb Cl与NBu 4结合I，作为将具有小的N-烷基取代基的氮丙啶转化为相应的5-芳基-恶唑烷-2-酮的整个系列中最好的催化剂出现。
• Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2275408A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins der Formel wobei man ein Olefin der Formel in denen R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und R1 bis R5 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Benzylreste und Phenylreste, die jeweils in o-, m- oder p-Stellung des Phenylrestes durch Methoxy-, Hydroxy-, Chlor- oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, darstellen und die Reste R1 oder R2 mit den Resten R3 oder R4 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können oder die Reste R1 und R2 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können, mit einem primären Amin der Formel R5NH2 in Gegenwart von lod oder Brom umsetzt.

  一种制备式中 N-取代氮丙啶的工艺 式中的烯烃 其中 R1 至 R4 相互独立地代表氢，R1 至 R5 相互独立地代表具有 1 至 16 个碳原子的直链或支链烷基、具有 1 至 4 个碳原子的羟基烷基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、苄基和苯基，其中每个苯基可在苯基的 o 位、m 位或 p 位被具有 1 至 4 个碳原子的甲氧基、羟基、氯基或烷基取代，并且基 R1 或 R2 在苯基的 o 位、m 位或 p 位被具有 1 至 4 个碳原子的甲氧基、羟基、氯基或烷基取代、氯或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，且自由基 R1 或 R2 可与自由基 R3 或 R4 闭合形成 5 至 12 元环，或自由基 R1 和 R2 可在碘或溴存在下与式 R5NH2 的伯胺闭合形成 5 至 12 元环。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES N-UNSUBSTITUIERTEN ODER N-SUBSTITUIERTEN AZIRIDINS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2160379A1

  公开（公告）日：2010-03-10