1-甲基-2-苯基吡咯烷 | 938-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基吡咯烷
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: NSC 66254；(RS) 1-methyl-2-phenylpyrrolidine；N-methyl-2-phenylpyrrolidine；2-phenyl-pyrrolidine；1-methyl-2-phenyl-pyrrolidine；1-Methyl-2-phenyl-pyrrolidin
• CAS: 938-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: RUJFIXHHAWJMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吡咯烷 在 氯磺酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED AMINO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMINO-THIAZOLE SUBSTITUES PAR N-HETEROCYCLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE

  摘要：

  Aminothiazole化合物在2-氨基位置带有N-含氮环烷基，其化学式表示为（I），或者该化合物的药学上可接受的前药，或者该化合物的药学上可接受的盐，可以调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性。

  公开号：

  WO2004074283A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-甲基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A Chemo-Enzymatic Route to Enantiomerically Pure Cyclic Tertiary Amines

  摘要：

  Deracemization of racemic chiral tertiary amines has been achieved by combination of an enantioselective amine oxidase, obtained through directed evolution, and ammonia borane in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/ja058536d

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-1-aminopropane Derivatives: Lithiation–Boryl­ation–Ring-Opening of Azetidinium Ions
  作者：Giorgia Casoni、Eddie Myers、Varinder Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0035-1562447

  日期：2016.10

  C–B bond of the γ-dimethylamino tertiary boronic esters can be transformed into a variety of functional groups (C–OH, C–vinyl, C–H, C–BF3), thus giving a diverse selection of 3-aryl-1-aminopropanes, which represent a privileged motif among drug molecules. In situ generated 2-phenyl-azetidinium ylides react with boronic esters to form acyclic γ-dimethylamino tertiary boronic esters. The transformation

  致力于纪念Jean Normant教授 抽象的 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各种官能团（C–OH，C–乙烯基，CH–H，C–BF 3），从而提供了多种多样的3-芳基选择-1-氨基丙烷代表药物分子中的优先基序。 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各
• Enamin-Trapping bei der Oxidation von Nicotin und Analoga
  作者：Moehrle、Berlitz

  DOI：10.1691/ph.2009.8785

  日期：——

  Verschiedene N-tertiäre Pyrrolidin-Derivate 1 und 6–9 mit raumfüllenden Substituenten in 2-Position reagieren mit Hg(II)-EDTA unter doppelter Dehydrierung und atypischer Richtung zum sekundären C-5 unter Bildung der entsprechenden Lactame 2 und 12–15. Dabei kann das Primärprodukt eines Zwei-Elektronenentzugs nicht isoliert werden. Durch den Zusatz von substituierten Benzaldehyden b–d als Abfangreagenzien zur Hg(II)-EDTA-Lösung gelingt es, zusätzlich Kondensationsprodukte vom Typ der Benzylidenlactame 1b–d, 6b,c und 7b–9b zu erhalten. Dabei steigt die Gesamtausbeute an isolierten Produkten an, während gleichzeitig die Ausbeute an unsubstituiertem Lactam vom Typ 2 und 12–15 abnimmt. Damit wird die ungewöhnliche Dehydrierungsrichtung von den lactambildenden Pyrrolidinen auch unter Anwesenheit des Abfangaldehyds beibehalten. Zusätzlich kann aber noch der Nachweis der Enamin-Form in der ersten Dehydrierungsstufe unter Weiterreaktion zum Kondensationsprodukt erbracht werden. Die (E)-Konfiguration von 1b wird durch die chemische Verschiebung des Protons α-H sowie durch die 19F/13C-Kopplung des C-4 im direkten Vergleich mit seinem (Z)-Isomer 27 bewiesen. Die ähnliche Signallage des Enonprotons bei den anderen dargestellten Benzylidenlactamen 1c,d sowie 6b,c und 7b–9b bestätigt auch hier die (E)-Konfiguration.Enamine trapping with the oxidation of nicotine and analoguesVarious N-tertiary pyrrolidine derivatives 1 and 6–9 bearing voluminous substituents in 2-position react with Hg(II)-EDTA under double dehydrogenation and an atypical direction to the secondary C-5 with formation of the corresponding lactams 2 and 12–15. The primary products of a two electron withdrawal cannot be isolated. By addition of substituted benzaldehydes b–d as trapping reagents to the Hg(II)-EDTA solution additionally are received condensation products of the type of benzylidene lactams 1b–d, 6b,c and 7b–9b. Here the total yield of isolated products increases, while simultaneously the yield of unsubstituted lactams of the type 2 and 12–15 decreases. Therefore the atypical direction of dehydrogenation with the trapping aldehydes is the same as with the lactam forming pyrrolidines. Additionally the detection of the enamine species in the first stage of dehydrogenation with following reaction to the condensation product is secured. The (E)-configuration of 1b is confirmed by the chemical shift of the proton α-H and the 19F/13C-coupling constant of C-4 by direct comparison with its (Z)-isomer 27. The similar signal dates of the enone protons in the other prepared benzylidene lactams 1c,d, as well as 6b,c and 7b–9b verify also the (E)-configuration.

  具有空间位阻的N-叔丁基吡咯烷衍生物1和6-9与Hg(II)-EDTA反应，经过双脱氢和非典型的次级C-5位方向，形成相应的内酰胺2和12-15。无法分离出双电子抽取的初级产物。通过向Hg(II)-EDTA溶液中加入取代的苯甲醛b-d作为捕获剂，还可以获得苯亚甲基内酰胺类型的缩合产物1b-d、6b、c和7b-9b。此时，分离产物的总产率增加，而未取代内酰胺2和12-15的产率同时下降。因此，在有捕获醛的情况下，脱氢的非典型方向与形成内酰胺的吡咯烷相同。此外，还可以证实，在第一脱氢阶段的烯胺物种通过进一步反应生成缩合产物。通过与(Z)-异构体27直接比较，1b的(E)构型通过α-H的化学位移和C-4的19F/13C偶合常数得到确认。其他制备的苯亚甲基内酰胺1c、d以及6b、c和7b-9b中烯酮质子的相似信号位置也证实了(E)构型。
• Regioselective synthesis of piperidinones by metal-catalyzed ring expansion-carbonylation reactions. Remarkable cobalt and/or ruthenium carbonyl catalyzed rearrangement and cyclization reactions
  作者：Ming De Wang、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00044a010

  日期：1992.8

  Carbonylation of pyrrolidines, catalyzed by cobalt carbonyl, results in the formation of piperidinones. The reaction is regiospecific in most cases, and the yield of product is increased when ruthenium carbonyl is present as a second catalyst. The dual catalytic system [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] is useful for the novel rearrangement of heterocyclic nitrogen ketones ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] to

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚
• [EN] NAMPT MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NAMPT
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2021159015A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are compounds of Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and p are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了公式（II）的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和p如本文所定义。还提供了包含公式（II）化合物或其药用可接受盐的药用可接受组合物。还提供了使用公式（II）化合物或其药用可接受盐的方法。
• Quantification of the nucleophilic reactivity of nicotine
  作者：Peter A. Byrne、Shinjiro Kobayashi、Martin Breugst、Hans Laub、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/poc.3580

  日期：2016.12

  Rate and equilibrium constants of the reactions of nicotine and structurally related compounds with benzhydrylium ions have been determined UV‐Vis spectroscopically using stopped‐flow and laser‐flash techniques. The pyridine nitrogen of nicotine was identified as the site of thermodynamically and kinetically controlled attack. Quantum chemical calculations showed that the introduction of a pyrid‐3‐yl

  尼古丁和结构上相关的化合物与苯甲酸铵离子的反应速率和平衡常数已使用停止流和激光闪光技术通过紫外可见分光光度法测定。尼古丁的吡啶氮被确定为热力学和动力学控制的攻击位点。量子化学计算表明，在N-甲基吡咯烷的2位（以产生尼古丁）中引入3吡啶基部分会降低吡咯烷环的Lewis碱度24 kJ mol -1，而类似地引入a苯环仅使该量减少11 kJ mol -1。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.