1-甲基-2-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 147102-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(2'-methylphenyl)-2-nitropropene；1-(2-Methylphenyl)-2-nitropropene；1-methyl-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 147102-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UGRWKHJLICNPPQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(2'-甲基苯基)-2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of nitroalkenes with baker's yeast

  摘要：

  Various alpha,beta -disubstituted and trisubstituted nitroalkenes were chemoselectively reduced with baker's yeast to the corresponding nitroalkanes. Stereoselectivities of the reduction of alpha,beta -disubstituted nitroalkenes were modest to low, and e.e.s up to 52% were obtained. Trisubstituted nitroalkenes could be reduced to the corresponding nitroalkanes with excellent enantioselectivities, moderate diastereoselectivities and in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00029-5
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 邻甲基苄醇 在 2-丁烯腈 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 哌啶乙酸盐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-甲基-2-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  串联氢转移和冷凝法制得的醇类烯烃

  摘要：

  通过氢转移的钌催化的醇氧化已与使用吡咯烷或哌啶的有机催化缩合反应，得到α，β-不饱和酯和硝基烯烃。反应以高（E）选择性进行，并提供了一种有效而直接的途径制取α，β-不饱和化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800338

文献信息

• Design of Phosphorus Ligands with Deep Chiral Pockets: Practical Synthesis of Chiral β-Arylamines by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guodu Liu、Xiangqian Liu、Zhihua Cai、Guangjun Jiao、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201300646

  日期：2013.4.8

  WingPhos, a C2‐symmetric bisphosphorus ligand with a deep and well‐defined chiral pocket was developed. It has shown high efficiency in the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)‐β‐aryl‐N‐acetyl enamides, cyclic β‐aryl enamides, and heterocyclic β‐aryl enamides. A series of chiral β‐arylisopropylamines, 2‐aminotetralines, and 3‐aminochromans can be synthesized with excellent ee values (nbd=3

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。
• Trisubstituted alkenes with a single activator as dipolarophiles in a highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition with vinyl epoxides under Pd-catalysis
  作者：Juan Du、Yang-Jie Jiang、Jia-Jia Suo、Wen-Qiong Wu、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Yin Wei、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c8cc07996j

  日期：——

  which are unreactive electron-deficient alkenes in transition metal-catalyzed [3+2] cycloaddition with vinyl three-membered heterocycles, were used in the Pd-catalyzed asymmetric cycloaddition of vinyl epoxides, affording multifunctionalized tetrahydrofurans in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  具有单个强电子吸收活化剂的1,1,2-三取代烯烃（在过渡金属催化的[3 + 2]环加成反应中是乙烯基三元杂环的非反应性缺电子烯烃）被用于Pd催化的不对称环加成反应中乙烯基环氧化物，以高收率提供具有高非对映和对映选择性的多官能化四氢呋喃。
• Organocatalytic Asymmetric Tamura Cycloaddition with α- Branched Nitroolefins: Synthesis of Functionalized 1-Tetralones
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03020

  日期：2017.3.17

  A new catalytic asymmetric Tamura cycloaddition with nitroolefins was developed. This demonstration of the reaction of α-branched nitroolefins with homophthalic anhydrides delivers highly functionalized 1-tetralone compounds. With bifunctional squaramide catalyst, the desired tetralone products are obtained with high enantioselectivity and good diastereoselectivity.

  开发了一种新的硝基烯烃催化不对称田村环加成反应。α-支化硝基烯烃与高邻苯二甲酸酐反应的这一证明可提供高度官能化的1-tetralone化合物。使用双功能方酰胺催化剂，可以得到具有高对映选择性和良好非对映选择性的所需四氢萘酮产物。
• Regio- and diastereoselective access to densely functionalized ketones <i>via</i> the Boekelheide rearrangement of isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d2ob00787h

  日期：——

  2]-cycloaddition of nitrile oxide to alkenes and hydrogenolysis of the oxime group was revisited. To avoid regioselectivity issues, [4 + 1]-annulation of nitroalkenes with sulfonium ylides was used to construct the isoxazoline ring bearing an N-oxide moiety. Subsequent deoxygenative C–H functionalization using the Boekelheide rearrangement and hydrogenolysis of the isoxazoline ring afforded α′-acyloxy-substituted

  在这项工作中，重新审视了制备醛醇的经典“异恶唑啉路线”，包括氧化腈与烯烃的 [3 + 2]-环加成和肟基团的氢解。为了避免区域选择性问题，[4 + 1]-硝基烯烃与锍叶立德的环化用于构建带有N的异恶唑啉环-氧化物部分。随后使用 Boekelheide 重排和异恶唑啉环的氢解进行脱氧 C-H 官能化，得到 α'-酰氧基取代的醛醇，这很难通过经典的醛醇反应和“异恶唑啉路线”获得。产物以良好至高的总产率形成，并且在大多数情况下为单一的非对映异构体。这些醛醇的合成用途表现在它们顺利转化为非对映异构纯三醇和 2,3-二芳基-4-羟基取代的四氢呋喃衍生物，其在结构上与 cinncassin B 相关。
• Accessing Polysubstituted NH Pyrroles from Nitroalkenes via [4+2]‐Cycloaddition/Reductive Ring Contraction Strategy
  作者：Evgeny V. Pospelov、Alexander V. Zhirov、Baglan Kamidolla、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/ejoc.202400627

  日期：2024.8.12

  of nitroalkenes with enol ethers followed by reductive ring contraction of the resulting cyclic nitronates provides a new access to polysubstituted NH pyrroles. Unlike conventional synthetic routes (Barton-Zard, Knorr, Hantzsch, Van Leusen pyrrole syntheses), this strategy affords NH pyrroles that do not necessarily contain a EWG group in the ring.

  硝基烯烃与烯醇醚的[4+2]-环加成，随后所得环状硝基化合物的还原环收缩提供了获得多取代NH吡咯的新途径。与传统的合成路线（Barton-Zard、Knorr、Hantzsch、Van Leusen 吡咯合成）不同，该策略提供的 NH 吡咯在环中不一定包含 EWG 基团。