1-甲基-2-苯乙基-1H-苯并[d]咪唑 | 102549-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-苯乙基-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenaethyl-benzimidazol；1-methyl-2-phenethyl-1H-benzoimidazole；1-methyl-2-(2-phenylethyl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-(2-phenylethyl)benzimidazole
• CAS: 102549-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD03779970
• 分子量: 236.316
• InChiKey: BJEBITQKQIZIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  244-248 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯乙基-1H-苯并[d]咪唑 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未活化亚甲基 C(sp3)-H 键的不对称硼化

  摘要：

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01952
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-甲基苯并咪唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-(2-(3-mesityl-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)-2-methylpropan-2-amine 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-甲基-2-苯乙基-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  双金属镍铝通过C ？催化苯乙烯加氢杂芳基化区域选择性转换的机理研究。H激活

  摘要：

  我们以前报道为苯乙烯与苯并咪唑基于C的双金属镍-铝催化hydroheteroarylation一个高效的协议 H键活化。现在，我们描述了该过程的机制，为在路易斯酸AlMe 3存在下观察到的区域选择性转换提供了理论依据。目前的机理研究为合理开发具有所需线性/支化选择性的催化剂提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201400303

文献信息

• 一种合成1,2-二芳基乙烷类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108002966B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种合成1,2‑二芳基乙烷类化合物的方法，即以分子式为Ni[P(OEt)3][(RNCHCHNR)C]Br2（其中R为2,6‑二(二苯基甲基)‑4‑甲氧基苯基）的二价镍(II)配合物为催化剂、在金属镁存在下、通过苯并杂芳烃与苯乙烯类化合物的交叉偶联反应合成1,2‑二芳基乙烷类化合物。本发明提供的方法首次以空气稳定的二价镍(II)配合物为催化剂，避免了直接使用敏感且具危险性的金属有机化合物和零价镍(0)配合物，在温和的反应条件下通过金属镁的作用原位形成零价镍(0)活性中心、从而实现了苯并杂芳烃与苯乙烯类化合物的交叉偶联反应，为1,2‑二芳基乙烷类化合物的合成提供了一个新方法。
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Regioselectivity for Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Vinylarenes with Benzothiazoles
  作者：Rui-Peng Li、Zheng-Wang Shen、Qin-Jia Wu、Jie Zhang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01645

  日期：2019.7.5

  A facile regioselective switch for nickel-catalyzed hydroarylation of vinylarenes with benzothiazoles has been developed, which relies on the simple structural variation of novel Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OR)3]Br2. Using magnesium turnings as the reductant, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 afforded branched products, while Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 created steric demand to afford linear products. This

  已开发了一种简便的区域选择性开关，用于镍催化乙烯基芳烃与苯并噻唑的氢芳基化反应，该反应依赖于Ni（NHC）[P（OR）3 ] Br 2型新型Ni（II）配合物的简单结构变化。使用镁屑作为还原剂，Ni（IMes）[P（OEt）3 ] Br 2提供支链产物，而Ni（IPr * OMe）[P（OEt）3 ] Br 2产生空间需求以提供线性产物。这项工作还提供了一个合理设计杂合Ni（II）配合物的罕见例子，该配合物通过NHC和亚磷酸酯配体之间的协同作用表现出所需的空气稳定性，反应性和区域选择性。
• A Bioinspired Organocatalytic Cascade for the Selective Oxidation of Amines under Air
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.201701402

  日期：2017.5.17

  organocatalytic cascade reaction for the selective aerobic oxidative cross-coupling of primary amines to imines is described. This approach takes advantages of commercially available pyrogallol monomeric precursor to deliver low loadings of natural purpurogallin in situ, under air. This is further engaged in a catalytic process with the amine substrate affording, under single turnover, the active biomimetic quinonoid

  描述了一种生物启发的有机催化级联反应，用于伯胺与亚胺的选择性好氧氧化交叉偶联。这种方法利用了市售的邻苯三酚单体前体的优势，可以在空气中原位递送低负荷的天然紫杉醇。将其进一步与胺底物一起进行催化过程，在一次转换下提供活性的仿生醌类有机催化剂和均偶联的亚胺中间体，然后在动态转移后将其转化为交叉偶联的亚胺。由紫杉酚生物合成和铜胺氧化酶共同激发的这种有机催化级联反应使非活化有机伯胺无法单独完成的未活化伯胺的需氧氧化成为可能。
• A dual biomimetic process for the selective aerobic oxidative coupling of primary amines using pyrogallol as a precatalyst. Isolation of the [5 + 2] cycloaddition redox intermediates
  作者：Martine Largeron、Patrick Deschamps、Karim Hammad、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1039/c9gc03992a

  日期：——

  A bioinspired organocatalytic cascade reaction mimicking both purpurogallin biosynthesis and copper amine oxidases (CuAOs) activity is described, at room temperature under ambient air, for the activation of the α-C–H bond of primary amines. The reaction sequence uses low-cost commercially available pyrogallol as a precatalyst which undergoes an in situ oxidative self-processing step, resulting in its

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。
• Site-Selective and Stereoselective C(sp3)–H Borylation of Alkyl Side Chains of 1,3-Azoles with a Silica-Supported Monophosphine-Iridium Catalyst
  作者：Masaya Sawamura、Ryo Murakami、Tomohiro Iwai

  DOI：10.1055/s-0035-1561599

  日期：——

  Site-selective and stereoselective C(sp3)–H borylation of alkyl side chains of 1,3-azoles with bis(pinacolato)diboron was effectively catalyzed by a silica-supported monophosphine-iridium catalyst. The borylation occurred under relatively mild conditions (2 mol% Ir, 50–90 °C), affording the corresponding primary and secondary alkylboronates. This system was applicable to a variety of 1,3-(benzo)azoles

  1,3-唑烷基侧链与双(频哪醇)二硼的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化反应被二氧化硅负载的单膦-铱催化剂有效催化。硼酸化发生在相对温和的条件下（2 mol% Ir，50-90 °C），得到相应的伯和仲烷基硼酸酯。该系统适用于多种 1,3-（苯并）唑，如噻唑、恶唑和咪唑。