1-甲基-2-(4-甲基苯基)苯并咪唑 | 2620-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(4-甲基苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-p-tolyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-methyl-2-(p-tolyl)-benzimidazol；1-methyl-2-(4'-methylphenyl)benzimidazole；1-Methyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazole
• CAS: 2620-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00160005
• 分子量: 222.29
• InChiKey: QAMFZDXJTSASEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-甲基-2-(4-甲基苯基)苯并咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到1-methyl-2-(4-methylphenyl)-3-benzylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐的微波辅助合成和强效抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6

  DOI：

  10.2174/1570180814666170823162419
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 copper(I) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-甲基-2-(4-甲基苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  纳米颗粒介导的有机合成（NAMO合成）：的CuI-NP催化配体的芳基卤的酰胺化游离†往最‡

  摘要：

  已经开发了由CuI-纳米颗粒催化的从芳基卤化物和芳基酰胺/环状酰胺的N-芳基酰胺的无配体的合成。该方法进一步扩展用于通过分子间酰胺化反应然后环化来合成氮杂环，例如苯并咪唑和喹唑啉酮。CuI-NP催化剂的TEM图像显示球形，分散良好的颗粒，为反应性提供了较大的表面积，并具有良好的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06804a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Electrochemical Synthesis of Benzimidazoles via Dehydrogenative Cyclization of Amidines
  作者：Huai‐Bo Zhao、Jin‐Liang Zhuang、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100254

  日期：2021.4.9

  sustainable methodologies for the synthesis of N‐heterocycles is a constant focus of organic synthesis. Herein an electrochemical method is reported for the synthesis of benzimidazoles through dehydrogenative cyclization of easily available N‐aryl amidines. The reactions were conducted under simple constant current conditions in an undivided cell without need for catalysts, chemical oxidants, or additives, and

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。
• Aerobic Oxidative Coupling of Amines by Carbon Nitride Photocatalysis with Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Lennart Möhlmann、Markus Antonietti、Xinchen Wang、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201004365

  日期：2011.1.17

  Coupling on sunshine: A simple and efficient synthesis of benzoxazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles is realized through a one‐pot preparation driven by a photocatalytic cascade reaction. Carbon nitride and visible light are employed to achieve this metal‐free aerobic oxidation of amines to imines (see scheme; mpg‐C3N4=mesoporous graphite carbon nitride).

  阳光下的耦合：通过光催化级联反应驱动的一锅法制备，可实现苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的简单有效合成。氮化碳和可见光可用于实现胺向亚胺的无金属需氧氧化（请参阅方案； mpg-C 3 N 4 =中等石墨氮化碳）。
• Synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles using Ag2CO3/Celite as an efficient solid catalyst
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Hossein Yazdani、Parisa Saei、Javad Zavar Reza

  DOI：10.1007/s13738-015-0592-1

  日期：2015.7

  An efficient and simple approach for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles through a coupling of 1,2-phenylenediamines and 2-aminothiophenols with variety of aryl aldehydes in ethanol at 70 °C using Ag2CO3/Celite as solid catalyst is described. The procedure features short reaction time, excellent yields and simple workup.

  在20°C的乙醇中，使用Ag 2 CO 3 / Celite作为固体催化剂，通过1,2-苯二胺和2-氨基苯硫酚与各种芳基醛的偶合，合成2位取代的苯并咪唑和苯并噻唑的有效而简单的方法是描述。该程序的特点是反应时间短，产率高，后处理简单。